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HISTORIA

 El  término  “química  orgánica"  fue  introducido 


en  1807  por  Jöns  Jacob  Berzelius,  para 
estudiar  los  compuestos  derivados  de  recursos 
naturales.  Se  creía  que  los  compuestos 
relacionados  con  la  vida  tenían  una  “fuerza 
vital”  que  los  diferenciaba  de  los  compuestos 
inorgánicos.  1
 En 1928,  Wöhler  observó  al  evaporar  una  disolución  de 
cianato de amonio, la formación de unos cristales incoloros de 
gran  tamaño,  que  no  pertenecían  al  cianato  de  amonio. 
El análisis de los mismos determinó que se trataba de urea. 

 La transformación  observada  por  Wöhler  convierte  un 


compuesto  inorgánico,  cianato  de  amonio,  en  un  compuesto 
orgánico,  la  urea,  aislada  en  la  orina  de  los  animales. 
Este experimento fue la confirmación experimental de que los 
compuestos orgánicos también se pueden sintetizar.  2
3

Química orgánica en la actualidad:


• La Química de los “Compuestos del Carbono”.
• También tienen hidrógeno.
• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros
de metales alcalinos, cianatos, disulfuro de carbono
• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...
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Actualidad:

• Número de compuestos:

– Inorgánicos: unos 100.000


– Orgánicos: unos 7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos,


gasolinas, fibras textiles...)
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Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifica
cuales de ellos son compuestos orgánicos:
CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl;
CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3

• CH3-COOH; ácido acético (ácido etanoico)


• CH3-CN; acetonitrilo (etanonitrilo)
• CH3-NH-CH2-CH3; etil metilamina (N-metiletanamina)
• Cl-CH2-CH3 ; cloroetano (cloruro de etilo)
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PROPIEDADES QUÍMICAS DEL ÁTOMO DE CARBONO
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sp sp sp3 sp2
sp3 sp2 sp2 sp
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Indique el número de carbonos primarios, 14

secundarios, terciarios y cuaternarios enel siguiente


hidrocarburo
Tipos de fórmulas

H H C2H6
fórmula
H C C H global o
molecular
H H H3C CH3
fórmula fórmula
estructural semidesarrollada
desarrollada o condensada
¿Cuántos isómeros estructurales tiene el pentano? C5H12

H H H H H

H C C C C C H

H H H H H
H CH3 H
n-pentano
H C C C H
H CH3 H H H CH3 H
H C C C C H
2,2-dimetilpropano
H H H H (Neopentano)

2-metilbutano
(Isopentano) 24.2
Radicales Alquilo
Sí alguno de los alcanos pierde un átomo de H se forma un radical
alquilo. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo
átomos de H de las cadenas.
Los radicales alquilo de uso más común son:
Nomenclatura de los alcanos

1. El nombre del hidrocarburo se asigna viendo cual es la


cadena más larga y continua de átomos de carbono dentro
de la molécula.
CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 4-metilheptano


1 2 3 4 5 6 7

2. Un alcano sin un átomo de


hidrógeno es un alquino.

CH4 metano

CH3 metil
24.2
Nomenclatura de los alcanos

24.2
Nomenclatura de los alcanos

3. Cuando uno o más átomos de hidrógeno son reemplazados


por otros átomos, el nombre del compuesto debe indicar la
localización de los átomos de carbono, donde se realizo el
reemplazo. Se enumera desde la dirección más corta hacia
el reemplazo.

CH3

CH3 CH CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5

2-metilpentano CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH3


1 2 3 4 5

4-metilpentano
24.2
Nomenclatura de los alcanos

4. Se usan los prefijos: di-, tri-, tetra-, cuando hay mas de una
ramificación de alquinos del mismo tipo.
CH3 CH3

CH3 CH CH CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6

2,3-dimetilhexano

CH3

CH3 CH C CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6
CH3

3,3-dimetilhexano
24.2
Nomenclatura de los alcanos

5. Usa las reglas anteriores para otros tipos de substitutos.

Br NO2

CH3 CH CH CH3
1 2 3 4
2-bromo-3-nitrobutano

Br NO2

CH2 CH2 CH CH3


1 2 3 4

1-bromo-3-nitrobutano

24.2
¿Cuál es el nombre IUPAC para el siguiente compuesto?
CH3 C2H5

CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3


1 2 3 4 5 6 7 8

4-etil-3-metilloctano

¿Cuál es la estructura de: 2-propil-4-metilhexano?

