ASAM KARBOKSILAT

DAN ESTER

OM PO K 3:
K EL
A IN T Y F IRA NDA
N B IL A LA DYD
• A
3 02 102 5)
(1 8 10 101 4)
8 10 3 02
A H YA NT O (1
• Y ODH I C
8 1 0 3 02 101 7)
A T U L A SN A (1
• IZ Z
 PENGERTIAN ASAM KARBOKSILAT

• Asam karboksilat disebut juga asam alkanoat.

• Senyawa golongan asam organik alifatik yang
memiliki gugus karbosil.
• Dalam pelarut air sebagian molekulnya terionisasi
dengan melepas atom H menjadi ion H+.
• Senyawa karbon yang benar – benar menunjukkan
derajat keasaman yang cukup besar.
STRUKTUR ASAM KARBOKSILAT

atau

Rumus umum molekul :

atau
KETERANGAN
 TATA NAMA ASAM KARBOKSILAT
IUPAC
1. Rantai atom C yang terpanjang yang
mengandung gugus karboksilat
merupakan rantai utama.
2. Penomoran atom C di mulai dari atom
C gugus karboksil. Atom C pada gugus
karboksil selalu sebagai nomor 1
(pertama).
3. Bila terdapat 2 atau lebih gugus alkil
berbeda dalam penulisan harus
disusun berdasarkan urutan abjad
huruf pertama nama gugus alkil.
4. Penambahan kata “asam” pada awal
nama senyawa.
5. Huruf a terakhir diganti dengan –oat
(1 gugus karboksil), -adioat (2 gugus
karboksil), -atrioat (3 gugus karboksil).
TRIVIAL
 Untuk rantai tidak bercabang :
Penamaan didasarkan pada
sumber penghasilnya.
 Untuk rantai bercabang :
1. Tentukan rantai utama.
2. Tentukan Gugus alkil yang terikat
pada rantai utama.
3. Penomoran gugus alkil dimulai
dari atom C yang mengikat gugus
karboksil dengan simbol α, β, γ.
4. Penambahan kata “asam” pada
awal nama senyawa.
CONTOH

IUPAC
 TRIVIAL

Jumlah
Rumus Sumber Nama Trivial
Atom C

1 Semut Asam Format

HCOOH
2 Cuka Asam Asetat
CH3COOH

3 Susu Asam Propionat

CH3CH2COOH

4 Mentega Asam Butirat

CH3(CH2)2COOH

6 Domba Asam Kaproat

CH3(CH2)4COOH

7 Bunga Anggur Asam Enentat

CH3(CH2)5COOH

9 Pelargonium Asam Pelargonat

CH3(CH2)7COOH

10 Kambing Asam Kaprat

CH3(CH2)8COOH
 Pembuatan Asam karboksilat

1. Dengan mengoksidasi alkohol primer

2. Dengan mereaksikan gas CO2 dengan pereaksi Grignard

3. Dengan sintesis nitril

 Reaksi asam karboksilat
1. Reaksi dengan basa

2. Reaksi reduksi

3. Reaksi dengan tionil diklorida

4. Reaksi esterifikasi

7. Reaksi halogenasi
5. Reaksi dengan amonia

6. Reaksi dekarboksilasi
 SIFAT ASAM KARBOKSILAT

SIFAT FISIKA

 Mengandung gugus COOH yang terikat pada gugus alkil (R-COOH)

maupun gugus aril (Ar-COOH).
 Asam dengan jumlah C 1 – 4: larut dalam air.
 Asam dengan jumlah C = 5: sukar larut dalam air.
 Asam dengan jumlah C > 6: tidak larut dalam air.
 Larut dalam pelarut organik seperti eter, alkohol, dan benzen.
 TD asam karboksilat > TD senyawa organik lain dengan berat molekul
sebanding, karena asam karboksilat memiliki ikatan hidrogen.
 Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan
meningkatnya berat molekul.
 Titik didih dan titik lelehnya tinggi, karena antara molekulnya terdapat
ikatan hidrogen.
 SIFAT KIMIA

1. Ikatan Kimia
Asam karboksilat mempunyai ikatan hidrogen sesamanya
dan dapat berikatan secara ikatan hidrogen dengan molekul
air.

