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HIDROCARBUROS

Alifáticos Aromáticos

Benceno

Alquinos Alquenos Alcanos Alifáticos


Cíclicos
Alcanos
La familias de compuestos mas sencilla en química orgánica son las alcanos
llamados Parafinas del latín parum + affinis ,"falta de afinidad", o "falta de
reactividad".
Los alcanos son hidrocarburos en los cuales todos los enlaces carbono-carbono
son enlaces simples.
Su fórmula molecular es CnH2n+2
Como se puede combinar el carbono y el hidrógeno para formar alcanos

Hibridación sp3
Metano CnH2n+2 n = 1, CH4, una sola combinación

La molécula de metano es simétrica.


La polaridad del enlace se anula, es una molécula no polar
p.f = -183 °C
p. Ebullición = -161.5 °C.
En estado liquido es incoloro y menos denso que el agua
Gas a temperatura ambiente.
Es el producto final de descomposición anaerobia (sin aire) de las
plantas gas de los pantanos, constituye el 97 % del gas natural

Etano CnH2n+2 n = 2, C2H6, una sola combinación

El etano es un hidrocarburo alifático alcano con dos átomos


de carbono. A temperatura ambiente es gaseoso y un
excelente combustible. Su punto de ebullición es de -88 °C.
Se encuentra en cantidad apreciable en el gas natural
Propano CnH2n+2 n = 3, C3H8, una sola combinación

El propano es un gas incoloro e inodoro. Pertenece a los


hidrocarburos alifáticos con enlaces simples de carbono,
conocidos como alcanos. Punto de ebullición: -42 °C
Punto de fusión: -188 °C

Butano CnH2n+2 n = 4, C4H10, dos combinaciones

Los 4 átomos de carbono pueden estar en una fila o ramificados

Butano
isobutano
2-Metilpropano
Pentano CnH2n+2 n = 5, C5H12, tres combinaciones

Pentano
isopentano Neopentano
2-metilbuteno 2,2-dimetil propano

Los alcanos como butano y pentano, cuyos carbono están unidos formando una
cadena lineal se llaman ALCANOS LINEALES O NORMALES (n).

Los alcanos como, el 2-Metilpropano (isobutano), 2-Metilbutano (isopentano) y el


2,2,-Dimetilpropano (neopentano) cuyas cadenas de carbono contienen otras
cadenas (ramas) se denominan ALCANOS RAMIFICADOS
Los compuestos como las dos moléculas de C4H10 o las tres moléculas C5H12,
que tienen la misma formula molecular pero sus estructuras son diferentes se
llaman ISÓMEROS.

C4H10

C5H12
Al estar sus átomos unidos de modo distinto, se denominan ISÓMEROS
CONSTITUCIONALES O DE CONSTITUCIÓN.
Nomenclatura
Alcanos lineales o normales
Los alcanos de cadena recta se nombran como n-Alcanos se asigna de
acuerdo a la cantidad de átomos de carbono de la cadena, excepto los 4
primeros.
-Un prefijo que indica el numero de átomos de carbono en griego
-El sufijo ano, que se agrega a la terminación de cada nombre para indicar que
la molécula es un alcano

n-Pentano alcano con 5 átomos de carbono

n-Hexano alcano con 6 átomos de carbono

n-Heptano alcano con 7 átomos de carbono


n Nombre Fórmula n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
(CnH2n+2)
1 metano* CH4 10 decano CH3(CH2)8CH3

2 etano* CH3CH3 11 undecano CH3(CH2)9CH3

3 propano* CH3CH2CH3 12 dodecano CH3(CH2)10CH3

4 butano* CH3(CH2)2CH3 13 tridecano CH3(CH2)11CH3

4 isobutano (CH3)3CH 14 tetradecano CH3(CH2)12CH3

5 pentano CH3(CH2)3CH3 15 pentadecano CH3(CH2)13CH3

5 isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 eicosano CH3(CH2)18CH3

5 neopentano (CH3)4C 21 heneicosano CH3(CH2)19CH3

6 hexano CH3(CH2)4CH3 30 triacontano CH3(CH2)28CH3

7 heptano CH3(CH2)5CH3 40 tetracontano CH3(CH2)38CH3

8 octano CH3(CH2)6CH3 50 pentacontano CH3(CH2)48CH3

9 nonano CH3(CH2)7CH3
Grupos alquilo
Si se quita un átomo de H, a un alcano la estructura parcial que queda recibe el
nombre de GRUPO O RADICAL ALQUILO
Los nombres de los radicales alquilo se forman cambiando la terminación ano del
alcano correspondiente por la terminación ilo

