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ANTRACENO

• El antraceno (C14H10) es un hidrocarburo aromático poli cíclico. El


antraceno resulta de la fusión de 3 anillos bencénicos. Fue
descubierto en 1832 en el alquitrán de la hulla, como componente
del aceite de antraceno.

• El antraceno es incoloro pero muestra una coloración azul


fluorescente cuando se somete a radiación ultravioleta.

• Es insoluble en agua, poco soluble en éter frío y en tolueno, pero


bastante soluble en tolueno hirviendo, cloroformo y benceno; más
denso que el agua.

• En sus propiedades químicas el antraceno es semejante al


naftaleno y al benceno, pero es más activo que ellos

• Los carbonos 9 y 10 son los más reactivos. El antraceno como tal


tiene pocas aplicaciones, pero se emplea para obtener
antraquinona, utilizada en la manufactura de colorantes y en la
obtención de alizarina.
ESTRUCTURA DEL
ANTRACENO
Están concentrados
linealmente tres núcleos
bencénicos, como
consecuencia de su
síntesis según Friedel-
Crafts, a partir del
benceno,
tetrabromoetano y
cloruro de aluminio, se
aceptó la siguiente
formula (formula
puente):
REACCIONES DE ADICION DEL ANTRACENO

. Las posiciones 9,10 son especialmente reactivas frente a la adición,


quedando dos sistemas bencenoides en los anillos externos.
La adición de cloro o bromo conduce al 9,10-dicloro o 9,10-dibromo-
9,10-dihidroantraceno respectivamente.
La hidrogenación catalítica del antraceno conduce en primer lugar al
9,10-dihidroantraceno, del que se originan después el 1,2,3,4-tetrahidro y
el 1,2,3,4,5,6,7,8-octahidroantraceno, es decir, los átomos de H unidos a
los carbonos9 y 10 del 9,10-dihidroantraceno emigran a los anillos
vecinos
ANTRAQUINONA
Se obtuvo por
primera vez por
acción del acido
nítrico sobre
antraceno. En esta
reacción no se
produce nitración,
sino que tiene lugar
casi exclusivamente
una rápida
oxidación:
COLORANTES DE ANTRAQUINONA

• Pertenecen a las tinturas mordientes. El representante


más conocido es la alizarina.

• La alizarina es poli genética, produce diferentes


colores con diferentes mordientes. Con magnesio(Mg)
da color violeta, con mordiente a base de calcio(Ca)
da color purpura, con mordiente de bario(Ba) da color
azul, con mordiente de aluminio(Al) da color rosado,
con mordiente de cromo(Cr) da color castaño violeta
y con hierro(Fe) da color negro violeta.
Alizarina (1,2-dihidroxiantraquinona)
Es un compuesto orgánico, cuya
fórmula es C14H8O4, que ha tenido
un rol destacado como tinte,
obteniéndose de las raíces de la
planta de rubia. y muy importante
en los tintes para tinturarse el
cabello.
La alizarina es el principal
ingrediente para la fabricación de
pigmentos de rubia denominados
por los pintores como carmín de
alizarina. El término forma parte del
nombre de un conjunto de tinturas
relacionadas, le da el nombre al
carmesí alizarina, un tipo particular
de rojo.
FENANTRENO

• El fenantreno es un hidrocarburo poli cíclico


aromático compuesto de tres anillos bencenos
fusionados . Su fórmula empírica es C14H10.Es Isómero
del antraceno.
• . Procede del alquitrán de hulla, es decir, de la unión de
un fenil y antraceno. Se diferencia del antraceno por la
posición de los núcleos bencénicos.
• El fenantreno en sí no tiene mayores aplicaciones, pero
muchos compuestos naturales complejos de gran valor
fisiológico contienen el anillo del fenantreno como son
los esteroides, las hormonas sexuales, vitamina D,
alcaloides, etc.
• Provee el marco aromático de los esteroides. En su
forma pura, es encontrado en el humo del cigarrillo, y es
un conocido irritante.
. Las reacciones del fenantreno ocurren en las
posiciones 9 y 10.
Para nombrar sus derivados se numera de la
siguiente forma:

El fenantreno, en condiciones
relativamente enérgicas puede
hidrogenarse parcialmente.
Por SINTESIS DE PSCHORR, se
comienza condensando el o-
nitrobenzaldehido con el
ácido fenilacetico para llegar
al acido 2-fenil-o-
nitrocinamico. A causa de la
fuerte repulsión entre los
grupos fenilo y carboxilo,
ambos grupos se orientan en
posición cis, lo que ofrece la
unión de ambos anillos. El
siguiente paso es la
reducción del grupo nitro a
amino con la siguiente
diazotacion del grupo NH2 a
sal de diazonio y posterior
cierre del anillo en presencia
del polvo de cobre, con
desprendimiento de
nitrógeno, originando el
ácido fenantreno-9-
carboxilico; y realizando una
destilación de esta origina el
DIFERENCIAS DEL FENANTRENO Y
ANTRACENO

• Se utiliza en colorantes explosivos,


investigaciones y en elaboración
de fármacos. FENANTRENO
• Es más aromático que el antraceno
por que la geometría de la
molécula permite más formas
resonantes con estructuras de
benceno.
• Puede afectar al respirarlo y es
posible que se absorba a través de
la piel.
• El contacto con la piel puede
causar quemaduras y ampollas.
• Se parece en sus propiedades
químicas al antraceno, pero
manifiesta mayor instauración, lo
cual lo evidencia en la mayor
facilidad de las reacciones de
adición.
• Solido cristalino incoloro, más denso
que el agua, insoluble en ella.
• Soluble en benceno, cloroformo,
• Se utiliza para elaborar antraquinona
empleada también en síntesis de
colorantes, insecticidas y conservantes.
• El contacto con la piel puede causar
ANTRACENO irritación, ardor, picazón que se agravan
con la exposición a la luz solar.
• Inhalarlo puede causar irritación a la nariz,
garganta y pulmones.
• El contacto con los ojos puede causar
irritación y quemaduras.
• El contacto con la piel puede causar
alergia a la piel, causando picazón y
sarpullido.
• Es un sólido incoloro y cristalino a
temperatura ambiente.
• En estado puro presenta una fluorescencia
azulada.
• Insoluble en agua pero soluble en
benceno caliente.