CARBOHIDRATOS

Carbohidratos
 También conocidos como hidratos de carbono
 Son compuestos con estructura de poli-
hidroxialaldehído o de poli-hidroxiacetona y sus
polímeros y existen en tres categorías principales
distinguibles por el número de unidades de azúcar
que los forman: monosacáridos, oligosacáridos y
polisacáridos.
Carbohidratos
 Algunos de los carbohidratos (glucosa y sus
derivados) sirven como combustible de consumo
inmediato por los organismos (1 g de carbohidrato
produce 4 Kilocalorías); mientras que otros
compuestos (almidón y glucógeno) son depósitos
químicos que servirán para satisfacer las necesidades
energéticas futuras en las plantas y en los animales.

 Como precursores en la biosíntesis de ácidos grasos y

algunos aminoácidos y; como constituyentes de
moléculas complejas importantes: glucolípidos,
glucoproteínas, nucleótidos y ácidos nucleicos.
 Algunos carbohidratos desempeñan funciones
estructurales proporcionando los armazones
para las paredes celulares (celulosa) de
plantas, bacterias y las cubiertas del
exoesqueleto en los artrópodos(quitina).
Fórmula de carbohidratos
 Originalmente el término de carbohidrato o hidrato de
carbono se dio a la familia de compuestos que
contienen carbono, hidrógeno y oxígeno integrados en
las moléculas que guardan la siguiente proporción
Cn(H2O)n
 Existen un gran número de carbohidratos como la
sacarosa,la glucosa, el almidón o la celulosa. Todos son
derivados de la glucosa sintetizada en las plantas a
partir de CO2 y H2O
6CO2 + 12 H2O  C6H12O6+ 6O2 + 6 H2O
Carbohidratos
 La glucosa es la forma de hidrato de carbono más
importante en el metábolismo de las células y su
oxidación completa a CO2 y H2O por medio del
metabolismo (glucólisis y ciclo de Krebs) genera
ATP, es decir genera energía para mantener los
sistemas biológicos
La clasificación de los carbohidratos
 Esta basada en el número de unidades de azúcar
que los constituyen
 Monosacáridos 1 sola unidad de
azúcar
 Disacáridos 2 unidades de azúcar
 Oligosacáridos 3 a 10 unidades
 Polisacáridos más de 10 unidades
Ejemplos: Carbohidratos importantes
 Monosacáridos Xilosa, glucosa,
manosa, galactosa,
ribosa, fructosa
 Disacáridos Lactosa, sacarosa,
maltosa
 Oligosacáridos Rafinosa (trisacárido)
Estaquiosa (tetra)
Verbascosa (penta)
 Polisacáridos Almidón, celulosa,
glucógeno
Monosacáridos
 Los monosacáridos son hidratos de carbono que no
pueden ser hidrolizados en otros mas simples, tienen
una sola unida aldehído o cetona y múltiples grupos
hidróxilo, ellos incluyen:
 Triosas (moléculas con 3 átomos de carbono)
 Tetrosas (4 átomos de carbono)
 Pentosas (5 átomos de carbono)
 Hexosas (6 átomos de carbono)
MONOSACÁRIDO CLASE
Gliceraldehído Aldotriosa
Dihidroxiacetona Cetotriosa
Eritrosa Aldotetrosa
Eritrulosa Cetotetrosa
Ribosa Aldopentosa
Ribulosa Cetopentosa
Glucosa Aldohexosa
Manosa Aldohexosa
Galactosa Aldohexosa
Fructosa Cetohexosa
Triosas de importancia biológica
 Gliceraldehido -3-fosfato: comúnmente llamado
PGAL, es un intermediario de vías metabólicas como
la glicólisis y la fotosíntesis (ciclo de Calvin )
PENTOSAS DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

 Ribosa : forma parte de los ribonucleótidos por

ejemplo ATP
 Ciertos di nucleótidos: NAD , NADP
 Forma parte del RNA
Desoxirribosa

Forma parte de los desoxirribonucleótidos

presentes en el ácido desoxirribonucleico DNA que
sirve de material genético para la gran mayoría de
los seres vivos
Hexosas de importancia biológicas
La glucosa es el monosacárido más distribuido en
la naturaleza, se encuentra en diferentes frutas
dependiendo del grado de madurez.