C3H7 CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH3


1 2 3 4 5 6

24.2
4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3- METILNONANO

3-METIL-5-n-PROPILOCTANO
3 - etil - 2, 5 - dimetilhexano

3 - etil - 2 - metil - 4 - propilheptano

4, 5 - dietil - 6 - metildecano
Cicloalcanos

Los alcanos en donde sus átomos de carbono se unen formando


anillos se llaman cicloalcanos. Ellos tienen la siguiente formula
general: CnH2n donde n = 3,4,…
Nomenclatura ALQUENOS
los C´s que forman el doble enlace, siempre deben formar parte de la cadena
principal y la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace doble.

4-METIL-1-HEPTENO

6-ETIL-4-ISOPROPIL-7-METIL-3-OCTENO
3, 3 - dietil - 1 - hepteno

2, 3 - dimetil - 2 - penteno

1, 4 - pentadieno

2 - metil - 1 - buteno
Nomenclatura de ALQUINOS
Los C´s que forman triple enlace, siempre deben formar parte de la cadena principal y
la numeración se inicia por el extremo más cercano al enlace triple

6-ETIL-3-METIL-3-NONINO

7-CLORO-6-ETIL-6-METIL-1-HEPTINO
3 - octen - 1, 7 - diino

3 - metil - 1 - pentino

1 - butino

3 - hexen - 1, 5 - diino

1 - hexen - 3,5 - diino

3 - metil - 1 -penten - 4 - ino

3, 4, 4 - trimetil - 1, 5 - heptadiino
HIDROCARBUROS
CÍCLICOS
Ciclopropano C3H6 Ciclobutadieno C4H4 Ciclohexano C6H14

Ciclobutano C4H8
1, 2 - dimetilciclobutano

Isopropilciclohexano

Ciclopropilciclopentano

1, 4 - ciclohexadieno
HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS
• Relacionados estructuralmente con el benceno

• Sustituyendo los H´s en el benceno se pueden obtener múltiples compuestos .


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Grupos funcionales.
Series homólogas.
• Grupo funcional: “Es un átomo o grupo de átomos unidos de manera
característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del
compuesto en que están presentes”.

• Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única


diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de
grupos metileno, -CH2-, que contiene”
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Principales grupos funcionales


(por orden de prioridad) (1)
• Ácido carboxílico R–COOH
• Éster R–COOR’
• Amida R–CONR’R’’
• Nitrilo R–CN
• Aldehído R–CH=O
• Cetona R–CO–R’
• Alcohol R–OH
• Fenol OH
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Principales grupos funcionales


(por orden de prioridad) (2)
• Amina (primaria) R–NH2
(secundaria) R–NHR’
(terciaria) R–NR’R’’
• Éter R–O–R’
• Doble enlace R–CH=CH–R’
• Triple enlace R– CC–R’
• Nitro R–NO2
• Halógeno R–X
• Radical R–
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Tipos de hidrocarburos
H ID R O C A R B U R O S

C A D E N A A B IE R T A CADEN A CER RADA

ALCANO S C ÍC L IC O S
(S ó lo tie n e n e n la c e s s e n c illo s )
F ó r m u la : C n H 2n + 2

A L Q U E N O S (o le fin a s ) A R O M Á T IC O S
(T ie n e n a l m e n o s u n (T ie n e n a l m e n o s
e n la c e d o b le ) u n a n illo b e n c é n ic o )
F ó r m u la : C n H 2n

A L Q U IN O S
(T ie n e n a l m e n o s u n
e n la c e tr ip le )
F ó r m u la : C n H 2 n -2
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Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:
Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”.
– No puede haber dos grupos OH en el mismo C.
– Ejemplo: CH3–CH2–CH2OH: 1-propanol
• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran
los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “éter”.
– Ejemplo: CH3–O–CH2–CH3: etil-metil-éter
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Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y


