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QUIMICA ORGANICA

Es la rama de las ciencias químicas, que estudia los


constituyentes de los seres vivos Llamado también
química de los compuestos del Carbono” ya que el C
se encuentra presente en todo los compuestos
químicos orgánicos.
Existen algunos compuestos inorgánicos que en su
composición tienen el carbono, no son considerados
de naturaleza orgánica como: al H2CO3 (á carbónico)
y HCN (cianhídrico) y sus respectivas sales.
Antiguamente se consideraba que los compuestos químicos
sólo se podrían dividir en 2 grandes clases: Inorgánicos y
orgánicos, de acuerdo a su origen,
Hasta que en el año de 1828 el físico Alemán FEDRIC WOHLER,
obtuvo en forma casual una sustancia, la Urea (CO (NH2)2 )2 a
partir de compuestos inorgánicos, partiendo del cianato de
amonio, formado en la reacción entren el Cianato de Potasio y
el sulfato de Amonio:
(NH4)2SO4 + 2 KCNO K2SO4 + 2 NH4 CNO + calor NH2 – CO –
NH2.UREA.
Este descubrimiento no fue aceptado hasta que transcurrido
1/4 de siglo, para que desapareciera la idea de la fuerza vital
sostenido por Berzelius 1820.
Después del descubrimiento de la urea siguieron numerosos
sustancias, hoy en día existen aproximadamente 2 millones de
compuestos orgánicos y sólo 200 mil de compuestos
inorgánicos.
ELEMENTOS CONSTITUYENTES DE LA MATERIA VIVA.

• 1. ELEMENTOS ORGANICOS O PRIMARIOS. Los principales


constituyentes de la sustancia orgánica son C, H, O y N.
• 2. ELEMENTOS SECUNDARIOS: Son aquellas que intervienen en
algunas sustancias orgánicas, como: S, Ca, P, Mg, Br, I, Cl, Na, Fe,
etc. Estos elementos pueden agruparse formando los siguientes
compuestos:

• BINARIOS: Formado únicamente por H y C, todo los hidrocarburos.


CH4, C2H6.
• TERNARIOS: Constituido por 3 elementos, C, H y O, a esta clase
pertenecen los alcoholes, aldehídos, cetonas, esencialmente los
carbohidratos: C2H5OH, C6H12O6, CH3 – O - CH3.
• CUATERNARIOS: Formados únicamente por CHON, pertenece a
esta clase las proteínas, aminas, aminoácidos, etc.
ABUNDANCIA RELATIVA DE LOS ELEMENTOS
ORGÁNICOS

c H O N Cl,S,P Metales

Casi
Elemento Siempre Muy Bastante Elementos Elementos
Universal presente frecuente frecuente Raros Excepcionales
DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS
INORGANICOS ORGANICOS
No arde Son combustibles (arden)
Son sólidos, punto de ebullición muy elevado Son gases, líquidos y sólidos, punto de
1000 °C. ebullición bajo 400°C.
Son solubles en el agua. Insoluble en el agua.
Insoluble en solvente orgánico Soluble en solvente orgánico.
Se disocian formando iones. No se ionizan.
En solución conduce la corriente eléctrica. No son electrolitos.
Reaccionan violentamente. Reaccionan lentamente.
Requiere poco de catalizadores para - Se necesita de catalizadores, alta presión o
reaccionar calor para realizar la reacción.
Ocupa casi todo los elementos existentes. Ocupa algunos elementos: C, H, O, N, S, Cl, P.
El carbono no es necesario en su composición. -El carbono es imprescindible en su
Están constituidas por metales y no metales. composición.
-Están constituidos principalmente por no
metales.
Presenta alto punto de fusión. -Presenta bajo punto de fusión.
No presenta fenómeno de isomería. -Presenta fenómeno de isomería, una fórmula
puede corresponder a 2 o más compuestos.
ANÁLISIS DE COMPUESTO ORGANICO.
Es aquel que nos permite identificar a un compuesto orgánico.

METODOS:

ANÁLISIS EXPERIMENTAL. Determinan los elementos que se encuentran en el compuesto,


la cantidad de cada uno de ellos se divide en:
ANÁLISIS CUANTITATIVO: Determina la cantidad o porcentaje en peso de c/e.
ANÁLISIS CUALITATIVO: Indica los elementos que conforma un compuesto.
ANÁLISIS FUNCIONAL. Nos determina la función a la cual pertenece el compuesto
orgánico.
ANÁLISIS ESTRUCTURAL. Determina el ordenamiento de átomos en su forma real o
espacial.