La fructosa es abundante en los jugos de frutas y

es el monosacárido más dulce

galactosa es parte del azúcar de la leche.

También puede ser transformada en glucosa
Nomenclatura de monosacáridos
 Dentro de los monosacáridos se encuentran aquellos
que tienen el grupo cetona o cetosa para
distinguirlos de aquellos que llevan el grupo
aldehído o aldosa
 Fructuosa cetosa de 6 átomos de Carbono
 Glucosa aldosa de 6 átomos de carbono
Nomenclatura de monosacáridos
D-Levulosa (fructuosa) D-Glucosa
CH2OH
|
C=O
|
OHCH
|
HCOH
|
HCOH
|
H2COH

CETOSA
ALDOSA
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A
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Tetrosas D (+) L (-) currentpoint 1928374
Gliceraldehído

CHO CHO CHO CHO

H C OH HO C H HO C H H C OH

H C OH HO C H H C OH HO C H

CH2 OH CH2 OH CH2 OH CH2 OH

currentpoint 192837465 curren
D-eritrosa L-eritrosa D-treosa L-treosa
 Pentosas

C HO C HO
CH O CH O

H C OH HO C H
H C OH HO C H

H C OH H C OH HO C H HO C H

H C OH H C OH H C OH H C OH

CH2 OH currentpoint currentpoint 192837465

CH2 OH 192837465
C H OH currentpoint
2 C H OH 192837465
currentp
2

D-ribosa D-arabinosa D-xilosa D-lixosa

 CH O C HO CHO CHO
CH O CH O CH O

H C OH HO H H C OH
H C OH HO C H H C OH HO C H C

H C OH H C OH HO C H HO C H H C OH H C OH HO C H

H C OH H C OH H C OH H C OH H O C H HO C H HO C H

H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH H C OH

CH2 OH currentpoint
CH2 OH 192837465
currentpoint
CH2 OH 192837465
currentpoint
CH2OH 192837465 C H OH
currentpoint currentpoint
192837465
2
C H OH 2 currentpoint
192837465CH OH 192

D-alosa D-altrosa D-glucosa D-manosa D-gulosa D-idosa D-galactosa

Hexosas
Cetosas Triulosa
CH2 OH
C O
CH2 OH
Tetrulosas
Dihidroxiacetona

CH2 OH CH2 OH
C O C O
H C OH HO C H
CH2 OH CH2 OH
D-eritrulosa L-eritrulosa
 Pentulosas

CH2OH CH2OH
C O C O
H C OH HO C H
H C OH H C OH
CH2OH CH2OH

D-ribulosa D-xilulosa
 Hexulosas

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

C O C O C O C O
H C OH HO C H H C OH HO C H
H C OH H C OH HO C H HO C H
H C OH H C OH H C OH H C OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
D-psicosa D-fructuosa D-Sorbosa D-tagatosa
Características de los monosacáridos
Debido a su alta
reactividad los grupos HO C H

carbonilos de los H C OH
O
carbohidratos tienden a HO C H
reaccionar con los grupos H C OH
alcohol de la misma H C
molécula dando a CH 2 OH
hemiacetales y hemicetosas
intramoleculares que CHen
Estructura 2OH
proyección de
originan azúcares cíclicos. Fischer O
H H OH

. OH H H
HO

H OH
Características de los monosacáridos
El anillo se forma por la reacción del aldehído o cetona en un
extremo de la molécula con un grupo hidroxilo del otro
extremo

CH2OH
6
1
O
H H OH
5
2

OH H H
HO
3 4

H OH

La representación de las moléculas en forma ciclíca

puede hacerse con las proyecciones de Haworth
Características de los monosacáridos
En las hexosas se producen anillos de 6 átomos
(conformación piranosa) y en las pentosas se forman
furanosas (anillos de 5 átomos). Siendo más estable
la forma de piranosa.
Los azúcares cíclicos en solución acuosa se mantienen
en equilibrio con las la forma de cadena abierta
correspondiente. CH2OH
6
1
O
H H OH
5
2

OH H H
HO
3 4

H OH
 Características de los monosacáridos

OH

OH OH

La a y b se refieren a los grupos OH unidos al

carbono número 1 en la aldosas cicladas y al
carbono 2 en las cetosas cicladas
Características de los monosacáridos

Los monosacáridos son insolubles en etanol y en otros

solventes orgánicos como el éter, son solubles en
agua.

