UNIVERSIDAD NACIONAL DE

INGENIERÍA

Propiedades del
Carbono
ING. ENRIQUE NEIRA MONTOYA
ING. CRISTINA VIZA LLENQUE
 Propiedades del carbono
• 1.- Tetravalencia :
El átomo de carbono en todo compuesto
orgánico es tetravalente, es decir, en forma
implícita se acepta la formación de cuatro
enlaces covalentes.
• El átomo de oxígeno es divalente
• El átomo de nitrógeno es trivalente
• El átomo de hidrógeno es monovalente
Orbitales Híbridos
 sp3
Cuatro regiones de densidad
electrónica alrededor del C
 sp2
Tres regiones de densidad electrónica alrededor del C
 sp
Dos regiones de densidad electrónica
alrededor del C
• 2.- Autosaturación :
• El átomo de carbono tiene la capacidad de combinarse
con otros átomos de carbono formando cadenas
carbonadas con o sin ramificaciones, abiertas o cerradas
y mediante enlaces simples dobles y/o triples.
Autosaturación y naturaleza única del carbono
• Los gases como H2, Cl2, N2, O2, etc., tienen capacidad de
enlazarse entre átomos del mismo elemento para formar la
molécula; pero no tienen capacidad de formar varios enlaces y
generar cadenas.
• Como si lo hace el carbono, de formar enlaces covalentes fuertes,
esta es la propiedad única del carbono, lo cual justifica la
existencia de la química orgánica.
• La capacidad del carbono de formar enlaces fuertes con otros
átomos de carbono y además con hidrógeno, oxígeno etc.
Proporciona la versatilidad de estructura que hace posible la
existencia de gran número de diferentes moléculas.
 La energía de disociación de enlace

Carbono - carbono 83 Kcal/mol

Silicio - silicio 53 Kcal/mol
Nitrógeno - nitrógeno 50 Kcal/mol
Oxígeno - oxígeno 34 Kcal/mol

La gran energía de disociación del carbono

hace fuerte el enlace.
E
kcal/mol
C C

Si Si
83 N N
O O
50 45 34

C-C Si-Si N-N O-O

• El silicio es elemento mas similar al carbono y también
es capaz de formar varios compuestos con enlaces
silicio - silicio, su enlace no es tan fuerte como el
carbono.
• El nitrógeno, hay algunos compuestos con enlaces
N-N, estos son inestables por repulsión de los pares de
electrones sin compartir.

-N–N- -O–O–
• Igual sucede con compuestos de oxígeno (peróxidos).
 Clasificación de Carbonos saturados

• Los átomos de carbono con hibridación sp3 se

pueden clasificar como primarios, secundarios,

terciarios o cuaternarios de acuerdo a que

estén directamente unidos a 1, 2, 3 y 4 átomos

de carbono respectivamente.
 Clasificación de Carbonos saturados

# Cdirectamente unidos tipo de carbono

1 primario

2 secundario

3 terciario

4 cuaternario
Ejercicio: Determine cuántos carbonos primarios ,
secundarios , tercearios y cuaternarios están presentes en
los siguientes hidrocarburos .

CH3 CH3 CH3

CH3 C CH2 CH C CH3

CH
CH3
CH3 CH3

Carbonos primarios: 8 Carbonos tercearios: 2

Carbonos secundarios: 1 Carbonos Cuaternarios: 2

 GEOMETRIA MOLECULAR

• La geometría de las moléculas está

determinada por la suma de los enlaces
sigma más pares libres del átomo central.

• Recordando que todo enlace simple se

denomina s.

• Todo enlace doble está formado por un

enlace s y un enlace p.
GEOMETRIA MOLECULAR

• Todo enlace triple está formado por un

enlace s y dos enlaces p.

• Sea la molécula general AXn , donde A

es el átomo central, el que determina la
geometría molecular.
 Geometría Molecular
Enlaces s más hibridación A Geometría
Pares libres de A

2 sp A
180O

A
3 sp2
120O

109,5O
4 sp3 A
 Ejercicio:Determine El tipo de hibridación de los
átomos de carbono marcados con asterisco
H sp3

CH3 *CH2Cl s
s
CH3 s C Cl
s
H

s H
CH2 *CHCl p
CH2 s C
sp2

s
Cl sp
H
H
p p

CH2 *
C CH2
C s C s C
H H
 Determine la geometría de las siguientes
moléculas

CH4 Tetraédrico
H
H
H
O

HCHO C triángular
H H

C2H2 H C C H Lineal
 FORMULAS DE LOS COMPUESTOS
ORGANICOS
Una fórmula es toda combinación de símbolos y

subíndices que indican los componentes de una

sustancia y sus proporciones estequiométricas.

Las fórmulas pueden ser:

• FORMULAS EMPIRICAS:
Indican la proporción de elementos según los números enteros
más sencillos.
• FORMULAS MOLECULARES :
Indica el número real de átomos químicamente combinados, en
la formación de la molécula.
COMPUESTO FÓRMULA FÓRMULA
MOLECULAR EMPÍRICA
H

H C H
C C
C6H6 CH
C C
H C H

HC CH C4H4 CH

HC CH

HC
C2H2 CH
CH
Según el grado de explicitación, las fórmulas se pueden clasificar:

FORMULAS SEMIDESARROLLADAS :
Incluyen todos los átomos y los enlaces de los
átomos, excepto los enlaces C - H.

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

• FORMULAS CONDENSADAS :
• Incluyen todos los átomos, pero utilizan
líneas de enlace tan sólo para significar
alguna característica estructural o para
aclarar la figura.