2. Kepolaran
Asam karboksilat mempunyai gugus hidroksil yang bersifat
polar sehingga asam karboksilat bersifat polar.

3. Kereaktifan
Kereaktifan asam karboksilat merupakan asam lemah dan
makin lemah untuk suku yang lebih tinggi.
 Manfaat asam karboksilat

1. Asam asetat
- Dalam industri, sebagai bahan baku sintesis serat dan plastik.
- Dalam laboratorium, sebagai pelarut dan sebagai pereaksi.
- Larutan asam asetat dengan kadar 3-6 % disebut cuka makan.

2. Asam oksalat
- Menghilangkan karat dan bahan baku pembuatan zat warna
- Mengasamkan minuman, permen, dan makanan lain.

3. Asam Format
- dapat melapukan kayu dan membuat besi lebih mudah berkarat.
- Untuk menggumpalkan getah karet dan memusnahkan hama

4. Asam Stearat
- Dalam kehidupan sehari – hari digunakan untuk membuat lilin.
 Pengertian Ester

• Merupakan salah satu gugus fungsi dari

golongan senyawa karbon.
• Senyawa yang terbentuk pada reaksi
antara alkohol dan asam karboksilat
dengan pengeluaran satu molekul air, dan
membentuk ester.
• Ester merupakan senyawa turunan dari
alkana silat yaitu alkanoat.
 Struktur Ester

atau

Rumus umum molekul :

atau
Keterangan
 Tata Nama Ester
IUPAC TRIVIAL

1. Tentukan alkil. 1. Nama trivialnya

2. Tentukan gugus alkanoat. adalah menyebutkan alkil -
3. Penamaannya adalah alkil alkilnya lalu diikuti kata
+ alkanoat. ester.
4. Jika ada cabang, atom C 2. Alkil - alkil tidak diurutkan
pada gugus fungsi selalu berdasarkan abjad. Alkil
mendapatkan nomor 1 pertama yaitu alkil yang
dan masuk dalam rantai terikat dengan atom O.
utama.
CONTOH
IUPAC
TRIVIAL
 Reaksi Ester

1. Reaksi Hidrolisis
Reaksi hidrolisis selalu melibatkan air, namun dalam reaksi hidrolisis
ester dibantu mempercepatnya dengan asam (H+). Hasil reaksi ini berupa
asam karboksilat dan alkohol.
2. Reaksi Saponifikasi
Reaksi ini dikenal dengan reaksi penyabunan. Reaksi ini
menghasilkan garam alkanoat serta alkohol. Syaratnya, ester
harus bereaksi dengan basa kuat.
 SIFAT ASAM KARBOKSILAT

SIFAT FISIKA

 Titik didih ester sama dengan titik didih

aldehid/keton yang berat molekulnya sebanding.
 Ester dapat larut dalam pelarut organik.
 Ester dengan 3-5 atom karbon dapat larut dalam air.
 Ester yang mudah menguap memiliki bau yang sedap.
 TD dan Tl rendah karena tidak memiliki ikatan H.
 SIFAT KIMIA

 Hidrolisis ester akan menghasilkan asam

karboksilat dan alkohol.
 Transesterifikasi ester dapat melakukan reaksi
transesterifikasi dengan alkohol sehingga
menghasilkan ester yang berbeda.
 Reaksi dengan ammonia ester akan membentuk
reaksi amida dan alkohol.
 Ester bereaksi dengan peraksi grignard
membentuk suatu keton.
 Manfaat Ester

• Ester yang berasal dari buah-buahan digunakan untuk

aroma (essence) pada makanan.
• Ester lemak untuk membuat mentega, margarin, dan
sabun.
• Ester lilin/beeswax digunakan untuk cat/pelapis mobil
dan mebel
• Ester-ester seperti aspirin dan metil salisilat digunakan
dalam pengobatan sebagai analgesik dan antiperadangan.
• Etil asetat digunakan sebagai penghapus cat kuku/kutek.