Sus soluciones dan en general un sabor dulce aunque

hay tambien sustancias de este grupo que dan sabor
amargo o metálico (algunas pentosas)

Son substancias cristalizables, y sus puntos de fusión

son relativamente bajos
Oligosacáridos

La unión de algunos monosacáridos da lugar a los

oligosácaridos y polisacáridos, de hecho muy pocos
carbohidratos se encuentran libres en la naturaleza y
normalmente se encuentran en dímeros o polímeros

La palabra genérica de azúcares normalmente es

usada para referir mono y oligosacáridos
 Enlace glucosídico

Durante la formación de oligosacáridos uno de los

azúcares elimina su OH anomérico para poder
establecer el enlace GLUCOSÍDICO
El enlace puede ser establecido indistintamente por un
OH alfa o beta
 Enlace glucosídico

El enlace GLUCOSÍDICO forma un puente de oxigeno

entre los dos azúcares cíclicos u otras moléculas
electrofílicas
Oligosacáridos
 Formados por la condensación de dos a diez
monosacáridos mediante un enlace glucosídico y la
pérdida de agua
C6H11O6-H +OH-C6H11O5 

C6H11O5-O- C6H11O5 + H2O

FUNCIONES DE LOS OLIGOSACÁRIDOS

 Sirven como fuente energética

 Forman parte estructural de las proteínas y lípidos
 Son mas estables que sus monómeros respectivos
 Se les denomina también disacáridos
 Ejemplos de oligosacáridos
 Maltosa : constituido por dos glucosas. solo se
encuentra como producto de la hidrólisis parcial del
almidón, ya sea industrialmente en la fabricación de
la cerveza, o bien durante la digestión del almidón
en el intestino. Al igual que otros disacáridos, tiene un
aldehído potencial libre y es por ello un azúcar
reductor.
Lactosa: disacárido de glucosa y galactosa. Principal
componente de la leche animal.
 La sacarosa formado por una glucosa y una
fructosa es el azúcar común con el cual endulzamos
nuestros alimentos y se puede hallar en los
productos naturales de sabor dulce como los jugos
de las frutas y la miel. Se produce industrialmente a
partir de la caña de azúcar y la remolacha
azucarera y constituye una parte importante del
ingreso de energía en nuestro cuerpo, pues
diariamente se toman en promedio 50 g de
sacarosa que representan un ingreso de 200 Kcal.
Carbohidratos Dulzor relativo %

Sacarosa 100

Glucosa 70

Fructosa 170

Maltosa 30

Lactosa 16
 Oligosacáridos Importantes
La maltosa, subproducto de la hidrólisis del almidón, es un
disacárido con un enlace glucosídico a(1->4) entre el
grupo hidroxil en el C1 de una glucosa y el grupo
hidroxil en el C4 de una segunda glucosa. La maltosa es
isómero a porque el puente O glucosídico se forma
con el grupo OH (del carbon anomérico) que queda
abajo del anillo

maltosa
 Oligosacáridos Importantes
La sacarosa es conocido como el azúcar de mesa, tiene un
enlace glucosídico que liga el C1 de una glucosa a el
grupo hidroxil en el C2 de la fructosa. Debido a que la
configuración del carbono anomérico C1 a (el OH mira
hacia abajo del plano del anillo) el enlace es designado
a(1->2). El nombre completo de la sacarosa es a-D-
glucopiranosil-(1->2)b-D- fructofuranosa.
 Oligosacáridos Importantes
La celobiosa, es un subproducto de la hidrólisis de la
celulosa, es el isómero b del disacárido formado por dos
D glucosas. La configuración del carbono anomérico C1
es b (el OH que forma el enlace parte de la parte
superior del anillo). El enlace glucosídico b(1->4) es
representado como un "zig-zag"

Celobiosa
 Oligosacáridos Importantes
La lactosa, es el azúcar de la leche esta compuesta por
glucosa y galactosa con un enlace glucosídico b(1->4) Su
nombre completo es b-D-galactopyranosyl-(1->4)-a-D-
glucopyranose.

