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CARBOCÍCLICOS HETEROCICLICOS
Epóxidos
Lactamas
Lactonas
Eteres cíclicos
Aminas cíclicas aromáticas
Hemiacetal cíclico
HETEROCICLOS
O
N
Epóxido
Tetrahidrofurano (THF)
Eter cíclico de 3 miembros Piridina
H OH
H O
O
HO
HO H
O H OH
Tetrahidropiran-2-ona H OH
Lactona D-glucopiranosa
6-Hidroximetil-tetrahidro-piran-2,3,4,5-tetraol
HETEROCICLOS
NH 2
Tacrina (Alzheimer)
1,2,3,4-Tetrahidro-9-aminoacridina
NO 2
N
S
O N N
H H
Ranitidina (antiulceroso)
Nomenclatura de HETEROCICLOS
O > S > N
Observar que el sufijo se modifica ligeramente cuando no hay nitrógeno en el anillo heterocíclico
Insaturadosa Insaturadosa
-irina -irena
-eta -ete
-ol -ol
-ina -in
-epina- -epin
-ocina -ocin
-onina -onin
-ecina -ecin
Nomenclatura de HETEROCICLOS
S O O
N N
O > S > N
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo
S
TIO + AZA + OL
N
Tiazol
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo
OXO+ AZA + OL
N
Oxazol
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo
1,2 oxatiolano
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo
SO2
TIO + IRENA
1,1-dióxido de tiireno
Anillos con Nitrógeno
Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo
3-Metilhexahidro-1,3-tiazepina
Anillos con Nitrógeno
Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo
O
OXO + EPINA
2-Metil-oxepina
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo
AZA + EPINA
N
N N
N 3-Methyl-3H-azepina
2-Methyl-4H-azepina
7-Methyl-2H-azepina
2-Methyl-3H-azepina
Anillos con Nitrógeno Anillos sin Nitrógeno
Tamaño del
Raíz Insaturadosa Saturados Insaturadosa Saturados
anillo
H H
N N N
N
N
N N
7 1
S
6
2
5 N
N S
H
4 3
1
S a O e
5 2
b d
4 3
c
Nomenclatura de HETEROCICLOS
10 5 pirazina carbazol
9 6
N N
H
8
7
N
7H-pirazino[2,3-c]carbazol H N
(no 7H-indolo[3,2-f]quinoxalina)
indol quinoxalina
Nomenclatura de HETEROCICLOS
PIRANO FURANO
Nomenclatura de HETEROCICLOS
quinolina
N
N H
Pirrolo[3,2-b]acridina indol
N
H
8 9 1
a
7 2 3
b
6 3
N 2
5 4 c
N
H
Acridina 1
1H-Pirrol
Nomenclatura de HETEROCICLOS
6 O 3
5 4
5H-Pirido[2,3-d][1,2]oxazina
b 1
c
N N
a d 2
O
f e
3
OXO + AZA + IN
Nomenclatura de HETEROCICLOS
4 HN 2
N 3
3 N a S e
2 4
4H-Imidazo[4,5-d]tiazol
b d
1 HN N
5 c
imidazol tiazol
Nomenclatura de HETEROCICLOS
7 1
N S 3
N a
2 4 S
6 b
2
N
4 5 N
5 3 N c
H
Imidazo[2,1-b]tiazol 1
tiazol
imidazol
Reglas de numeración
Dar el menor número a los heteroátomos
7 1
O
6 Benzo[b]furano
2
4 3
NO2
3-nitro-benzo[b]furano
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Reglas de numeración
Dar el menor número a los heteroátomos en el orden de preferencia usual
6
S 1
5 O
Tieno [2,3-b] furano
4 2
3
Nomenclatura de HETEROCICLOS
Mayor variación
Nomenclatura de HETEROCICLOS
1
7 8 N 1
5 a N f
N 2
6 4 2N 6
NH1 b e
3
N
N 3N 3 5
5 2 N
4 c d
imidazol 4
Imidazo[1,2-b][1,2,4]triazina
triazina
5 4
3 4 N 6 5 N
N 6 N 3
2 7
7 2
N N
N N
1 8
8 1
NO NO
Nomenclatura de HETEROCICLOS
IMIDAZOL DIOXOL
Nomenclatura de HETEROCICLOS
NH2
HO
N
O
N O
H
citosina
2,5,7,8-tetrametilcroman-6-ol 4-aminopirimidin-2(1H)-ona
N H
N N
3-etoxi-1H-indol
N
N H
OCH2CH3
1H-imidazo[4,5-b]pirazina