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Ministère de l’Enseignement Supérieur

et de la Recherche Scientifique

Université d’Oran Es-Senia

Faculté de Médecine

Module de Chimie
Chimie I : Chimie générale

Chimie II : Chimie organique


Chimie organique
Chapitre I : Les fonctions organiques.

composés organiques, formules, fonctions, et


nomenclature.
Chapitre II :
Effets électroniques dans les molécules
effet inductif, effet mésomère.
Chapitre III :
Isomérie : Structure et réactivité.
Chapitre IV : Etude des mécanismes réactionnels.
Réactions en chimie organique :
IV.1. Addition.
IV.2. Substitution nucléophile.
IV.3. Elimination.
IV.4. Substitution électrophile.
Aspect cinétique des réactions.
La chimie organique est la chimie des

composés du carbone d'origine naturelle

ou produits par synthèse.


 Ces composés présentent par ailleurs un
nombre très limité d'éléments autres que
le carbone.
 On trouve en particulier les éléments
hydrogène (H), oxygène (O), azote (N),
phosphore(P), soufre(S) et les halogènes
( F, Cl, Br,I).
Le symbole du noyau de l'atome de carbone est:
12C
6

Cet atome possède 6 protons. La neutralité


électrique de l'atome impose qu'il possède
aussi 6 électrons qui se répartissent, dans l'état
fondamental, sur les deux premières couches
suivant la formule électronique (K)2(L)4.
 Cette répartition électronique fait apparaître 4
électrons périphériques. La règle de l'octet permet
de prévoir que l'atome de carbone engagera 4
liaisons covalentes (4 doublets liants) de façon à
acquérir une structure périphérique en octet.

 Les quatre liaisons de l'atome de carbone peuvent


être distribuées de trois façons différentes dans
l'espace (voir le tableau ci-dessous).
Carbone tétragonal Exemple: le méthane

Carbone trigonal Exemple: L'éthylène

Carbone digonal Exemple: L'acétylène


Chapitre I : Nomenclature
I / Formules des composés organiques :
 Tout composé organique correspond une formule brute
exp : CxHyOz

Remarque : en dehors des C, H, les autres


éléments sont des hétéroatomes.
 La même formule brute correspondent plusieurs corps
dits « isomères »

Exp : C2H6O CH3-O-CH3 Ether


CH3-CH2-OH Alcool
 La formule développée planes permet de distinguer les isomères.

Elle donne les positions relatives des atomes dans la molécule.

C C C

Chaîne carbonée linéaire : formule développée.

Série
Aliphatique
Chaîne carbonée linéaire formule semi développée.

C C C

Chaîne carbonée ramifiée.


Ecriture simplifiée
C2 C4 Les sommes
CH3-CH2- CH2-CH2-CH3 représentent les C

C1 C3 C5 On ne mentionne pas
les H
H2 C CH2

C Chaine carbonée cyclique


H2

H
C
HC CH

HC CH
C
H

Chaine carbonée aromatique


Chaine carbonée ramifiée
Carbones primaires
CH 3 CH 3
Carbones secondaires
CH3-C-CH2-CH-CH3
CH2-CH3 Carbone tertiaire

Carbone quaternaire
La valence de chaque atome est respectée
H-
-O- O

-N- -N N

-C= =C= -C
-C-

H monovalent,
O divalent,
N trivalent,
C tétravalent.
• II) Fonctions, groupes fonctionnels
Des substances chimiques présentant un ensemble
de propriétés chimiques communes contiennent
des groupes identiques d’atomes, ces
groupements sont appelés groupements
fonctionnels.

