ASAM KARBOKSILAT

Kelompok 3 :
1. Dania

2. Fidawati

3. Listiani

4. Hardi Ibnu Mubarok

5. M.Rivaz Zeammy

6. Mutia Khairunissa

7. Nabila Rahmadani

8. Pryta Trioknity Agnia

9. Silvia Nuraliza

10. Widia Astuti

11. Ira Rahayu

12. Vivit Fitriah

13. Risna Monita

 DEFINISI ASAM KARBOKSILAT
Senyawa yang mempunyai satu gugus karbonil yang berikatan dengan satu gugus hidroksil yang
disebut dengan “gugus karboksil” (karbonil + hidroksil).

O
R C
OH
TATA NAMA IUPAC
Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat
(CO2H) + akhiran oat.
Contoh :

O O
O
H C CH3 C CH3 CH2 CH2 C
OH OH OH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat

CH3
O O O
CH3 CH CH2 C H3C C C CH3 CH CH2 C
OH OH OH
CH3 CH3 OH
Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang
diberi nomor 1
Contoh :

5 4 3 2 1
CH3 CH2 CH CH2 COOH CH3 CH CH2 CH COOH
5 3 2 1
4
CH3 OH CH3
asam 3 - metil pentanoat asam 4 - hidroksil - 2 - metil pentanoat
• Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka
penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad
• Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai
utama diberi akhiran dioat.

O O
C CH2 C asam propandioat (asam malonat)
HO OH

O O

HO C C OH asam etandioat (asam oksalat)

O O

HO C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH asam heksandioat (asam adipat)

 TATA NAMA TRIVIAL
• Tidak mempunyai sistematika
O
H C asam formiat
OH

O
CH3 CH2 CH2 C
OH asam butirat

• Letak susbtituen dinyatakan dengan , , ,  dan seterusnya

    O
CH3 CH2 CH2 CH2 C
5 4 3 2 1 OH
Cl

CH3 CH COOH asam - kloroproponoat

 
 Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam formiat

CH3CO2H Asam etanoat Asam asetat

CH3(CH2)2CO2H Asam butanoat Asam butirat

CH3(CH2)2CO2H As. pentanoat Asam valerat

CH3(CH2)4CO2H As. heksanoat Asam kaproat

CH3(CH2)5CO2H As. heptanoat Asam enantat

HO2CCO2H As. etandioat Asam oksalat

HO2CCH2CO2H As.propandioat As. malonat

HO2(CH2)2CO2H As. butandioat As. suksinat

Sifat-sifat Asam Karboksilat
ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol  titik didih asam karboksilat >
titik didih alkohol yang Mr sama
O
CH3 CH2 C > CH3 CH2 CH2 CH2 OH
OH
td td

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air  mudah larut dalam air

O
R C
OH
rantai C non polar gugus polar
 Pembuatan Asam Karboksilat
Asam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui
beberapa cara :
1. Oksidasi alkohol primer dan aldehida
H+ O
CH3 CH2 CH2 OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 C
OH

H+
CH3 CH2 CH2 CH2 OH + KMnO 4 CH3 CH2 CH2

alkohol oksidator COOH

kuat

O O
+ NH 4OH
CH2 CH C + Ag (NH3)2 CH2 CH C
H OH
OH OH OH OH
oksidator
aldehida
lemah
 2. Oksidasi alkena RCH  HR dan R2C  CHR
O
H3C H Oks H3C
C C CH2 CH3 C O HO C CH2 CH3
H3C H3C

H2 H2
C C
H2C CH Oks H 2C COOH
H2C CH H 2C COOH
C C
H2 H2

sikloheksena asam adipat

3. Oksidasi gugus alkil pada cincin benzene
Cl Cl
CH2 CH2 CH3 COOH
OH-
+ KMnO4
CH CH3 COOH

CH3

seberapa panjangpun gugus alkil, akan didegradasi

menjadi gugus karboksilat benzoat.
Reaksi asam karboksilat
1. Reduksi

2. Dekarboksilasi asam  - keton dan  - dikarboksilat.

Reaksi dekarboksilasi ini khusus hanya terjadi pada asam karboksilat yang
mempunyai gugus O  - ketonO O
H2
H 3C C C C CH3 C CH3 + CO 2
OH
asam 3 - ketobutanoat aseton
Pemanfaatan asam karboksilat di dalam
Sediaan Farmasi
1. Asam lemak yang lebih tinggi digunakan dalam pembuatan sabun,
Sabun adalah garam garam natrium kalium dari asam lemak yang lebih tinggi seperti asam
strearat.
2. Asam organik digunakan dalam mamin. Contoh : cuka
Garam natrium dari beberapa asam organik diigunakan sebagai pengawet.
3. Asam organik digunakan untuk pembuatan berbagai obat obatan seperti aspirin, fenasetin.
4. Asam asetat digunakan untuk pembuatan bahan pewarna, parfum, dan crayon.