HIDRATACION

UNA REACCIÓN DE HIDRATACIÓN ES UNA

REACCIÓN QUÍMICA EN LA QUE SE PRODUCE
LA INCORPORACIÓN DE AGUA A UN
COMPUESTO

 QUÍMICA ORGÁNICA
PARA EL CASO ESPECÍFICO DE LA QUÍMICA ORGÁNICA ES,
EN CONCRETO, UNA ADICIÓN DE AGUA O SUS ELEMENTOS
H Y OH A UNA ESPECIE QUÍMICA ORGÁNICA. POR EJEMPLO,
PARA ESTA DISCIPLINA DE LA QUÍMICA, ES UNA REACCIÓN
DE HIDRATACIÓN EL PROCESO GLOBAL DE ADICIÓN DE
H2O AL DOBLE ENLACE DE UN ALQUENO:
 ALQUENOS
EL AGUA ES UN ÁCIDO MUY DÉBIL, CON UNA CONCENTRACIÓN
DE PROTONES INSUFICIENTE PARA INICIAR LA REACCIÓN DE
ADICIÓN ELECTRÓFILA. ES NECESARIO AÑADIR AL MEDIO UN
ÁCIDO (H2SO4) PARA QUE LA REACCIÓN TENGA LUGAR.
CONSTA DE TRES ETAPAS:
 ETAPA 1
ATAQUE DEL ALQUENO AL PROTÓN (ADICIÓN ELECTRÓFILA).
 ETAPA 2

ATAQUE NUCLEÓFILO DEL AGUA AL CARBOCATIÓN FORMADO.

 ETAPA 3

DESPROTONACIÓN DEL ALCOHOL. EL AGUA ACTÚA COMO BASE.

ALQUINOS
Los alquinos reaccionan con ácido sulfúrico acuoso en presencia de un
catalizador de mercurio para formar enoles. El enol isomeriza (tautomeriza)
rápidamente en las condiciones de reacción para dar aldehídos o cetonas.

Etapa1
Adición electrófila. El protón se adiciona al triple enlace, uniéndose al carbono
menos sustituido.
•
ÁCIDO FUERTE
MOL
BASE CONJUGADA
ÁCIDOS FUERTES

• ÁCIDO CLORHÍDRICO
En agua, cada uno de estos se ioniza prácticamente al
100%. Mientras más fuerte sea un ácido, más fácilmente
• ÁCIDO YODHÍDRICO pierde un protón
• ÁCIDO BROMHÍDRICO

• ÁCIDO PERCLÓRICO

• ÁCIDO NÍTRICO

• ÁCIDO SULFÚRICO
ÁCIDO TOLUENOSULFÓNICO

•
LOS SUPER ÁCIDOS

son ácidos más fuertes que el ácido sulfúrico al 100%

Los super ácidos pueden protonar permanentemente el

• ácido fluoroantimónico
agua, para producir "sales" de oxonio iónicas, cristalinas.
• ácido perclórico También pueden estabilizar cuantitativamente a
los carbocationes
•

El proton siempre se une al carbono

menos sustituido con la finalidad de
obtener el carbocation mas estable
•
•

ESTOS COMPUESTOS
SON ÉSTERES
•

. El hidrógeno ataca al doble enlace y lo abre, permitiendo

que el ión bisulfato se adicione según la regla de
Markovnikov.
•

El bromo se adiciona al carbono menos

sustituido del alqueno, mientras el
hidrógeno se une al carbono con más
sustituyentes (antiMarkovnikov)
•

La Adición de halogenuros de Hidrógeno, a un etileno con

sustituyentes simétricos, da lugar al derivado
monohalogenado en el que X puede ser F, Cl, Br, o I

Los Halógenos se adicionan dándonos derivado

dihalogenados en carbonos vecinos.
•