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Introducción

Los alquenos son las familias de


hidrocarburos acíclicos (de cadena
abierta) que contienen menos
hidrógeno por átomo de carbono que
los alcanos y que pueden convertirse
en alcanos por adición de hidrógeno.

Los alquenos a diferencia de los


alcanos son hidrocarburos
insaturados, debido a que poseen
dobles enlaces carbono-carbono.
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Doble enlace carbono-carbono
El alqueno más sencillo tiene por
fórmula global C2H4 y se llama
etileno (eteno).
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Doble enlace carbono-carbono

En los alquenos los átomos de


carbonos comparten dos enlaces
covalentes, es decir los átomos de
carbonos comparten dos pares de
electrones, y es por eso que se
plantea que están unidos por un
doble enlace.
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Homología e isomería de alquenos

Propeno
Es el homólogo que sigue al eteno en
la familia de los alquenos, C3H6.
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Homología e isomería de alquenos

Buteno (Isomería cis-trans, de


posición y de cadena)
Es el homólogo que sigue al propeno
en la familia de los alquenos, C4H8.

En el buteno son posibles varias


estructuras isómeras.

Podemos tener los átomos de carbonos


en cadena recta o ramificada.

En la cadena recta, el doble enlace puede


situarse entre el primer átomo de carbono
y el segundo o entre el segundo y el
tercero.
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Homología e isomería de alquenos

Buteno ( Isómeros de posición ) Buteno ( Isómeros de cadena )


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Homología e isomería de alquenos

Buteno (Isomería cis-trans)

Con el doble enlace situado en la


posición de 2-buteno existen dos
conformaciones posibles para los
átomos situados alrededor del doble
enlace.

1- En una de ellas los dos grupos metilos


están situados alrededor del doble enlace.

2- En la otra los dos grupos metilos están


en posiciones opuestas.
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Homología e isomería de alquenos

CH2=CH-CH2-CH2-CH3 1-penteno
CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-penteno

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 1- Hexeno
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH3 2- Hexeno
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH3 3- Hexeno

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 1- Hepteno
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 2-HEPTENO
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 3-HEPTENO

CH2=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 1-OCTENO
CH3-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 2-OCTENO
CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH3 3-OCTENO
CH3-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH3 4-OCTENO
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Reglas para nombrar y formular alquenos de cadena lineal.

1- Contar la cadena de carbono y tener en


cuenta el prefijo según la cantidad de
carbonos presentes en la cadena.

2- Tener en cuenta la posición del doble


enlace en la cadena, debemos contar por los
enlaces y no por los carbonos.

3- Enumerar el doble enlace teniendo en


cuenta el carbono más cercano del extremo
de la cadena. Ejemplo:
CH3-CH=CH-CH2-CH3 3-penteno ( mal )
CH3-CH=CH-CH2-CH3 2-penteno (bien )

4- Tener en cuenta la terminación eno a la hora de


nombrar.
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Reglas para nombrar y formular alquenos de cadena ramificada.

1- Se selecciona la cadena más larga de


átomos de carbono que contenga el doble
enlace. Por ejemplo, si la cadena continua
de átomos de carbono que contiene el doble
enlace tiene 5 carbonos, la estructura
principal se llama penteno; veamos el
siguiente compuesto:
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Reglas para nombrar y formular alquenos de cadena ramificada.

2- Se numeran los carbonos por el


extremo donde el doble enlace quede
más cerca, es decir, que posea el número
más pequeño. En nomenclatura de alcanos
aprendimos que en la numeración de la
cadena, tienen preferencia las
ramificaciones, pero en los alquenos, la
insaturación es la que tiene mayor prioridad.
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Reglas para nombrar y formular alquenos de cadena ramificada.

