ASAM KARBOKSILAT DAN

TURUNANNYA
ASAM KARBOKSILAT

 Senyawa yang mempunyai satu

gugus karbonil yang berikatan
dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan “gugus karboksil”
(karbonil + hidroksil).

O
R C
OH
 TATA NAMA IUPAC
 Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang
yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) +
akhiran oat.
 Contoh :
O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
  Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari
gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi
nomor 1
 Contoh :

5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
  Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus
cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang
menurut abjad
 Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat,
penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.
O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

 TATA NAMA TRIVIAL
 Tidak mempunyai sistematika
O
H C asam formiat
OH

O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat

 Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan

seterusnya
    O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH3 CH COOH asam - kloroproponoat

 
 Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

Sifat-Sifat Asam Karboksilat
 Sifat-SifatFisika

1. Wujud
Pada temperatur kamar, asam
karboksilat yang bersuku rendah
adalah zat cair yang encer, suku
tengah berupa zat cair yang kental,
dan suku tinggi berupa zat padat
yang tidak larut dalam air.
2. Titik didih dan titik leleh
Td dan Tl asam karboksilat relatif
tinggi karena kuatnya tarik menarik
antarmolekul. Bahkan, lebih tinggi
dari alkohol yang bersesuaian

3. Kelarutan
Asam karboksilat suku rendah dapat
larut dalam air, tetapi asam
karboksilat suku yang lebih tinggi
sukar larut air.
4. Daya hantar listrik
Asam karboksilat dapat terionisasi
sebagian dalam air, sehingga
termasuk senyawa elektrolit lemah.

R-COOH ⇋ R+ H
Sifat-sifat Asam Karboksilat
 Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar
 senyawa polar 
-
O
+

C+ - H
H3C  O

 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan

hidrogen melalui gugus

C O dan O H
- +
 
O H
O
CH3 C C C CH3
O H O-

+ 
 ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen
pada alkohol  titik didih asam karboksilat > titik
didih alkohol yang Mr sama
O
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td td
 Asam karboksilat mampu membentuk ikatan
hidrogen dengan air  mudah larut dalam air

O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
Keasaman Asam Karboksilat

 Asam karboksilat terionisasi di

dalam air membentuk larutan
yang bersifat sedikit asam
  Asam karboksilat dapat bereaksi
dengan basa (NaOH)
membentuk garam karboksilat
O O
1 H C OH + NH4OH H C O- NH4+ + H2O

amonium
asam format hidroksida amonium format
(garam)
O O
2 CH3 C OH + Na HCO3 CH3 C O- Na+ + H2CO3
asam asetat Na - asetat
CO2 H2O
 Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH

H+
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO 4 CH3 CH2 CH2

alkohol oksidator COOH

kuat

O O
+ NH 4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2 CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida
lemah
 2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR

O
H3C H Oks H3C
C C CH2 CH3 C O HO C CH2 CH3
H3C H3C

H2 H2
C C
H2C CH Oks H 2C COOH
H2C CH H 2C COOH
C C
H2 H2

sikloheksena asam adipat

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzena
Cl Cl
CH2 CH2 CH3 COOH
OH-
+ KMnO4
CH CH3 COOH

CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.
Kegunaan Asam Karboksilat

1. Asam asetat
 Dalam industri, sebagai bahan baku
sintesis serat dan plastik.
 Dalam laboratorium, sebagai
pelarut dan sebagai pereaksi.
 Larutan asam asetat dengan kadar
3-6 % disebut cuka makan.
2. Asam oksalat
 Terdapat dalam daun bayam dan buah-
buahan, bentuk senyawanya sebagai
garam natrium atau kalsium.
 Menghilangkan karat dan bahan baku
pembuatan zat warna
 Mengasamkan minuman, permen, dan
makanan lain.
 Digunakan dalam fotografi, keramik,
penyamakan, dan proses produksi
lainnya.
Derivat asam karboksilat

 Merupakan senyawa yang

menghasilkan asam karboksilat bila
direaksikan dengan air
 Terdiri dari : ester, halida asam
karboksilat, anhidrida karboksilat,
amida, nitril
3. CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES
Tatanama turunan asam karboksilat yang lain

CH3COOH Asam benzoat Asam …. –at/oat

 Asam
O etanoat O
C
 Asam
Cl asetat
H C
NHO 2 OH
C
O
CH3COCl Benzoil klorida …..il klorida
Etanoil klorida O
Asetil klorida C
Cl

(CH3CO)2O Anhidrida benzoat Anhidrida

anhidrida etanoat O O
anhidrida asetat C C
O

CH3CONH2 benzamida ….amida

C N
Etanamida
Asetamida
ESTER

O
 Struktur : R C
OR'
Tata Nama :
 Diawali dengan nama gugus
alkil yang terikat pada atom
oksigen.
 Diikuti dengan nama asam
karboksilat dengan
menghilangkan kata asam.
Tatanama ester
No. Ester Aroma

1. Isoamil asetat Pisang

2. Etil asetat Penghapus cat kuku
3. Metil salisilat Tanaman wintergreen
4. Etil butirat Nanas
5. Benzil butirat Ceri
6. Etil propionat Buah-buahan
7. Etil benzoat Rum
8. Benzyl asetat Buah persik
9. Metil butirat Apel
10. Oktil asetat Jeruk
11. n-propil asetat Buah pir
12. etil fenilasetat Madu
Sifat fisika
 Pembuatan Ester :

 Ester dapat dibuat dari reaksi

antara asam karboksilat dan
alcohol dengan bantuan katalis
yang disebut Reaksi Esterifikasi.
O O
+
H
CH3 C OH + OH CH2 CH3 CH3 C O CH2 CH3 + H2O

etil asetat
asam asetat etanol
reversibel
Reaksi ester
Halida asam karboksilat

 Asam karboksilat + tionil klorida

 Atau fosforus triklorida
O O

R C OH + S O C l2 R C Cl + SO 2 + HCl
a s a m k a r b o k s ila t

O O

R C OH + P C l3 R C Cl + H 3P O 4

a s a m k a r b o k s ila t
 Anhidrida asam
 Berasal dari dua asam karboksilat
yang melepaskan molekul air
fu fu s fu n g si
a n h id rid a

O O O O

R C O H + R C O H R C O C O H + H 2O

a s a m k a rb o k s ila t

O O

H3C C O C CH3
Yaitu asam cairan yang korosif
Dipakai dalam bidang industri
anhidridaasetat
dan laboratorium