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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLÁN

DIINDOLILMETANO
ÍNDOLES
• El indol es un compuesto orgánico constituido por la fusión de dos anillo;
uno de ellos es un anillo insaturado de 5 miembros con un nitrógeno, y con
respecto a éste, en la cara b se encuentra unido un anillo bencénico.
Las propiedades del DIM se estudian desde hace más de 30 años.

En 1975, el DIM se identificó como un indol natural que afecta al metabolismo de productos
químicos cancerígenos. Otros estudios vinieron a confirmar estos primeros trabajos y mostraron la
capacidad de protección que tiene el DIM frente a los elementos cancerígenos del entorno

La capacidad del DIM para inhibir el crecimiento de tumores se estudia desde 1978.

En los animales con cáncer de mama inducido mediante DMBA, la administración de DIM detiene el
crecimiento del tumor.

En los años 1990, fue descubierto que el empleo suplemental tanto de diindolilmethano como de
I3C es asociado con un cambio beneficioso en el metabolismo de estrógeno

En 1999, un estudio sobre células humanas de cáncer de mama mostró que el DIM bloquea los
receptores de estrógenos en ausencia de estradiol y que inhibe el crecimiento de células de cáncer
estrógeno dependiente, demostrando así propiedades antiestrogénicas.

Diversos estudios publicados en 2006 sugieren que el DIM inhibe la proliferación de las células
humanas de cáncer de próstata y causa su apoptosis; este efecto se ha mostrado también en
ratones.
• Son productos de la condensación entre índoles y
aldehídos en medio acido

• Reacción general
de formación de
Diindolilmetano
reactivos

• Estos compuestos se pueden obtener de la relación de


aldehídos, tanto alifáticos como aromáticos mono o poli
sustituidos, con índoles, los cuales pueden estar o no
sustituidos , así se puede obtener una gran variedad de
productos dada la diversa naturaleza de los reactivos
• Reacciones multicomponentes: Son reacciones donde 3 o mas reactivos
forman un aducto final a través de un mecanismo de reacción unificado y
este esta constituido por la mayoría de los átomos de los reactivos
empleados, sin mas adiciones, aislamientos o manipulaciones

Reacción de Kamal- Quareshi ( KQ-3CR) 1963


MECANISMO DE REACCIÓN
PROPIEDADES

• Sólidos con puntos de fusión elevados, se


presentan en forma de:

• Polvos (precipitan con agua fría cuando se


realiza la reacción en disolventes
orgánicos)

• Cristales (en el caso de que la reacción se


realice en medio seco y extraiga el
producto de reacción con un disolvente
orgánico y se evapore)
En su mayoría son fuertemente coloridos y
sus soluciones en solventes orgánicos
cambian de tonalidad en presencia de
ácidos o de álcalisis, por lo que se puede
utilizar como indicadores de pH

• Son compuestos insolubles en agua


fría o caliente y solubles en metanol
o etanol caliente, acetona y
acetato de etilo
USOS
• Son utilizados en farmacología
como antimicóticos, ya que tiene
similitud con algunos de ellos.

• Debido a que presentan una


estructura rica en electrones π,
estos compuestos también se
utilizan en la industria textil como
colorantes de una gran cantidad
de fibras, entre las que destaca el
algodón
PROPIEDADES
• antiinflamatorio
• anti-angiogénesis
• Antiviral
• Antibacteriano
• antiandrogénico
• acciones de equilibrio hormonal
• antiproliferativo
Mecanismo de Accion

16-alfa-hidroxiestrona

4-hidroxiestrona
Indol-3-carbinol

2-hidroxiestrona

Indol-3-glucosinato
El indol es parte estructural de algunos
compuestos fotoquímicos en plantas
de los que provienen diversos
medicamentos importantes para la
medicina.

¿Se come crudo o cocido?


Crudas
Cuando se mastica , rompe las membranas y
libera mirosinasa , esta enzima se descompome
comviertiendola en glucosinolatos

Protegen contra el cáncer por que contienen


antioxidantes y antitumorales

Ricos en vitamina C , neutralizan los radicales libres


responsables de tumores cancerígenos
Efectos Secundarios
La dieta promedio aporta entre 2 y 24 mg de
DIM

300 mg al día dolores de cabeza y


malestar estomacal

600 mg diario hiponatremia

400-800 mg diario
vértigo
Referencias

Nootriment Editorial.(2015). 3,3' Diindolylmethane (DIM) Efectos sobre el cáncer, Artritis,


Inflamación y VPH. Recuperado de
http://nootriment.com/es/diindolylmethane/#

Botica Magistral.(2016). Indol 3-carbinol. Recuperado de:


http://www.botica.com.py/prospecto-digital/2016/04/11/indol-3-carbinol/

Botanical-online.(2016).Cruciferas contra el cáncer. Recuperado de:


http://www.botanical-online.com/cruciferas-contra-cancer.htm#

http://www.supersmart.com/es--Sistema-Endocrino--DIM-(Diindolilmetano)--0476
http://nootriment.com/es/diindolylmethane/