Metilo Etano Etilo


Metano

Butano Butilo
Propano Propilo
Carbono Carbono Carbono Carbono
Primario Secundario Terciario Cuaternario

Así como los grupos alquilo normales se forman quitando un H terminal, los
grupos ramificado también se forman eliminando un átomo de H interno

Propano isoropilo

sec-butilo
Butano
isobutano isobutilo ter-butilo

Neopentano Neopentilo

isopentano isopentilo
El simbolo R- representa un grupo orgánico generalizado, R puede significar
metilo, etilo, propilo etc.,

Es preciso considerar que los átomos de hidrógeno son también primarios,


secundario o terciarios dependiendo en que átomo de carbono se encuentren
unidos.

Hidrógenos primarios están


unidos a carbono primarios

Hidrógenos secundarios están


Hidrógenos terciarios están unidos
unidos a carbono secundarios
a carbono terciarios
Alcanos ramificados

A finales del siglo XIX los compuestos se nombraban utilizando Nomenclatura No


Sistemática.

Nombres “triviales”o “comunes”que se basaban en el origen, propiedad física o


biológica; o preferencia del descubridor.
1892 se diseñó un Sistema de Nomenclatura: Sistema
Ginebra o Sistema IUPAC.

International Union of Pure and Applied Chemistry (Unión


Internacional de Química Pura y Aplicada).

Cada compuesto distinto debería tener un nombre “único” e


“inequívoco”.
El nombre de una sustancia tiene tres partes en el sistema de nomenclatura
IUPAC: prefijo, sustancia principal y sufijo.

Prefijo: Posición de los grupos funcionales y demás sustituyentes de la molécula.

Sustancia Principal: Parte central de la molécula.

Sufijo: Identifica la familia del grupo funcional a la que pertenece la molécula.

Indica cuantos átomos


de carbono hay

Prefijo Sustancia Sufijo


principal A que familia pertenece
Donde están los sustituyentes
la molécula
Es posible nombrar a los alcanos ramificados siguiendo 4 pasos, no
obstante se necesita otro mas para unos cuentos compuestos.
Paso 1. Determine el hidrocarburo principal
a) Hallar la cadena continua más larga de átomos de carbono y usar el nombre de
la cadena como SUSTANCIA PRINCIPAL

Nombre de
Heptano

Nombre de Hexano
b) Si hay dos cadenas distintas con igual numero de átomos de carbono, se toma
como sustancia principal la que tenga mayor catidad de ramificaciones

Hexano con un
Hexano con dos sustituyente
sustituyentes
Paso 2. Numerar los átomos de la cadena principal
a) Se numera a partir del extremo más cercano al punto de ramificación

Correcto Incorrecto

Primera ramificación
en C-3 Primera ramificación
en C-4

b) Si hay ramificaciones a distancias iguales, la numeración comienza en el


extremo más cercano al segundo punto de ramificación.

C-3, C-4, correcto C-3, C-6, incorrecto


Paso 3. Identificar y numerar los sustituyentes
a) Se asigna un número a cada sustituyente, de acuerdo con su punto de unión a
la cadena principal:

Sustituyentes
En C-3 ,CH3CH2- (3-etil)
En C-4, CH3- (4-metil)
En C-7, CH3- (7-metil)

b) Si hay dos sustituyentes en el mismo átomo de carbono, se les asigna el mismo


número. Debe haber tantos números en el nombre como sustituyentes haya en la
molécula.

Sustituyentes
En C-2 ,CH3- (2-metil)
En C-4, CH3- (4-metil)
En C-4, CH3CH2- (4-etil)
Paso 4. Escribir el nombre completo en una sola palabra
Se usan comas (,) para para separar números y guiones (-) para separar prefijos.
Si hay dos o mas sustituyentes distintos, se citan en orden alfabético.
Si hay dos o mas sustituyentes iguales, se usan prefijos multiplicadores di, tri,
tetra, etc., pero no se usan para fines alfabetización.