éteres:
1-butanol CH3–CH2–CH2–CH2OH
propanotriol CH2OH–CHOH–CH2OH
2-penten-1-ol CH3–CH2–CH=CH–CH2OH
2-metil-1-propanol CH3–CH–CH2OH
|
CH3

3,3-dimetil-1-butanol CH3
|
CH3–C–CH2–CH2OH
|
55

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y


éteres:
CH2=CH–CHOH–CH3 3-buten-2-ol
CH3 – CHOH–CH2OH 1,2-propanodiol
CH3–O–CH3 dimetil-éter
CH3–CH–CHOH–CH3 3-metil-2-butanol
|
CH3
2-metil-1-butanol
CH3–CH2–CH–CH2OH
|
CH3
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Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (2).
• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono
terminal]: Prefijo (nº C) + sufijo “al”.
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal
• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono no
terminal]: Número del C en el que está el grupo (si es
necesario) + Prefijo (nº C) + sufijo “ona”.
– Ejemplo: CH3–CO–CH3: propanona
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Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y


cetonas:
pentanal CH3–CH2–CH2– CH2–CHO
propanodial CHO–CH2–CHO
4-penten-2-ona CH3–CO–CH2–CH=CH2
metil-propanal CH3–CH–CHO
|
CH3
CH3
dimetil-butanona |
CH3–C–CO–CH3
|
CH3
58

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y


cetonas:
CH2=CH–CH2–CHO 3-butenal
CH3–CO–CH2–CO–CH3 2,4-pentanodiona
CH2O metanal
CH3–CH–CO–CH3 metil-butanona
|
CH3
2,3-dimetil-butanal
CH3–CH–CH–CHO
| |
CH3 CH3
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Formulación y nomenclatura:
compuestos oxigenados (1).
• OH
ÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo)]:
Ácido + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.
– Ejemplo: CH3–COOH : ácido etanoico (acético)
• O–R
ÉSTERES [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C)
+ sufijo “ato” de nombre de radical
terminado en “ilo”.
– Ejemplo: CH3–COO–CH2–CH3: acetato de etilo
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Ejercicio: Formular los siguientes ácidos


carboxílicos y ésteres:
ácido pentanoico CH3–CH2–CH2–CH2–COOH
butanoato de metilo CH3–CH2–CH2–COO–CH3
ácido 2-butenoico
CH3–CH=CH–COOH
ácido metil- CH3–CH–COOH
propanoico |
CH3
metil-propanoato de
metilo CH3–CH–COO–CH3
|
CH3
61

Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos


carboxílicos y ésteres:
CH3–CC–COOH ácido 2-butinoico
CH3–CH2–COO–CH2–CH3 propanoato de etilo
HOOC–CH2–COOH ácido propanodioico
CH3–CH–COO–CH2–CH3 2-metil-butanoato de
|
CH2– CH3 etilo
3-metil-butanoato de
CH3–CH–CH2–COO–CH3 metilo
|
CH3
62

Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (1).
• NRR’
AMIDAS [Grupo –C=O]: Prefijo (nº C) +
sufijo “amida”.
–Ejemplo: CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)
• AMINAS [Grupo –NH2 (primaria), –NH –
(secundaria), o –N– (terciaria)]: Se nombran
los radicales (terminados en“il”) por orden
alfabético seguidos de la palabra “amina”.
Ejemplo: CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina
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Formulación y nomenclatura:
compuestos nitrogenados (2).
• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN] Prefijo (nº C) +
sufijo “nitrilo”.
También puede usarse cianuro de nombre de radical
terminado en “ilo”
– Ejemplo: CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo
o cianuro de propilo
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Ejercicio: Formular los siguientes derivados


nitrogenados:
pentanamida CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2
etil-metil-amina CH3–CH2–NH–CH3
2-butenonitrilo CH3–CH=CH–CN
N-metil-propanamida CH3–CH2–CONH–CH3
trietilamina CH3–CH2–N–CH2–CH3
|
CH2–CH3
metil-propanonitrilo
CH3–CH–CN
|
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Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados


