UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE NICARAGUA.

UNAN, LEÓN

Facultad de ciencia de la educación y humanidades

Carrera: Ciencia Naturales,
Componente: Química orgánica I.
Elaborado por:
 Concepción Jusara González C.
 Mario Roberto Delgadillo T.
 Fredy Daniel Erants s.
Profesora: Lic. Dania Zapata.
A la libertad, por la universidad
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
Hidrocarburos
Este compuesto orgánico se crea mezclando átomos que
son de hidrógeno además del carbono. “Petróleo” se le
denomina al hidrocarburo que es adquirido en su forma
líquida. A su vez se le da el nombre de gas natural al
hidrocarburo que se consigue naturalmente en su forma
gaseosa.
 LOS HIDROCARBUROS SE DIVIDEN EN:

Hidrocarburos Alifáticos:
• De aquí se despliegan los alcanos, alquenos, alquinos y cíclicos.
Los alcanos:
• Se describen por ser hidrocarburos saturados que tienen enlaces simples. Utiliza la
fórmula CnH2n+2, en la cual la letra “n” se sustituye por el número de carbonos.
Los alquenos:
• Poseen enlaces dobles en los átomos de carbono. Su fórmula general es CnH2n.
Aquellos alquenos que tengan más de un doble enlace se le da el final de “adieno” o
“atrieno” en vez de su terminación principal “eno”.
Los cíclicos:
• Se le denomina precisamente así puesto que en ellos se forman cadenas
cerradas de tres o incluso más átomos estableciendo de este modo una
especie de ciclos.
Hidrocarburos Aromáticos:
• Se les otorgó este nombre porque la generalidad de ellos posee olores
bastantes fuertes. Están muy familiarizados con el benceno ya que
vendría siendo la base de este compuesto.
Hidrocarburos Sustituidos:
• Aquí podemos encontrar tres compuestos que son los oxigenados,
nitrogenados, halogenados.
 OXIGENADOS

Conseguimos los alcoholes, ácidos, aldehídos, fenoles,

cetonas, éteres y sales. Se les llama oxigenados porque
conjuntamente tienen átomos de hidrógeno y carbono de la
misma manera tienen átomos de oxígeno.
 NITROGENADOS

Evidentemente poseen átomos de nitrógeno. El nitrógeno

puede construir con gran facilidad enlaces triples, dobles y
sencillos. Aquí se agrupan los nitrocompuestos, amidas,
iminas, aminas, azoderivados, hidracina, hidroxilamina y
nitrilos.
 HALOGENADOS
Se obtienen a partir del cambio de un átomo de hidrógeno por un átomo
de cloro, flúor o bromo. Son derivados químicos del petróleo y por lo
general producen gases altamente tóxicos.

El proceso de halogenación reduce las tipologías de los hidrocarburos de

ser inflamables. En este grupo se consiguen el cloroformo, dicloroetano,
tricloroetano, tetracloroetileno, tetracloruro de carbono y tricloroetileno.
Puede decirse, además, que el compuesto tetracloroetileno es
un líquido incoloro que como se mencionó no posee la
característica de ser inflamable.
Cabe señalar que el tricloroetileno es semejante solo que este
es un líquido claro.
A diferencia del tetracloroetileno, el diclorometano es muy
tóxico y volátil, ahora bien, estos se pueden obtener
generalmente en las medicinas y artículos de limpieza.
 ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, compuestos que solo
contienen átomos de carbono e hidrógeno. La fórmula
general para alcanos alifáticos (de cadena lineal) es CnH2n+2,
y para cicloalcanos es CnH2n. También reciben el nombre
de hidrocarburos saturados, ya que carecen de enlaces
dobles o triples y, por tanto, todos sus carbonos
presentan hibridación sp3. Además, carecen de grupos
funcionales.
 CARACTERÍSTICAS DE LOS ALCANOS

Hidrocarburos saturados
Se dice que son saturados porque en los alcanos, las uniones
entre los átomos de carbono son simples y estables. Esto los
diferencia de los alquenos y los alquinos, que se caracterizan
por tener uniones dobles y triples, respectivamente, entre sus
átomos de carbono.
Pueden presentar sustituyentes
Los átomos de hidrógeno que acompañan a cada átomo de
carbono pueden sustituirse por otros átomos, como halógenos
(flúor, bromo, cloro) o diversos grupos o “radicales”, son muy
frecuentes los grupos hidroxilo y metilo. En este último caso,
la estructura se va complejizando dando lugar a alcanos
ramificados.
Pueden formar estructuras cerradas
Los átomos de carbono se van uniendo entre sí dando lugar a
la formación de cadenas, pero los extremos de dichas
cadenas pueden combinarse y formar entonces los
denominados alcanos cíclicos, como en el caso del
ciclohexano.
Propiedades físicas
Las propiedades físicas de los alcanos están en gran medida
determinadas por el número de átomos de carbono. Así, por
ejemplo, los alcanos que tienen entre 1 y 4 átomos de carbono
son gases a temperatura ambiente; aquellos que tienen entre
5 y 17 átomos de carbono son líquidos a esa misma
temperatura, y los que tienen 18 carbonos o más son sólidos a
temperatura ambiente.
Escasa solubilidad
En general, los alcanos son poco solubles en agua y a medida
que aumenta el peso molecular la solubilidad se torna incluso
menor. Por esta razón, el más soluble en agua es el metano
(que tiene un solo átomo de carbono): 0,00002 g/ml (a 25 °C).
En solventes orgánicos, sin embargo, la solubilidad es alta.
Baja densidad
Su densidad es menor que la del agua, por eso tienden a
flotar; esto se ve muy bien cuando se producen derrames de
hidrocarburos en el mar.
Punto de fusión variable
El punto de fusión depende del número de átomos de
carbono (a mayor número, más elevado es el punto de fusión),
pero también de la estructura: aquellas que son simétricas
tienen un punto de fusión más alto que las asimétricas.
Pueden sufrir diversas reacciones químicas
Las más comunes son:
Oxidación. Al combinarse con el oxígeno pueden formar
dióxido de carbono y agua y liberar energía bajo la forma
de calor. Esta es la típica reacción de combustión.
Halogenación. Tanto el cloro como el bromo, el flúor y el
yodo pueden sustituir a átomos de hidrógeno del alcano. El
bien conocido cloroformo es un hidrocarburo halogenado
(el triclorometano).
Nitración. A altas temperaturas y en presencia de vapores de
ácido nítrico, se puede producir la sustitución de un
hidrógeno por el grupo -NO2, generándose un nitroalcano.

