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Journée de formation Chime et

Développement Durable, La Chimie verte 1


Chimie Rouge,
ACCIDENTS
Usine AZF, Toulouse 2001, France

Naufrage Erika, France

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Chimie Noire,
POLLUTION

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Chimie Rose,
SANTE

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Chimie Rose,
AGROALIMENTAIRE

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Chimie Rose, …

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Industrie chimique versus environnement/pollution

 Traitement de la pollution (avant 1990):


Dilution des déchets (rejet dans les eaux, les airs, les
sols de manière non contrôlée)
-Persistance
-Bioaccumulation
-Effet cancérigène

 Prisede conscience: réflexion sur une « réforme de


la chimie »

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La chimie verte a pour but de concevoir des produits et
des procédés chimiques permettant de réduire ou
d’éliminer l’utilisation et la synthèse de substances
dangereuses.

Anastas (1991)

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1. La prévention des déchets
2. L’économie atomique
3. Des synthèses chimiques moins nocives ou
dangereuses
4. La création de produits chimiques moins nocifs
5. Des solvants/agents de séparation plus sécuritaires
6. L’efficacité énergétique

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7. L’utilisation de matières premières renouvelables
8. La diminution de produits de dégradation toxiques
9. L’utilisation de la catalyse
10. La conception de produits dégradables ou à utiliser
totalement
11. L’analyse en temps réel pour la prévention de la
pollution
12. Une chimie plus sécuritaire pour la prévention des
accidents

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Objectif:

 Maximiser le nombre d’atomes de réactifs transformés


en produit au cours de la synthèse

 Réduire la quantité de résidus de réaction voir les


supprimer

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 En chimie conventionnelle:

 En chimie verte:
Concept d’économie d’atome ou utilisation atomique

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Exemple: Réaction de déhydrohalogénation du 2-bromo-2-méthylpropane par
l'éthanolate de sodium qui conduit au méthylpropène :

Utilisation atomique:

Un procédé sera d'autant plus efficace, que son utilisation atomique sera proche de 100%.

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Atomes non-utilisés dans
Réactif (g.mol-1) Atomes utilisés dans l'ibuprofène
l'ibuprofène

Total (g.mol-1) Ibuprofène Déchets

C20H42NO10ClNa 514,5 C13H18O2 206 C7H24NO8ClNa 308,5

1 C10H14 134 10 C, 13 H 133 1H 1


2 C4H6O3 102 2 C, 3 H 27 2 C, 3 H, 3 O 75

4 C4H7ClO2 122,5 1 C, 1 H 13 3 C, 6 H, 1 Cl, 2 O 109,5

5 C2H5ONa 68 0 2 C, 5 H, 1 O, 1 Na 68

7 H3O+ 19 0 3 H, 1 O 19
9 NH3O 33 0 1 N, 3 H, 1 O 33
12 H4O2 36 1 H, 2 O 33 3H 3

Utilisation atomique: UA = (206/514,5)*100 = 40%

Ibuprofène: 13000 T/an Déchets: 20000 T/an


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Atomes non-utilisés dans
Réactif (g.mol-1) Atomes utilisés dans l'ibuprofène
l'ibuprofène

Total (g.mol-1) Ibuprofène Déchets

C15H22O4 266 C13H18O2 206 C2H4O2 60

1 C10H14 134 10 C, 13 H 133 1H 1

2 C4H6O3 102 2 C, 3 H, 1 O 43 2 C, 3 H, 2 O 59

4 H2 2 2H 2

6 CO 28 CO 28

Utilisation atomique :UA = (206/266)*100 = 77,4%

Ibuprofène: 13000 T/an Déchets: 4000 T/an valorisés 4000 T/an


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Le facteur E est relié à l'utilisation atomique (UA) par la relation :

Un procédé sera donc d'autant plus efficace, que son facteur E sera proche de 0.

Secteur Tonnage annuel Facteur E

Chimie lourde < 104-106 <1→5

Chimie fine 102-104 5 → > 50

Industrie pharmaceutique 102-103 25 → > 100


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Classement des réactions en fonction de l’économie d’atomes:

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Réactions stœchiométriques moins efficaces que les réactions catalytiques:

les sels de chrome, sous-produits très toxiques de la réaction stœchiométrique

 Facteur environnemental Q : tient compte de la toxicité des sous-produits, de


la facilité de séparation, de leur caractère recyclable, etc. C'est alors le produit
E.Q qui est le plus pertinent pour quantifier l'impact environnemental du
procédé.
Q = 1 pour l'eau
Q >>1 pour les sels de chrome.
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Autre exemple: L'allylation du phénol par la synthèse de Williamson

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Définition:
Les « réactifs verts » sont des réactifs faiblement ou non toxiques pour les
humains et sans conséquences sur l'environnement
Exemple: La synthèse de l'isocyanate (composé de base de l'industrie des
polymères)

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Rôles des solvants
 Mise en contact de réactifs

 Contrôle de la vitesse des réactions

 Extraction des composés organiques

Inconvénients
 Beaucoup de solvants toxiques, inflammables (benzène,
hexane, dichlorométhane…)
 Ne prennent pas part à la réaction et pas toujours recyclables