Exp.
CH3COOH
Groupe fonctionnel
CH3-CH-COOH carboxylique -COOH
CH3
1/ Hydrocarbures aliphatiques (à chaine ouverte) :
On les subdivise en trois groupes

• Les Alcanes (hydrocarbures saturés) de formule générale


CnH2n+2 (exp : C 3H8)

• Les Alcènes (hydrocarbures insaturés : éthylénique)


• (C=C) de formule générale CnH2n. (exp : C 3H6)

• Les alcynes ((hydrocarbures insaturés : acéthylénique)


(CC) de formule générale CnH2n-2 (exp : C 3H4)
2/ Hydrocarbures cycliques (à chaîne fermée) :

• Les Alcanes cycliques de formule générale


CnH2n donc isomères des alcènes aliphatiques.
Exp. C3H6
• Les Alcènes cycliques de formule générale
CnH2n-2, isomères des alcynes aliphatiques.
Exp. C5H8
• Les alcynes cycliques CnH2n-4 n≥8
Exp. C8H12
3/ Hydrocarbures aromatiques
• Ces molécules comportent un ou plusieurs
cycles benzéniques

Benzène
C 2 H5
Exp.
1
6
2

5 3
4
CH3
• Halogène

• C-X Monohalogéné

• C-X Dihalogéné
X
X
• C-X
X Trihalogéné
• -M : organométallique
• Oxygène:
C-OH Alcool

carbonyle : aldéhyde ou cétone


C=O
O
acide carboxylique
C OH

O
C O ester
• Chlorure d’acide O
C Cl

• Anhydride O O
C O C

• Amide O
C N
• Azote C-N
C=N C N

Amine Imine Nitrile

• Soufre SH
C

Thiol
III Nomenclature :

• A un nom donné ne peut correspondre qu’une


seule formule donc un seul composé.

• IUPAC “International Union of Pure and Applied


Chemistry” à partir des règles précises, permet
de nommer les composés organiques en prenant
comme référence les hydrocarbures saturés.
TABLEAU I
• Dans le cas d’une ramification d’une molécule, ils
se forment des radicaux de formule générale
Cn H2n+1 ; Résultent de l’enlèvement d’un H à
partir d’un alcane, appelés groupements alkyles.
Ils sont nommés en remplaçant la terminaison
« ane » par « yle »
TABLEAU II :
H
H 22
C CH
C CH 33
Sec -butyle
CH
CH33 CH
CH

CH3
CH 3 - C - (CH2)n – CH3
H
• Un isoalcane
• Exp: n=1=isopentane
CH3
• CH3 - C -(CH2)n – H
CH3
• Un néoalcane
• Exp: n=2→ néohexane
• La construction de la nomenclature s’effectue en deux
étapes :
→ on établit d’abord le nom de la chaîne carbonée qui
constitue la base du nom du composé.
→ on ajoute en suite des préfixes et /ou suffixes ainsi que des
indices numérique, indiquant la nature et la position sur la
chaîne des atomes ou groupes particuliers .
Règle IUPAC ❶
•) Repérer et nommer la chaîne la plus longue
que l’on puise trouver au sein de la molécule .
• Exp : CH3
CH 3 -CH CH 2 - CH2 - CH 2 - CH3

CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 -CH3

un décane substituté par un éthyle


et deux méthyles.
•) si une molécule présente deux ou plusieurs chaînes
d’égale longueur, on choisit la chaîne qui porte le
plus grand nombre de substituants.
CH 3 CH 3
Exp : CH3 - CH - CH - CH - CH - CH2 -CH3
CH3 CH 2
CH 2
CH 3

(correcte) un heptane, 4 substituants


CH 3 CH 3

CH3 - CH - CH - CH - CH - CH2 -CH3


CH3 CH 2
CH 2
CH 3

(incorrecte) un heptane, 3 substituants


Règle IUPAC ❷ :
•) Nommer tous les groupes carbonée greffés
sur la plus longue chaîne entant que
substituant alkyles.
•) si la chaîne du substituant est elle-même
ramifiée, la même règle s’applique : on
recherche d’abord la chaîne la plus longue
puis on nomme toutes les annexes .
• Exp :
CH 3

H 3C C
isoproyle (Nom courrant )
H
1-méthyl éthyle (Nom systématique )

