Carbohidratos

IBt/UNAM

• Monosacáridos
– Definición de carbohidrato
– Aldosas-cetosas; serie sistemática
– Formas cíclicas.
– Derivados por oxidación y aminación y
reducción.
• Disacáridos y polisacáridos
– Enlace glicosídico
– Glicanos
– Señalización
 Monosacáridos
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– Definición de carbohidrato.
Consecuencias estereoquímicas.
Consecuencias fisicoquímicas.
Consecuencias químicas.
IBt/UNAM Monosacáridos

– Aldosas-cetosas; serie sistemática.

• Diagramas.
• Desarrollo de series en proyección de Fisher.
Naturales y no naturales.
• Concepto de epímero.
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 Monosacáridos
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Formas
cíclicas.
• Creación de hemiacetal y hemicetal.
• Piranosas y furanosas. Equilibrios.
Estabilización biológica de ciertas formas.
Relación de Fisher a Haworth.
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 Monosacáridos
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Formas cíclicas.

• Creación de hemiacetal y hemicetal.

• Piranosas y furanosas. Equilibrios.
Estabilización biológica de ciertas formas.
Relación de Fisher a Haworth.
• Estereoquímica silla y bote. Axial vs. ecuatorial
y consecuencias conformacionales y
fisicoquímicas.
• Carbono anomérico. (¿Qué relación guarda
con un epímero?). Mutarrotación.
IBt/UNAM Monosacáridos
 Monosacáridos
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– Derivados por
oxidación y
aminación y
reducción. Ejemplos.
• Uso para la creación
de diversidad.
 Disacáridos y polisacáridos.
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– Enlace glicosídico.
• Acetal y cetal; implicaciones.
• Concepto de azúcar reductor y su detección.
 Disacáridos y polisacáridos.
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 Disacáridos y polisacáridos.
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– Enlace glicosídico.
• Acetal y cetal; implicaciones.
• Concepto de azúcar reductor y su detección.
• Nomenclatura: posición-configuración (aspecto
contraintuitivo en cuanto a cambio de
propiedades).
• Ejemplos de disacáridos notables: lactosa,
sacarosa, maltosa, trealosa.
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-D-Glucopyranosyl  -D-glucopyranoside [ -D-Glcp-(1,1)-  -D-Glcp]

(trivial name ,  -trehalose)
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-D-Fructofuranosyl -D-galactopyranosyl-(1,6)--D-glucopyranoside
(glucose preferred to fructose for citation as 'glycoside')
or -D-galactopyranosyl-(1,6)--D-glucopyranosyl  -D-fructofuranoside
(sequential method)
[-D-Galp-(1,6)--D-Glcp-(1,2)  -D-Fruf ]
(trivial name raffinose)
IBt/UNAM Polisacáridos
• Glicanos. Homo y hetero; polímeros de
composición simple. Heterogéneos en
cuanto a tamaño.
– Hidrólisis química (ácido).
– Hidrólisis enzimática (solubles vs.
insolubles; especificidades).
 Polisacáridos
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• Glicanos.
– Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno
(ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?)
 rápido de degradar. Energética y
osmóticamente favorable.
– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano,
animal. Conformación de celulosa. Quitina.
Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.
– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos
(polisacáridos complejos de matriz
extracelular).
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 Polisacáridos
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• Glicanos.
– Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno
(ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?)
 rápido de degradar. Energética y
osmóticamente favorable.
– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano,
animal. Conformación de celulosa. Quitina.
Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.
– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos
(polisacáridos complejos de matriz
extracelular).
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 Polisacáridos
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• Glicanos.
– Funciones de almacén. Almidón y Glucógeno
(ramificaciones). No muy reductor (¿por qué?)
 rápido de degradar. Energética y
osmóticamente favorable.
– Funciones de soporte. Vegetal, bacteriano,
animal. Conformación de celulosa. Quitina.
Peptidoglicanos y pared celular, lisozima.
– Glucosaminoglicanos, proteoglicanos
(polisacáridos complejos de matriz
extracelular).
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Señalización. Gran diversidad

informacional con combinatoria
• Ruteo.
• Reloj.
• Etiquetas para comunicación
intercelular.
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Recapitulación
• Variación: varios monómeros. Propiedades
periódicas (C anomérico). Solubilidad, tixotropía-
viscosidad, lubricación. Variación posicional,
ramificaciones.
• Por funciones: almacenamiento; estructura
(rigidez, flexibilidad, acolchonamiento, lubricación);
señalización: glicoproteínas, glicolípidos; defensa;
reconocimiento (lectinas); comunicación.
• Nomenclatura: glucanas, mananas, glicolípido,
glicoproteína.
• Grado de polimerización, largo de la cadena, grado
de ramificación.