Solutions
Les remplacer ou les éliminer…
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Qu’est ce qu’un solvant vert :

 Faible toxicité
 Facilement recyclable (pas besoin de stockage)
 Facile à éliminer du produit final
 Faible réactivité

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•Substitut aux solvants organiques
apolaires

•Point critique pour T>31°C et P> 73


atm: développement de procédés à
basse température pour des produits
thermosensibles

•Propriétés comprises entre les


propriétés d’un fluide à l’état gazeux
et celles à l’état liquide: pouvoir
solvant « à géométrie variable »
-> dissolution sélective des composés
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Un solvant de choix:

 Pas de solvant résiduel à la fin du traitement (évacuation sous


pression atmosphérique)
 Non toxique
 Chimiquement inerte, pas de problèmes d’oxydation du
produit
 Inodore
 Non inflammable
 Basse température critique

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Applications industrielles:
 L'agro-alimentaire : extraction/fractionnement de diverses
matrices (animales ou végétales) (remplace par exemple le
tétrachlorométhane CCl4, très toxique, dans le procédé de
décaféination), extraction d’arômes…

 La pharmacie: extraits de plantes médicinales…

 Les matériaux: purification de polymères, teintures…

 La chimie: élimination de produits de réaction

 La biochimie: purification d’antibiotiques…

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• Substitut aux solvants organiques
polaires

• Point critique pour T>374°C et


P> 221 atm

- Non toxique, non inflammable,


recyclable
-Pouvoir solvant ajustable,
fonction de T° et de P
- Miscibilité totale avec solvants
organiques
- Faible solubilité de sels minéraux
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Applications industrielles:

 Extraction d’huiles essentielles

 Traitement de solvants organiques toxiques

 Transformation plus rapide de la biomasse en méthane et


utilisation comme carburant
Valorisation des sels minéraux issus de la biomasse sous
forme d’engrais…

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•Etat liquide à Température
Ambiante
•Constitués d’ions et non pas de
molécules neutres
Avantages
•Propriétés de miscibilité propres
en fonction de la composition
chimique du sel
•Recyclage aisé (lavage,
séchage…)
• Non inflammable, non volatil,
non toxique

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Peinture = Pigments + Polymère + Solvant + additifs
Remplacement des solvants organiques par l’eau

Peintures en phase aqueuse : phase liquide composée d’eau


(80%) et de solvants (alcools, éthers)
Hydrodiluables : émulsion du polymère dans l’eau (<0,5%
solvant)
Hydrosolubles : polymères dissous dans le mélange
eau/solvant
Mais également…
Peintures en poudre (sans solvant)
Peintures réticulables sous ultra-violets (polymérisation à la
lumière)
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Les limites des biocarburants:
 Besoins en carburant trop important

 les dérivés pétroliers encore utilisés dans la fabrication de ces


biocarburants

le biodiesel "de seconde génération" obtenu par gazéification


de la biomasse lignocellulosique des plantes (ie à partir des
tiges
et des troncs) pour produire un hydrocarbure type GPL.

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 Polyéthylène, polypropylène, polyuréthane, polystyrène… Presque tous
les plastiques peuvent aujourd'hui être fabriqués à partir d'amidon.

Plastique ordinaire: temps dégradation 4 siècles

Bioplastique: 6 mois pour se transformer en


compost

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 Avantages:
-68% de gaz à effet de serre en moins par rapport aux matières plastiques
à base de combustibles fossiles.
-Dépendance moindre au pétrole étranger
-Bioplastiques 100% végétaux non-toxiques pour l’environnement.
-Recyclage possible

 Inconvénients:
-Faible point de fusion
-la fabrication de matériaux Bioplastiques est encore souvent dépendante
du pétrole comme source d’énergie et de matériaux (machines agricoles,
transport, transformations matières premières)
-Le coût (le double des résines polymères traditionnelles)
-Opposition culture vivrière/culture industrielle
-Compostables sous certaines conditions
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 Tensioactifs dans produits détergents

 Partie hydrophile: dérivé de l'oxyde d'éthylène, issu du


raffinement du pétrole remplacé par un sucre extrait de la
paille de blé ou de la betterave.
 Le groupement lipophile: est généralement un alcool de
colza, de tournesol, de l'huile de palme, etc.

 Tensioactifs végétaux introduits dans les produits


phytosanitaires: optimise la sélectivité du traitement,
diminue les doses, et retient le produit sur la plante en cas de
ruissellement.
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 Végétal ne veut pas toujours dire biodégradable

 L’énergie dépensée pour fabriquer ou recycler le


produit:
50% du coût du bioéthanol est ainsi lié aux levures
qui dégradent la cellulose en sucre.

 Impact sur l’agriculture

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«Le développement durable est le développement qui
satisfait les besoins des générations actuelles sans priver les
générations futures de la possibilité de satisfaire leurs propres
besoins » Go Harlem Brundtland « Our common future » 1987

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Le développement durable est le fils des médias.

3 dates clés:
 1992 sommet de la Terre à RIO : Biodiversité (programme d’actions
décliné en agenda 21)

 1997 conférence de KYOTO : Réchauffement climatique (réduction


des émissions de GES)

 2002 sommet mondial du DD à JOHANNESBURG : Démographie

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