H2
C CH 3

CH3 CH SEC- butyle ( Nom courrant )


1- méthylpropyle
Règle IUPAC❸ :
•)Numéroter les carbones de la chaîne la plus
longue en commençant par l’extrémité la plus
proche d’un substituant .
Exp 1 :
1

8 4
6 2 9 2 2 6 (correcte)
9 7 5 3 8
2 4 6
1 3 5 7 4 8 8 (incorrecte)
• Exp2. CH 3
1
6 5 4 3 2
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CH3
2 3 4 5
1 6
CH 2
CH 3

• 2 + 4 < 3+5
correcte
• Si 2 substituants sont à égale distance des
deux extrémités de la chaine, on se base sur
l’alphabet pour décider le sens du
numérotation du substrat.
• Exp.
CH 3 Et en position 3
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH - CH2 - CH3 Me en position 6
1 2 3 4 5 7 8
CH 2 6
CH 3
Règle IUPAC ❹ :
Ecrire le nom de l’alcane en arrangeant tout
d’abord tous les substituants par ordre
alphabétique (chacun étant précédé, à l’aide
d’un tiret, du numéro d’atome de carbone
auquel il est attaché), puis en y adjoignant le
nom du substrat.
Application

CH 3
6 5 4 3 2 1
CH3 - CH2 -3 CH - CH - C-CH3
1 2 4 5 6
CH2 CH 3
CH 3

CH3
• la chaîne la plus longue contient 6C → dérivé
de l’hexane.
• la numérotation se fait de la droite vers la
gauche, on aura 2, 2, 3, 4 comme indices de
position; par contre la deuxième possibilité
(numérotation de gauche à droite) on aura
comme indices de position 3, 4, 5, 5.
et donc la numérotation correcte : de droite à
gauche. CH 3
6 5 4 3 2 1
CH 3 - CH2 - CH - CH - C-CH3
CH 2 CH 3 CH 3

CH 3
• les substituants sont: trois groupes méthyles
et un groupe éthyle affectés aux indices 2, 3 et
4 respectivement.
• le nom de cette molécule est:

4-éthyl-2,2,3-triméthyl hexane.
Les cycloalcanes
• On construit un cycloalcane en enlevant deux
atomes d’H terminaux du modèle d’un alcane
linéaire et en réalisant une liaison des
carbones extrêmes.
• le nom de ces composés: le nom de l’alcane
est précédé du préfixe « cyclo »
H2 C CH2
• Exp. CH3-CH2-CH3
C
H2
cyclopropane cyclobutane

• Dans le cas d’un cyclique substitué

CH2-CH2-CH2 -CH3
n- butylcyclohexane

CH3
CH isopropylcyclohexane
CH3
• pour les composés polysubstitués, il faut
veiller à obtenir la séquence de numérotage la
plus faible possible. Lorsque deux possibilités
se présentent, l’ordre alphabétique des
substituants est déterminant.

CH3
2 CH3
1
3
CH3
6
4
H -CH 2 5
C 3
4-éthyl -1, 1, 2- trimetylcyclohexane
2- Nomenclature des dérivés halogénés

R X
Squelette
Halogène

a- Brome (Br) c- Fluore (F)


Les x sont :
b- Chlore (Cl) d- Iode (I)
R X
Préfixe halogéno

Br : Bromo
Nom de Référence
Cl : Chloro
(R)
F: Fluoro

I : Iodo
Exemples

Chlorométhane
CH3 Cl

Cl CH2 Cl dichlorométhane

CHCl3 trichlorométhane
Chaîne ramifiée halogénée

CH3
4 3 1
5 2

CH3 CH2 CH C CH3

Br Br

2,3- dibromo -2- méthyl pentane


Chaîne ramifiée contenant deux halogènes
différents
Br et Cl prioritaires,
imposent le sens de la
numérotation

Br Cl
1
5 4 3 2
CH3 CH C CH CH3
1
CH3 C2H5

3-bromo -2- chloro -3- éthyl -4- méthyl pentane


Nomenclature des composés
organométalliques
• les composés organométallique comporte
une ou plusieurs liaison carbone-métal, ils
sont de la forme R-XM( M: métal, X:
halogène), se sont des « halogénures
d’alkymmétal »
• Exp. CH3-CH2-MgI iodure d’éthylmagnésium.