OH

H H

Lactosa
 Polisacáridos
Los polisacáridos son polímeros de carbohidratos
 Resultan de la unión de cientos o miles de unidades de
monosacáridos
 Son poco solubles en agua

Sus funciones son :

Almacén de energía: Almidón y glucógeno
Estructural y protectora en forma de paredes o cobertura
celular: cellulosa y mucopolisacáridos (gomas)
Estructural: Peptidoglucanos en la pared celular de bacterias
 Almidón
Almacén de energía
Las plantas almacenan glucosa en forma de amilosa y
amilopectina, que son polímeros de glucosa llamados en
conjunto almidón
El almacén de glucosa en forma polimérica minimiza
efectos osmóticos dentro de la célula
 Almidón
Almacén de energía
La amilosa es un polímero de glucosas unidas por enlaces
glucosídicos a(1->4) al final del polímero se encuentra un carbono
anomérico (C1) que no se encuentra envuelto en el enlace
glucosídico.

A los azúcares con extremos anoméricos libres se les llama azúcares

reductores
Almidón
La amilopectina es un polímero de glucosa
principalmente conformado por enlaces a(1->4) pero
tambien tiene unas ramificaciones formadas por enlaces
a(1->6). Las ramificaciones (24-30 residuos) producen
estructuras compactas y proveen finales múltiples de la
cadena donde pueden unirse como sustrato en
reacciones metabólicas

a
Glucógeno
El glucógeno es el polímero que almacena glucosa
en animales, tiene una estructura similar a la
amilopectina pero el glucógeno tiene menos
ramificaciones (8-12 residuos) a(1->6).
Glucógeno

Esta estructura extensamente ramificada permite una

mayor producción de glucosa apartir de glucógeno.
Esta propiedad de producción más rápida es
esencialmente importante durante grandes
esfuerzos, como el hacer ejercicio, o el escape de un
depredador.
 Celulosa
La celulosa es el constituyente mayor de las paredes
celulares en plantas, es un polímero largo de glucosas
unidas por enlaces b(1->4).

a
Celulosa
Cada glucosa en éste polímero es volteado debido a
los enlaces b. lo que promueve la creación de
enlaces de hidrógeno e interacciónes Van der Waals
entre los grupos –H y OH entre la misma cadena y
entre otras cadenas poliméricas lo que causa que las
cadenas sean muy rigidas y fuertes
Por estas propiedades resulta lógico pensar que el
papel de la celulosa es el de impartir fuerza y
dureza a las células de las plantas
 QUITINA
-Polisacárido estructural propio del exoesqueleto de los
artrópodos (crustáceos, insectos, etc.) y de las paredes de
los hongos.
Está formado por unas 120 unidades de N-
acetilglucosamina en enlaces (1b4).

Es un polisacárido de estructura fibrosa (como la

celulosa), pero que presenta menor reactividad química.
Reacciones de azúcares

Como los monosacáridos tienen un grupo aldehido o

cetona mas varios hidroxilos estos se ven afectados
por la adición de alcalis, ácidos, altas temperaturas,
agentes oxidantes y agentes reductores; provocando
su isomerización, enolización, deshidratación,
ciclización, oxidación y reducción.
 PRUEBAS PARA LA DETERMINACIÓN DE
CARBOHIDRATOS

*Reacción de barfoed
Sirve para distinguir monosacáridos reductores de
disacáridos reductores, basándose en la velocidad de
reacción; en los monosacáridos la formación del
oxido cuproso es mas rápido que en los disacáridos.
La reacción consiste en utilizar acetato cúprico y
ácido acético en solución ácida con lo que los
monosacáridos son capaces de reducir al cobre de
manera más rápida y en condiciones menos drásticas