Ejemplos

3-metilhexano 3-etil-4,7-dimetilnonano

3-etil-2-metilhexano
4-etil-3-metilheptano 4-etil-2,4-dimetilheptano
Paso 5. Nombrar un sustituyente complejo
En algunos casos es necesario un quinto paso ya que a veces un sustiytuyente de
la cadena principal tiene subramificaciones
Por ejemplo.

El sustituyente en C-6 es una cadena


de tres atomos con una subramificación

a) Se observa el sustituyente por separado y se comienza a numerar en el punto


de unión de la cadena principal

2-metilpropano
Como sustituyente
2-metilpropil
b) El nombre del sustituyente se escribe en orden alfabético de acuerdo con la
primera letra del nombre completo (debe incluirse el prefijo numérico) y se
incluye entre paréntesis al nombrar a la molécula completa

2,3-dimetil-6-(2-metilpropil)decano

5-(1,2-dimetilpropil)

2-metil-5-(1,2-dimetilpropil)nonano
Por razones históricas, algunos de estos grupos mas simples tienen nombres
comunes.

isopropil (i-pr) secbutil (sec-bu)


isobutil ter-butil

isopentil
También llamado isoamil Neopentil ter-pentil
También llamado ter-amil
Los nombres comunes de estos grupos son validos y permitidos por la IUPAC

4-(1-metiletil)heptano
4-isopropilheptano

Cuando se escribe el nombre del alcano el prefijo iso sin guion se considera parte
del nombre para fines de alfabetización, no así los prefijos sec- y ter- con guion.
Por lo tanto el isopropilo y el isobutilo se alfabetizan a partir de la i; pero sec-butilo
y ter-butilo a partir de la b
Cicloalcanos
Compuestos con anillos de átomos de carbono

Formula general CnH2n se representan como poligonos en las estructuras


de esqueltos

Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano


Regla 1. Determinar la sustancia principal

Se cuenta la cantidad de átomos en el anillo y en la cadena.


Si el anillo es mayor o igual a la cadena, recibe nombre de cicloalcano.
Si sucede lo contrario el nombre es un alcano con un cicloalcano como
sustituyente.

4 carbonos

Metilciclopentano 3 carbonos

1-ciclopropilbutano
Regla 2. Numerar los sustituyentes y escribir el nombre

Para los cicloalcanos sustituidos con alquilos y halogenuros, inicie en un punto


de unión como C1 y numere los sustituyentes en el anillo de tal manera que el
segundo sustituyente tenga el numero mas bajo posible. Si continua la
ambigüedad, se numera de tal modo que el tercer o cuarto sustituyente tenga
el numero mas bajo, hasta encontrar un punto de diferencia.

1,3-dimetilciclohexano 1-etil-2,6-dimetilcicloheptano
Mayor
Menor

2-etil-1,4-dimetilcicloheptano
Menor Menor

1,5-dimetilciclohexano 3-etil-1,4-dimetilcicloheptano
Mayor Mayor
-Cuando hay dos o mas grupos alquilo distintos que puedan recibir los
mismos números, se numeran por orden alfabético.

1-etil-2-metilciclopentano 2-etil-1-metilciclopentano

-Si hay halógenos, se manejan igual que los grupos alquilo

2-bromo-1-metilciclobutano
1-bromo-2-metilciclobutano
Alcanos policíclos
Espiro cicloalcanos Número de carbonos menor para llegar al
carbono común

Espiro [n.m] alcano

Numero de carbonos mayor para llegar al


carbono común
La numeración empieza junto al carbono común continuando alrededor del anillo
mas pequeño, se utiliza el prefijo espiro seguida de un corchete que indica el
tamaño de los anillos y finalmente el nombre del alcano de acuerdo al tamaño

Espiro [4.5] decano


Espiro [3.4] octano 2-metilespiro [4.5] decano

7-etil-2-isopropil-9-metilespiro [4.5] decano


Policíclos fusionados

5 anillos
2 anillos 3 anillos pentaciclo
biciclo triciclo

Biciclos
En este ejemplo, los carbonos etiquetados a y b son los carbonos comunes a
ambos anillos, se conocen como carbonos puente, y los tres diferentes caminos
entre a y b contienen 1,2 y 4 átomos de carbon

4 átomos de carbono
camino x

1 átomo de carbono
camino z
a b

2 átomos de
carbono camino y
El nombre genérico para este tipo de compuestos es

biciclo[x.y.z]alcano
Regla 1. El nombre de un biciclo se construye con la palabra Biciclo seguida de un
corchete en el que se indica el número de carbonos de cada una de las tres
cadenas que parten de los carbonos cabeza de puente, terminando en el nombre
del alcano de igual número de carbonos.
Puente de un
carbono