• s’ ils sont de la forme R-M-R ce sont des ,


alkylmétal, nommés sur le modèle ci-dessous.
• Exp: CH3-Cd-CH3 dimethylcadnium

• « toutes les règles de la nomenclature des


alcanes restent valables »
4- Nomenclature des Alcènes
Formule brute : CnH2n

La terminaison « ane » de l’alcane est


remplacée par la terminaison « ène ».
La position de la double liaison affectée de
l’indice le plus faible, impose le sens de la
numérotation.

Le premier carbone insaturé


DEUX C = C diène
TROIS C = C triène

hex 2 , 4 diène
C2H5
1 2 3 4 5 6

CH3 CH C C CH CH3
6 4 3 2 1
5
CH3
hex 2 , 4 diène
3- éthyl - 4- méthyl hex -2,4- diène
Exemple 2
1 2 3 4 5 6
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
5 4 3
2 CH

1CH2
Remarque: rechercher la plus longue chaine
qui contient les groupes fonctionnels (C=C)
1 2 3
CH3 CH C CH2 CH2 CH3
5 4 3
4
2 CH
propyl
1CH2
5
pent -1, 3- diène

3 – propyl pent - 1, 3 - diène


5- Nomenclature des Alcynes
Formule brute : CnH2n-2
La terminaison « ane » de l’alcane est
remplacée par la terminaison « yne ».
La position de la triple liaison affectée de
l’indice le plus faible, impose le sens de la
numérotation.

Le premier carbone insaturé


Il existe deux types d’alcynes

alcyne vraie
R C C H

Alcyne disubstituée
'
R C C R
5 4 3 2 1

CH3 CH2 CH C C H

CH3

3 – méthyl pent -1-yne


INDICE LE PLUS
PETIT

6 5 4 3 2 1
7

CH3 CH2 CH C C CH2 CH3


3 5 7
1 2 4 6

CH3

5- méthyl hept -3- yne


Fonction alcène prioritaire par
rapport à la fonction alcyne
C=C impose le sens de la numérotation
Indice le plus
faible
C2H5
3

CH3 CH C CH C C CH3
1 2 4 5 6 7

CH3
4-éthyl -3- méthyl hept-5- yne -2- ène
6- Nomenclature des alcools

R OH
GROUPE
HYDROXYLE
Nom de référence
Fonction (OH) PRIORITAIRE + INDICE
Terminaison ol

Fonction (OH) non INDICE + Préfixe Hydroxy


PRIORITAIRE
+ Nom de référence
Fonction (OH) prioritaire

CH3 OH Méthanol

C2H5 OH éthanol

OH

cyclohexanol
Chaîne contenant 3C et plus

3 2 1
CH3 CH2 CH2 OH Propan-1-ol

2
3 1
CH3 CH CH3 Propan-2-ol
OH
PLUSIEURS FONCTIONS HYDROXYLES

1 2 3

HO CH2 CH CH2 OH

OH

Propane -1,2,3- triol


Chaîne ramifiée

CH3 CH3
1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH CH3

Fonction prioritaire impose le sens


OH de la numérotation

3,4 - diméthyl pentan-2-ol


(OH) prioritaire à par rapport (alcène)

Pour l’alcène la Nomenclature


ène
Nomenclature
ènol
Pour l’alcool la Nomenclature
ol
Exemple

1er C insaturé
CH3 CH3

1 2 3 4 5
CH3 CH C C CH3
1

(OH) prioritaire → C
OH
doit avoir un faible
indice

3,4 – diméthyl pent-3- ène –2- ol


Fonction (OH) non prioritaire
Fonction acide prioritaire
Impose le sens de numérotation

CH3
4 3 O
CH3 CH CH C
2 1 OH
OH
PREFIXE
hydroxy

Acide 3- hydroxy -2- méthyl butanoïque


7- Nomenclature des éthers oxydes

Les éthers oxydes dérivent des alcools.