3-Se nombran los grupos alquílicos


unidos a la cadena principal y se colocan
en orden alfabético, indicando por medio
de un número su posición en la cadena y
finalmente se da nombre a la cadena
principal, indicando la posición del doble
enlace. Para el compuesto anterior, el
nombre es: .
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EJEMPLOS (fórmula semidesarrollada)
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EJEMPLOS (fórmula semidesarrollada)
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EJEMPLOS (fórmula semidesarrollada)
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EJEMPLOS (fórmula semidesarrollada)
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EJEMPLOS (fórmula semidesarrolada)
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EJEMPLOS (fórmula semidesarrollada) (Isómeros cis-trans)
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EJEMPLOS (fórmula semidesarrollada) (Isómeros de cadena)
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EJEMPLOS (fórmula semidesarrollada) (Isómeros de posición)
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Aplicaciones de los alquenos

El etileno es una sustancia muy


importante que se utiliza en grandes
cantidades en la manufactura de polímeros
orgánicos.

De la polimerización del etileno y propileno


se obtienen el polietileno y polipropileno
respectivamente, utilizados ampliamente
en la vida diaria, en la fabricación de
artículos como:

botellas desechables, retornables,


garrafones, bolsas, sillas, mesas, juguetes,
entre otros.
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Aplicaciones de los alquenos

El etileno tiene la propiedad de acelerar


la maduración de las frutas (plátanos,
limones, piñas, etc.)

Con el fin de conservar mejor las frutas,


éstas pueden transportarse no maduras y
llevarse a la maduración en el lugar de
consumo, introduciendo en el aire de los
almacenes cerrados una cantidad muy
pequeña de etileno.
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Aplicaciones de los alquenos

Los olores asociados a la menta, clavo,


limón, canela y, entre otros, los perfumes
de rosas y lavanda, se deben a aceites
esenciales volátiles que las propias
plantas elaboran.

Los compuestos insaturados que


contienen estos aceites, se pueden
sintetizar en el laboratorio a partir de
unidades de isopreno (2-metil-1,3-
butadieno), que son los responsables del
aroma.
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Aplicaciones de los alquenos

Los hexenos y nonenos


que tienen seis y nueve
átomos de carbono,
respectivamente están en
el rango de la fracción que
corresponde a las
gasolinas.

Por lo tanto, se suelen


usar en las mezclas de
este combustible.
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Aplicaciones de los alquenos

Sin embargo, si se separan


y purifican, se pueden
utilizar para fabricar otros
productos, sobre todo, el
noneno que se combina
con el fenol para hacer
nonilfenol que es la base
de algunos shampoos para
el cabello.
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Aplicaciones de los alquenos

Los insectos expelen cantidades


muy pequeñas de sustancias
insaturadas denominadas
feromonas, las cuales utilizan
para comunicarse con otros
miembros de su especie.

Algunas feromonas indican


peligro o son una llamada para
defenderse, otras constituyen un
rastro o son atrayentes sexuales.
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Ejercicios en clases (Competencia entre equipos)

Escribe el nombre de los


siguientes alquenos.
1-
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Ejercicios en clases (Competencia entre equipos)

Escribe el nombre de los


siguientes alquenos.
2-
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Ejercicios en clases (Competencia entre equipos)

Escribe el nombre de los


siguientes alquenos.
3-
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Ejercicios en clases (Competencia entre equipos)

Escribe el nombre de los


siguientes alquenos.
4-
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Ejercicios en clases (Competencia entre equipos)

Escribe la fórmula
semidesarrollada a partir de los
nombres de los siguientes
alquenos.

1- 3- hexeno
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Ejercicios en clases (Competencia entre equipos)

Escribe la fórmula
semidesarrollada a partir de los
nombres de los siguientes
alquenos.

2- 3,3-dimetil-1-propeno
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Ejercicios en clases (Competencia entre equipos)

Escribe la fórmula
semidesarrollada a partir de los
nombres de los siguientes
alquenos.

2- 2, 3-dimetil-1-buteno
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Ejercicios en clases (Competencia entre equipos)

Escribe la fórmula
semidesarrollada a partir de los
nombres de los siguientes
alquenos.

2- 5-etil-2, 4, 5-trimetil-3-hepteno

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