Isomerización. Es la reestructuración de la molécula sin

pérdida ni ganancia de átomos.

Pirolisis. Es la descomposición por exposición a muy elevada

temperatura.
Su manipulación puede ser peligrosa
Es importante saber que algunos alcanos pueden ser
inflamables, explosivos o tóxicos, de modo que se deben
manejar con extrema precaución siempre, a fin de evitar
accidentes.
Asociados a los seres vivos
Aunque los alcanos no son materiales esenciales para los
seres vivos, a menudo aparecen como productos intermedios
o finales del metabolismo microbiano; tal es el caso, por
ejemplo, de la fermentación metanogénica que realizan las
bacterias del rumen de los animales rumiantes.
ESTRUCTURA Y NOMENCLATURA DE LOS
ALCANOS
Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que
consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del
sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos
griegos que indican el número de átomos de carbono y la
terminación "-ano".
Fórmula Nombre Radical Nombre
Metano Metil-(o

Etano Etil-(o)

Propano Propil-(o

Butano Butil-(o)

Pentano Pentil-(o

Hexano Hexil-(o

Heptano Heptil-(o

Octano Octil-(o)
OTROS NOMBRES DE LA SERIE DE LOS
ALCANOS SON LOS SIGUIENTES:
 Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos
procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano,
por lo que contiene un electrón de valencia disponible para
formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la
terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un
hidrocarburo.

Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que

seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.
Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual
número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de
ramificaciones.

3-metilhexano
Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal
comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna
ramificación, buscando que la posible serie de números
"localizadores" sea siempre la menor posible.

2,2,4-trimetilpentano, y no 2,4,4-
trimetilpentano
Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal,
precedidas de su correspondiente número localizador y con la
terminación "-il" para indicar que son radicales.
Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el
número localizador delante de cada radical y se ordenan por
orden alfabético.

4-etil-2-metil-5-propiloctano
• Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se
separan los números localizadores de cada radical por
comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-",
"tetra-", etc.

2,3-dimetilbutano
Si hay dos o más radicales diferentes en distintos
carbonos, se nombran por orden alfabético anteponiendo su número
localizador a cada radical. en el orden alfabético no se tienen en cuenta los
prefijos: di-, tri-, tetra- etc. así como sec-, terc-, y otros como cis-, trans-, o-
, m-, y p-; pero cuidado si se tiene en cuenta iso-.

5-isopropil-3-metiloctano
Si las cadenas laterales son complejas, se nombran de forma
independiente y se colocan, encerradas dentro de un paréntesis
como los demás radicales por orden alfabético. En estos casos se
ordenan por la primera letra del radical. Por ejemplo, en el (1,2-
dimetilpropil) si tendremos en cuenta la "d" para el orden alfabético,
por ser un radical complejo. En las cadenas laterales el localizador
que lleva el número 1 es el carbono que está unido a la cadena
principal.

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-2-metilnonano
• Si los localizadores de las cadenas laterales son los mismos independientemente
de por qué extremo de la cadena principal contemos, se tendrá en cuenta el orden
alfabético de las ramificaciones.

4-etil-5-metiloctano
 3-
metilpentano

• Ejemplo:

4-etil-2,4-
dimetilhexano

3-isopropil-
2,5-
dimetilheptano
La nomenclatura de la IUPAC admite los nombres tradicionales de algunos radicales
substituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos:
isopropilo (isómero
do propilo)
(1-metiletilo)
isobutilo
(2-metilpropilo)
secbutilo (butilo
secundario)
(1-metilpropilo)
tercbutilo (butilo
terciario)
(1,1-dimetiletilo)

isopentilo
(3-metilbutilo)

neopentilo
(2,2-dimetilpropilo)
 ALCANOS ISÓMEROS

• El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3 y
CH3CH2CH3
Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10; el butano y el 2-
metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula, pero con diferente
estructura se llaman isómeros.

Existen tres isómeros de fórmula C5H12. El isómero lineal se llama n-

pentano. Los ramificados son el isopentano (2-metilbutano) y el
neopentano (2,2-dimetilpropano).
EXISTEN CINCO ISÓMEROS CONSTITUCIONALES
DE FÓRMULA C6H14:
A medida que aumenta el número de carbonos crece de
forma exponencial el número de isómeros. Existen más de
360 000 isómeros con la fórmula C20H42 y más de 62
millones con la fórmula C40H82.