Nous avons deux groupements alkyles
séparés par un atome d’oxygène

R O R'
R = R’
R ‡ R’
R O R'
 il faut d’abord déterminer le groupement prioritaire

 la chaîne la plus longue .

 une instauration ( double ou triple liaisons) .

 une fonction.
R O R'
On suppose que R est prioritaire par rapport à R’

R OR’
Donne fournit le préfixe
le nom de référence

Si C < 5 Si C ≥ 5
Le préfixe ALCOXY Le préfixe ALKYLOXY
méthoxy

Si C < 5 éthoxy
Le préfixe ALCOXY
propoxy

butoxy

Si C ≥ 5
pentyloxy
Le préfixe ALKYLOXY
Exemples
Partie non prioritaire
Partie prioritaire C <5
méthane Alcoxy → méthoxy

CH3 O CH3

méthoxy méthane
Prioritaire
non prioritaire Chaîne la plus longue
méthoxy éthane

CH3 O CH2 CH3

méthoxy éthane
1 2
Si la partie prioritaire contient plus que 2C 3ou
une fonction la Numérotation est obligatoire

1- éthoxy propane
CH3 CH2 O CH2 CH2 CH3

2 3
CH3 CH2 O CH CH3

2- éthoxy propane 1 CH3


Prioritaire car elle
contient la fonction

2 1
CH3 CH O CH2 CH2 CH3

OH 1-propoxy

éthan-1-ol

1-propoxy éthan-1-ol
partie prioritaire Donne
Acide le nom de référence
oïque
Impose la numérotation

2 3 4
O 1
C CH2 C CH O CH2 (CH2)3 CH3
HO
CH3 4- pentyloxy
1er ène
C insaturé

Acide-3-méthyl
Acide-3- méthylbut-3- ènoïque
but-3-ène oïque

Acide 3-méthyl -4- pentyloxy - but -3- ènoïque


8- Nomenclature des Aldéhydes et des Cétones

• Les Aldéhydes et les Cétones possèdent :

C O
groupe carbonyle
O
Fonction carbonyle au bout de chaîne
R C Aldéhyde
H

R C R' Fonction carbonyle au milieu de la chaîne


Cétone
O
8.a- Nomenclature des Aldéhydes

Fonction (CHO) PRIORITAIRE


Nom de référence
Terminaison al

Préfixe oxo
+ Nom de référence
Fonction (CHO) non
PRIORITAIRE

INDICE + Préfixe formyl


+ Nom de référence
Fonction CHO prioritaire

O
H C méthanal
H

O
CH3 C éthanal
H
O
C2H5 C propanal
H

O
CH3 CH2 CH2 C
H

butanal
Chaîne ramifiée
fonction prioritaire
TERMINAISON al
4-hydroxy

OH CH3
5 2 O
4 1
CH3 C CH CH2 C
3
H
H

4- hydroxy -3- méthyl pentanal


Chaîne contenant deux fonctions (CHO)

terminaison terminaison
al terminaison dial al

O
O
1 2 3 4
C CH2 CH2 C
H H

butane dial
Chaîne ramifiée contenant deux fonctions
(CHO)