ORIGEN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. Son 2.

FUENTES NATURALES: De origen animal: Grasas, aceite de bacalao, de origen vegetal,


sacarosa y glucosa y de origen mineral, carbón de piedra, petróleo.

FUENTES ARTIFICIALES.
En el laboratorio, nuestras para análisis. En la industria: fibras sintéticas, pinturas.
EL CARBONO
Forma parte de todo los compuestos orgánicos y se
encuentra además, en algunos compuestos minerales
como: dióxido de carbono y los carbonatos, el
carbón de piedra, el gas natural y los petróleos. En la
naturaleza se halla en 2 formas alotrópicas
cristalinas: diamante y grafito, también se presenta
como carbono amorfo en sus distintas variedades:
turba (60 % C), lignito (70 % C), hulla (80 % C),
artificialmente se le puede encontrar como coque,
carbón de palo y animal y negro de humo.
PROPIEDADES DEL ÁTOMO DE
CARBONO.
TETRAVALENCIA: El átomo de carbono puede unirse con otros átomos
por medio de 4 enlaces covalentes, es decir, compartiendo con ellos sus
4 electrones. Se representa por el símbolo C y su enlace con H.
H

H C H

H
• AUTO SATURACIÓN: Es la propiedad del carbono de
unirse a otro átomo de C, mediante enlaces sencillos,
dobles o triples; quedando por lo tanto libres 6, 4, o 2
valencias.

C— C C C
Enlace simple Enlace doble

—C C—
Enlace triple
FORMAS DE CADENAS CARBONADAS:
• Cadena lineal o normal. Es cuando no presenta irregularidades a lo largo de su
distribución.
• Ejemplo: CH3 – CH2 – CH2 - CH2 – CH3
• Cadenas Arborescentes o ramificadas. Es cuando presentan irregularidades en
su distribución lineal. Ejemplo: CH3
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH3
CH2 – CH3
• Cadena abierta o Acíclica. Es aquella donde sus carbonos extremos los tienen
libres Ejemplo:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
• Cadena Cerrada o Cíclica. Se le denomina así cuando sus carbonos extremos
están unidos entre sí, formando anillos. Ejemplo:
• CH2 CH2 CH2

CH2 CH2 CH2 CH2


• Ciclo propano Cilo butano
NOMENCLATURA ORGÁNICA
Para denominarlos a los compuestos orgánicos se debe tener en
cuenta el número de átomos de C que tenga una cadena
principal, seguida de la terminación de los grupos funcionales.
GRUPOS FUNCIONALES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Es la
agrupación de átomos enlazados de un modo particular, la
presencia origina que estos poseen similares propiedades.
Pagina 78 del manual de CTA
FUNCION GRUPO FUNCIONAL TERMI PREFIJO N° DE C.
NACIÓN
  Met.... 1
ALCANO  C  C - ano Et ..... 2
  Prop... 3
  But ... 4
ALQUENO  C  C  - eno Pent ... 5
  Ex ..... 6
Hep ... 7
ALQUINO CC  - ino Octa ... 8
Non ... 9
Dec... 10
Undec … 11
ALCOHOL RCH2OH - ol Dodec … 12
Tridec … 13
Tetradec … 14
ALDEHIDOS R C H -al Pentadeca … 15
Exadeca …. 16
FUNCION HIDROCARBURO
Son compuestos orgánicos binarios constituidos de
carbono “C” e hidrógeno “H”.
CLASIFICACIÓN. Los hidrocarburos se clasifican en
aciclicas y cíclicas
HIDROCARBUROS ACICLICAS. Se basa en la
estructura molecular de los hidrocarburos. A su vez
se divide en saturados y no saturados.
HIDROCARBUROS SATURADOS.