• Los enlaces múltiples, no obstante, se

señalan con líneas. Con frecuencia se
utilizan paréntesis para indicar grupos que
se repiten.
• CH3(CH2)5CH3 equivale a :

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

(CH3)3CCH2CH(CH3)CH(CH3)2 equivale a:
CH3 CH3

CH3 - C - CH2 - CH - CH - CH3

CH3 CH3

(CH3)3C(CH2)2CH = C(CH3)2 equivale a:

 Fórmulas en líneas zig-zag
• La notación de enlaces mediante líneas
constituye una simplificación todavía mayor de
la designación estructural.

• Los enlaces se representan mediante líneas,

donde los átomos de carbono son los extremos
de las líneas o la intersección de las líneas.
• Se admite implícitamente que los átomos de
hidrógeno necesarios para cumplir la
tetravalencia están presentes.

• Los heteroátomos (átomos diferentes al carbono

y al hidrógeno) si se representan, así como sus
respectivos hidrógenos.

• La notación de enlaces mediante líneas es el

método usual para representar estructuras
cíclicas.
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 equivale a:

CH3CH2CH2CH(CH3)NHCH2CH2OH equivale a:
 H

H C H
C C
equivale a:
C C

H C H

H
FORMULAS ESTRUCTURALES
(TRIDIMENSIONALES):

• Son aquellas que dan una información completa acerca de

la unión de los átomos, disposición tridimensional y ángulos
de enlace.
CH3 CH3

Br C C Br
CH2Br CH2Br
C2H5 C2H 5
Compuesto A Compuesto B
 ISOMERIA

• Una misma fórmula molecular puede corresponder

a compuestos distintos.

• Los isómeros son aquellos compuestos que

teniendo la misma fórmula molecular presentan
distintas fórmulas estructurales y difieren, en
mayor o menor grado, en sus propiedades físicas
y/o químicas.
 ISOMERIA

CH3 H3C
CH3 H3C

• Para representar las diferencias entre distintos

isómeros es necesario utilizar fórmulas más o menos
desarrolladas que las ponga de manifiesto.
• I.- ISOMEROS ESTRUCTURALES
Son aquellos isómeros generados por las diferencias en el
enlazamiento y ordenación (conectividad) de los átomos de
acuerdo a la variación en la estructura básica los isómeros
estructurales se clasifican en:
• 1.1.- ISOMEROS FUNCIONALES
Son aquellos isómeros estructurales que generan
diferentes grupos funcionales. Generalmente sus
propiedades físicas y químicas varían. Ejemplo:

CH3CH2CH2OH ^ CH3CH2OCH3
Alcohol Éter
 OH
CH3 CH2 CH2 CH2 C CH3 y
O

• 1,2.- Isómeros de Posición:

• Son aquellos isómeros estructurales que

pertenecen a la misma función química y que
se diferencian en la posición del grupo
funcional.
• Generalmente sus propiedades químicas son
semejantes, variando sus propiedades físicas.

• Ejemplos:

CH3CH2CH2OH ^ CH3CHOHCH3

CH2=CH-CH2CH3 ^ CH3-CH=CH-CH3
• 1,3.- ISOMEROS DE CADENA:

• Son aquellos isómeros estructurales que sólo se

diferencian el esqueleto carbonado. Sus propiedades
químicas son semejantes variando relativamente sus
propiedades físicas.
• * Ejemplo: Los isómeros del butano C4H10

CH3-CH2-CH2-CH3 n-butano

CH3 CH CH3
isobutano
CH3
Deducción de fórmulas globales:

Las fórmulas globales de los compuestos orgánicos

se pueden deducir según las siguientes reglas
generales: siendo “ n ” el número de carbonos.
• Para todo compuesto orgánico neutro que
contiene C, H, O y/o S debe presentar un
máximo número de hidrógenos 2n+2.

• Por cada enlace p o anillo cíclico se restan 2

átomos de hidrógeno.
Deducción de fórmulas globales:

• Si el compuesto además tiene N, se añade un

átomo de hidrógeno por cada átomo de nitrógeno
presente.
• Si el compuesto contiene átomos de halógeno o
metales alcalinos se resta un átomo de hidrógeno
por cada halógeno o metal alcalino.
 OH Fórmula global

C6H12O

C6H9OCl

Cl

C10H15N
NH2
 GRUPO FUNCIONAL
• Es todo agregado de uno o más átomos de
una molécula que confiere a éstas unas
propiedades y comportamientos característicos
e independiente de la cadena carbonada a la
que pueda estar unido .

• Por ejemplo grupo -OH es característico de los

alcoholes y se llama grupo funcional alcohol.
CLASE FORMULA
O
Ac. Carboxílico -COOH y C OH
O
Ésteres -COO- y C OR
O
Amidas -CONH2- y C NH2

Nitrilos -CN y C N
H

-CHO C O
Aldehídos
CLASE FÓRMULA

Cetonas -CO- C O

Alcoholes -OH

Aminas -NH2 -NH- -N-

Éteres -O-
Encierre con un círculo los grupos funcionales
presentes en la siguiente estructura

NH2
Alcohol Amina

CH3
OH H

O
H COOH
Cetona
Ac. Carboxílico
Encierre con un círculo los grupos funcionales
presentes en la siguiente estructura

O Ester

H2N O

Amina OH

Alcohol
 Serie Homologa
• Todos aquellos compuesto que poseen un grupo
funcional común y miembros consecutivos se
diferencian en un - CH2 - constituyen una serie
homóloga.

• La serie Homóloga de los alcanos :

CH3(CH2)KCH3

CH3(CH2)K+1CH3
 Serie Homologa

• La serie homóloga de los aldehídos :

CH3(CH2)KCHO

CH3(CH2)k+1CHO