CH3 C2H5 O
O
1 2 3 CH 4 5
C C CH2 C
H H
OH

3 éthyl 2 hydroxy 2 méthyl pentanedial


Chaîne contenant trois fonctions (CHO)
carbaldehyde carbaldehyde
TERMINAISON al
TERMINAISON al
O
O 1 2
C CH CH2 C
H H
C
O H

carbaldehyde
TERMINAISON al

éthane 1,1,2 tricarbaldéhyde


Chaîne cyclique contenant CHO
carbaldehyde
O H
C
cyclohexane
1
2

3 C2H5

3 éthyl cyclohexane carbaldéhyde


éthyl cyclohexane
Fonction CHO non prioritaire

Fonction (CHO) non


PRIORITAIRE

INDICE + Préfixe formyl Préfixe oxo


+ Nom de référence + Nom de référence
Exemples
Fonction acide
Fonction CHO
Préfixe oxo
oïque
prioritaire
Non prioritaire
CH3
O
O 1
C CH CH2 C
4 3 2
H 2 2 2 OH

Acide 3- méthyl 4 oxo butanoïque


Fonction CHO Fonction acide
Non prioritaire prioritaire
CH3
3 formyl O
O 1

C CH CH2 C
3 2
H OH

Acide 3 formyl 3 méthyl propanoïque


oïque oïque
CH3
O
O
2
CH C
C CH
HO OH
4 3 C 1
O H

2 formyl

Acide 2 formyl 3 méthyl butanedioïque


formyl
O H
C
2 O

1 C
OH

Acide 2 formylcyclopentane
cyclopentane carboxylique
Acide cyclopentane carboxylique
8.b- Nomenclature des Cétones

Fonction cétone Nom de référence


PRIORITAIRE + indice + one

Fonction cétone non


Préfixe + indice + oxo
PRIORITAIRE + Nom de référence
Fonction cétone prioritaire

CH3 C CH3

propanone
Molécule à fonctions mixtes contenant une
seule fonction cétone

fonction prioritaire impose 4 amino


one
le sens2 de la numérotation
C2H5 NH2
1 2
CH3 C CH C CH3
3 4 5
O OH
4 hydroxy

4 amino 3 éthyl 4 hydroxy pentan 2 one


Chaîne ramifiée contenant deux fonctions
cétones

C2H5
1 2 4 5 6
CH3 C CH C CH2 CH3
3
O O

3 éthyl hexane 2,4 dione


Chaîne cyclique contenant fonctions cétones

OO
C

Ce carbone fait
partie du cycle

cyclopentanone
9- Nomenclature des acides
carboxyliques

O
R C
OH

Fonction acide carboxylique


LA FONCTION ACIDE EST TOUJOURS N° 1

Acide + noms des substituants + nom de référence + oïque


O
3 2 1
CH3 CH2 C
OH

Acide propanoïque
Chaîne contenant une seule fonction
carboxylique
méthy
éthyl
l
CH3 C2H5
6
1 O
4 3 2
CH3 CH CH2 C CH2 C
5
OH
CH3
méthyl

Acide 3- éthyl – 3,5- diméthyl hexanoïque


Chaîne contenant deux fonctions
acides carboxyliques (dioïque)
oïque oïque

O 1 O
5 4 3 2
C CH2 CH2 CH2 C
2 3 4 5
1 OH
HO

Acide pentanedioïque
Chaîne ramifiée contenant deux
fonctions acides (dioïque)
éthyl
C2H5
O 1 O
2 3 4 5
C CH CH CH2 C
2 1
5 4 3
OH
HO CH3

méthyl

dioïque
Acide 3- éthyl -2-méthyl pentanedioïque
Chaîne contenant trois fonctions acides
carboxylique