Carbonos
1 cabeza de
1 puente
Puente de dos
carbonos Puente de dos
2 carbonos
2

Biciclo[2.2.1]heptano
Los carbono cabeza de puente están Nombre del alcano con el numero
unidos por tres cadenas. Dentro del total en el biciclo
corchete se indican el numero de carbonos
de cada cadena sin contar los carbonos
cabeza de puente y se ordenan de mayor a
menor
Regla 2. La numeración parte de un carbono cabeza de puente y prosigue por la
cadena más larga hasta el segundo cabeza de puente, a continuación se numera
la cadena mediana y por último el puente (cadena más pequeña)

Biciclo[3.1.0]hexano
Biciclo[4.2.2]undecano

Biciclo[3.2.1]octano
Regla 3. Los sustituyentes se ordenan alfabéticamente, precedidos por
localizadores que indican su posición en el biciclo y se colocan delante de la
palabra biciclo.

3-bromo-5-cloro-biciclo[3.1.0]hexano

8-cloro-3-metilbiciclo[3.2.1]octano
Propiedades físicas:

• Punto de ebullición: aumenta al aumentar el número de átomos de


carbono. Para los isómeros el que tenga la cadena más ramificada
tendrá un punto de ebullición menor.

• Solubilidad. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido


a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el
hidrógeno. Los alcanos líquidos son miscibles entre sí y generalmente se
disuelven en disolventes de baja polaridad. Los buenos disolventes para
los alcanos son el benceno, tetracloruro de carbono, cloroformo y otros alcanos.

•Densidad. La densidad de los alcano aumenta en función de su tamaño, tiende a


nivelarse alrededor de 0.8 g/mL, de modo que todos son menos densos que el
agua.
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS DE CADENA ABIERTA
Puntos de Ebullición de alcanos
P. Ebullición de los alcanos isómeros de fórmula C5H12
FUERZAS DE DISPERSIÓN DE LONDON
SOLUBILIDAD
SOLUBILIDAD
DENSIDAD DE LOS ALCANOS
Puntos de fusión de alcanos
PETRÓLEO

Punto de
Cantidad Atomos de
ebullición Productos
(%Volumen) carbono
(0C)

Gas natural, metano, propano,


1-2 <30 1-4
butano, gas licuado
Eter de petróleo (C5,6), ligroína
15-30 30-200 4-12
(C7), nafta, gasolina cruda

5-20 200-300 12-15 Queroseno

Gas-oil, Fuel-oil, aceites


10-40 300-400 15-25
lubricantes, ceras, asfaltos

8-69 >400 >25 Aceite residual, parafinas, brea


Fracciones Fracciones
Gaseosas
Petróleo bruto Líquidas y
Gas natural Sólidas
Metano
Etano Benceno
Propano Tolueno
Butano Xileno
Etileno Gasolina ligera
Propileno Fracciones aromáticas
Butilenos pesadas
Butadieno Parafinas
Productos de transformación
Acetileno
Acetaldehído Productos de transformación
Acetona Etilbenceno
Acrilonitrilo Estireno
ALcohol butílico Aplicaciones Fenol
Alcohol etílico
Alcohol isopropílico
Abonos nitrogenados Ciclohexano
Ácido adípico
Alcohol metílico Materias plásticas Dodecilbenceno
Alcoholes de síntesis Disolventes Ácidos sulfónicos
Cloruro de vinilo Toluendiisociantao
Dicloroetano Fibras sintéticas
T.N.T.
Etilenglicol Fibras artificiales Ortoxileno
Etilbenceno
Estireno
Anticongelantes Anhídrido ftálico
Xilenos
Fenol Cauchos sintéticos Ácido tereftálico
Formaldehído Detergentes Ácido acético
Glicerol Negro de carbono
Isopreno Plastificantes
Resinas de petróleo
Óxido de etileno Insecticidas Olefinas superiores
Propileno-glicol
Tripropileno
Colorantes Aditivos
Parafinas cloradas
Tetrapropileno Explosivos
Resinas
Aplicaciones e importancia de los
alcanos
Octano
(componente de la gasolina)
Dióxido de Carbono

Oxígeno Agua

Motor
(combustión interna)