nitrogenados:
CH3–CH=CH–CONH–CH3 N-metil-2-butenamida
CH3–CONH–CH2–CH3 N-etil-etanamida
CH3–CN etanonitrilo
CH3–CH2–CH2–NH–CH3 metil-propilamina
CH3–CH2–CON–CH2–CH3 N,N-dietil-
| propanamida
CH2–CH3
2-metilpropilamina
CH3–CH–CH2–NH2 (isobutilamina)
|
CH3
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Tipos de rupturas de enlaces.


 Homolítica: El enlace covalente se rompe de
manera simétrica (1 electrón para cada átomo).
A:B A· + ·B (radicales libres)
–Suele producirse en presencia de luz UV pues
se necesita un aporte de energía elevado.
 Heterolítica: El enlace se rompe de manera
asimétrica (uno de los átomos se queda con los
dos electrones que compartían)
A:B A:– + B+
–Carbocationes: R3C+ Ejemplo: (CH3)2CH+
–Carbanión: R3C:– Ejemplo: Cl3C:–
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Estabilidad.
 Radicales libres:
bencil>alil>terciario > secundario > primario >
metilo
 Carbocationes: Grupos +I lo estabilizan
– (CH3)3CCl (CH3)3C+ + Cl–
– (CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > CH3CH2+ > CH3+
 Carbaniones: Grupos –I lo estabilizan
– Son muy inestables y sólo son posibles si el
átomo de “C” lleva unido grupos “–I” que le
liberen de parte de esa carga negativa:
– Cl3CH Cl3C:– + H+
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Tipos de reactivos.
 Homolíticos: Radicales libres.
– Son especies químicas que tienen átomos con
electrones desapareados.
– Se forman en la reacciones con ruptura homolítica.
 Nucleófilos: Tienen uno o más pares de
electrones libres (bases de Lewis).
– Atacan a partes de molécula con deficiencia de
electrones.
 Electrófilos: Tienen orbitales externos vacíos
(ácidos de Lewis)
– Atacan a zonas con alta densidad electrónica
(dobles o triples enlaces)
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Ejemplos de reactivos nucleófilos
y electrófilos.
 NUCLEÓFILOS  ELECTRÓFILOS
– R–OH – H+
– R–O– – NO2+
– H2O – NO+
– R–NH2 – BF3, AlCl3
– R – CN – cationes metálicos: Na+
– R–COO– – R3C+
– NH3 – SO3
– OH– – CH3Cl, CH3–CH2Cl
– halogenuros: Cl–, Br– – halógenos: Cl2 , Br2
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Ejercicio D: Clasifica según sean nucleófilos
o electrófilos los siguientes reactivos:
R–NH2; I+; BH3; R–OH; R–CN; Br–;
CH3–CH2–O–; CH3–COO–; Ca2+ .
 Nucleófilos: R–NH2; R–OH; R–CN; Br–;
CH3–CH2–O– ;CH3–COO–
 Electrófilos: I+; BH3; Ca2+
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Reacciones químicas principales
MMUUYY
 Sustitución: IIM
MPPO
ORRTTAANNTE
– un grupo entra y otro sale. TE

– CH3–Cl + H2O  CH3–OH + HCl


 Adición: a un doble o triple enlace
– CH2=CH2 + Cl2  CH2Cl–CH2Cl
 Eliminación: de un grupo de átomos.
– Se produce un doble enlace
– CH3–CH2OH  CH2=CH2 + H2O
 Redox: (cambia el E.O. del carbono).
– CH OH + ½ O  HCHO + H O
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Reacciones de sustitución.
 Radicálica: Se produce en tres fases
– Iniciación
– Propagación
– Terminación
 Electrófila: Un reactivo electrófilo ataca
zonas de alta densidad electrónica
(dobles enlaces del anillo bencénico)
 Nucleófila: Un reactivo nucleófilo ataca
a un carbocatión.