O O
C CH2 CH CH2 C
OH
HO C
HO O
ioïque ioïque

O O
C CH2 CH2 C
CH
OH
HO
C
HO O

ioïque

La nomenclature n’existe pas


CH2 CH2 propane
CH
1 O
O 3 2

C CH2 CH2 C
CH
OH
HO
C
HO O
carboxylique
carboxylique
carboxylique

Acide propane 1,2,3


tricarboxylique
Chaîne ramifiée contenant trois fonctions acides
carboxylique

C2H5 éthyl
O O
2 3
C CH CH CH2 C
3 2 1
OH
HO C
HO O
propane
Chaîne cyclique contenant une fonction
carboxylique
Cyclopentane

cyclopentane
Acide cyclopentanoïque
O

C
carboxylique
OH

Acide cyclopentane
carboxylique
O
O
C
C
OH
OH

Acide cyclobutane Acide cyclohexane


carboxylique carboxylique
O O

C 1 C
1 OH
OH
2
2 3

C2H5
CH3

Acide 2- éthyl Acide 3- méthyl


cyclobutane carboxylique cyclohexane carboxylique
- Nomenclature des dérivés acides carboxyliques

O O
R R C
C
NH2
Cl
Chlorure d’acyle Amide
O
O R C O
R OH
C R C
O OR'
R C Ester
O
R C N
Anhydride d’acide Nitrile
9.a – Nomenclature Chlorure d’acyle

O O
R C R C
OH Cl

Acide + chlorure +
terminaison terminaison
oïque oyle
O O
CH3 C CH3 C
OH Cl

Acide éthanoïque Chlorure éthanoyle


9.b–Nomenclature des anhydrides d’acides
 Les anhydrides d’acides dérivent de la
condensation de deux molécules d’acides

O
R C O
OH R C
+ O + H2O

R' C
O H
R' C O

O
O
Acide éthanoïque
CH3 C
O
CH3 C
Acide éthanoïque
O

Anhydride éthanoïque
O
Acide éthanoïque
CH3 C
O
CH3 CH2 CH2 C Acide butanoïque
O

Anhydride butanoïque et éthanoïque


10 – Nomenclature des esters

 Les esters dérivent d’1 alcool et d’1 acide

O O
R C + R'OH R C
OR'
OH

O Alcool
Carboxylate
D’acide R C
' d’alkyle
OR
Alcanoate
Alcanoate d’alkyle
O
CH3 CH2 C
O CH3
propanoate
de méthyle

propanoate de méthyle
O
CH3 CH2 CH2 C

butanoate O CH2 CH3

d’éthyle

Butanoate d’éthyle
Acides Aromatiques
COOH

Acide benzène
benzène
carboxylique

Acide benzoïque
1 COOH

2
3

CH3

Acide m. méthyl benzène carboxylique


I.6.9- Nomenclature des Amines aliphatiques

Les amines sont des fonctions souvent présentes

dans des composés biologiques et composés

pharmaceutiques

N
Trois Classes d’amines

R NH2 Amine primaire

'
R NH R Amine secondaire

R'
R N Amine tertiaire
''
R
I.6.4- composés aromatiques
Hydrocarbures benzéniques

Naphtalène Anthracène
Benzène
Benzène substitué ( 1 SEUL)

CH3 C2 H 5

méthyl benzène éthyl benzène


Benzène substitué (2 substituants)
R
1
6 R'
2 Position Ortho « o. » R et R’ sont en position 1,2
5 3
4

R
1
6
2
Position méta « m. » R et R’ sont en position 1, 3
5 3 R'
4

R
1
6
2
Position para « p. » R et R’ sont en position 1,4
5 3
4
R'
CH3
1
CH3
6
2 ortho diméthyl benzène ( o.diméthyl benzène )
5 3
4

C2H5
1
6
méta éthyl méthyl benzène
2
( m.éthylméthyl benzène)
5 3 CH3
4

C 2 H5
1
6
2
para éthyl méthyl benzène
( p.éthyl méthyl benzène)
5 3
4
CH3
OH
OCH3
1 OCH3
1 OCH3 6
2
6
2
5 3
4
5 3 C O
4
CH CH CH3 H

isoeugénol le vanillal
Utilisé par les dentiste contenu dans la vanille

CH3
CH3

CH2 CH C C16H33
O

VITAMINE K
Nom de référence
Fonction amine
+ INDICE
prioritaire
Terminaison Amine

Fonction amine non INDICE + Préfixe Amino


prioritaire + Nom de référence
a -Nomenclature des amines primaires

méthanamine
CH3 NH2 (méthylamine)

éthanamine
C2H5 NH2 (éthylamine)
3 2 1
Chaîne contenant plus de 3C
propan-1- amine
3CH3 CH22 CH2 1 NH2

CH3 CH CH3

propan-2-
NH2amine
Chaîne ramifiée contenant deux fonctions
amines primaires
2,4fonctions
Deux diamine amines

NH2 NH2
1 2 3 4 5 6
CH3 CH CH CH CH2 CH3
6 5 4 3 2 1
C2H5
3- éthyl

3- éthyl hexane 2,4 diamine


Autre exemple
amine fonction
prioritaire
4C et deux fonctions
NH2 Amine + alcène
1 3 4
CH3 CH C CH2
2

1er C insaturé
C2H5
5 C mais une seule fonction
(AMINE)

3 éthyl but -3- ène -2- amine


b- Amines secondaires et tertiaires

R'
' R N
R NH R
R''
R = R’ R = R’= R’’
di + nom du groupe R tri + nom du groupe R
+ amine + amine
Exemples

CH3
deux méthyl NH diméthylamine
CH3

C2H5
deux éthyl NH diéthylamine
C2H5
CH3
N CH3 triméthylamine
CH3

C2 H 5
N C2 H 5 triéthylamine
C2 H 5
R'
R NH R' R N
''
R
R ≠ R’ R ≠ R’= R’’
R = R’≠ R’’
R ≠ R’≠ R’’
N-alkyl R + nom du
groupe R’ + amine
N,N’- alkyl R, alkyl R’
+ nom du groupe R’’
+ amine
Exemples
Chaîne la plus longue
(prioritaire) méthyl
N-méthyl

C2H5 NH CH3

nom de référence
éthanamine
Nom du R’ +amine

N-méthyl éthanamine
Chaîne la plus longue
N-méthyl donc prioritaire

CH3 2 3
1
N CH2 CH2 CH3
CH3

N-méthyl propan-1-amine
Nom de référence
Nom de R’’ + amine

N,N-diméthyl propan-1-amine
C- fonction amine non prioritaire
Non
Prefixe
prioritaire
amino Terminaison
Fonction acide
oïque
prioritaire

NH2
5 4 1 O
CH3 CH CH2 CH C
OH
3 2
CH3

Acide 2 amino 4 méthyl pentanoïque


fonction (OH ) est prioritaire (indice faible )
cette partie de la molécule donne le nom de
3- méthyl butan-2-ol
référence

OH CH3
1 4 4- amino
2 3
CH3 CH CH CH2
4 3 2 1
NH
C2H5

N-éthyl

N-éthyl 4 amino 3 méthyl butan-2-ol


Fonction cétone non prioritaire
Fonction
prioritaire

C 2 H5
O
5 4 2 1
CH3 C CH CH2 C
3 OH
O

4 oxo

Acide 3 éthyl 4 oxo pentanoïque


Autres exemples

Fonction Acide
5 OXO 2,4 oxo
prioritaire

C2H5
O 2
O
5 4 1
C C CH C C
3
H OH
O O

Acide 3 éthyl 2,4,5 trioxo pentanoïque


Fonction Acide
prioritaire
4 formyl 2, 4 oxo

C 2 H5
O O
4 2 1
C C CH C C
3
H OH
O O

Acide 3 éthyl 4 formyl 2,4 oxo butanoïque


O O

C
OH
O
C

H
I.6.11.d –Nomenclature des amides

O
R C
NH2

Nom de référence de R + terminaison amide


O
CH3 C éthanamide
NH2

O
CH3 CH2 C propanamide
NH2
I.6.11.e –Nomenclature des nitriles

R C N

Nom de référence de R + terminaison nitrile


CH3 C N

éthanenitrile