También llamados alcanos, son aquellos cuyos átomos


de carbono están unidos por enlaces simples, cuya
fórmula es Cn H2n + 2. El primer elemento es el
metano (CH4).
Nomenclatura: Para nombrarlo se utiliza los prefijos:
met, et, prop, but, penta, exa, hepta, nona, deca, etc.,
que indica respectivamente el número (1, 2, 3, 4, 5, 6,
7, 8... etc.) de átomos de C en la cadena; con la
terminación ano y unidos por un enlace simple.
Ejemplo: C2 H6 et-ano. C 4 H10 but-ano.
  CH3 CH4
HCH - CH3

H

Etano

Propano

Butano

Completar el cuadro según indicaciones


Propiedades
FÍSICAS.
Los 4 primeros son gases, del 5 al 16 son líquidos y a partir del 17 son sólidos.
Insoluble en el agua, soluble en líquidos orgánicos (alcohol, éter, cloroformo, etc.
Su punto de ebullición y densidad aumenta con el número de carbonos.

QUÍMICAS:
Arden en el aire. Su combustión puede ser completa o incompleta:
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O (completa), CH4 + O2  C + H2 O (incompleta).
Son muy estables y tiene poca tendencia a reaccionar de allí el nombre de parafínicos.

Con los halógenos dan derivados de sustitución, que consiste en sustituir


hidrógenos por los halógenos reaccionantes. CH4 + 2 Cl  CH3 Cl + HCl.
RADICAL ALQUILO.
• Consiste en la eliminación de un H de cada uno de
las fórmulas de los alcanos y cambiando la
terminación ano por IL o ILO. Ejemplo: CH4 – H → -
CH3, metano a metilo, CH3 – CH3, elimino un
H, entonces queda - CH2 – CH3, – C2H5. etano a etil,
CH3 – CH2 – CH3 propano eliminamos un H del
carbono secundario –C3H7 iso propilo.

NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS

• Para el nombre básico se selecciona la cadena más larga.


• Los átomos de C de esta cadena se enumeran consecutivamente, siendo el número 1 el
extremo más próximo a la ramificación.
• La posición de los radicales alquílicos ramificados, se indica mediante el número que ocupa
el C de la cadena básica, al cual está enlazado.
• Cuando existen 2 o más radícales iguales se indica el número con el adecuado prefijo (di,
tri,... etc.) y la colocación de cada uno de ellos mediante el número correspondiente.
• Los números que expresan la colocación de los radicales, se colocan delante de los nombres
de dichos radicales separados con un guión. En el caso de haber 2 o más radicales iguales, los
números que señalan la posición van separados por comas; después guión.
• Es arbitraria el orden de nomenclatura de los radicales si bien suele acudirse el orden
alfabético o del incremento por peso molecular.
• Los números y radicales correspondientes se colocan como prefijos del nombre del
hidrocarburo básico. El conjunto se escribe como una sola palabra.
• Ejemplos.
9 8 7 3 2 1
• CH3 - CH2 – CH – (CH2)3 – CH – CH2 – CH3
• | |
• Radical metil CH3 C2H5 radical etil
• La cadena larga es el nonano, por tener 9 C. Ambos radicales son equidistantes de
los extremos, pero desiguales, en este caso se toma como carbono 1, el más
próximo al radical de mayor peso molecular: 7 – metil –3 – etil - nonano
ALQUENOS
• Son hidrocarburos que tienen un enlace doble en su cadena
carbona, el primero de la serie es el eteno C2H4. Etileno,
tiene 2 átomos de H menos por molécula que los alcanos
H H
C = C.
H H
• Fórmula: Cn H2n
• NOMENCLATURA. Se indica el número de carbonos con los
prefijos (met, et, prop, but,...etc.) cambia la terminación ano por
eno a partir del buteno la posesión del enlace doble se indica con
un número que ocupa dicho carbono, la numeración de la cadena
comienza por el carbono extremo que tenga más cerca el enlace
doble
PROPIEDADES
Físicas. Los 3 primeros son gases del 5 al 18 son líquidos y
los restos son sólidos. Casi no se encuentra en estado
natural, mezclado con el aire se encuentra en proporción de
5 a 15 %, forman mezclas que explotan por ignición según su
familia (de 1 al 7), es un gas incoloro, inodoro e insípido, más
ligero que el aire, casi insoluble en el agua, soluble en
compuestos orgánicos. Tienen olor característico de
consistencia oleosa.
Química. Son combustibles, reaccionan más fácilmente con
los saturados debido al doble enlace, debido al anterior dan
derivados de adición (fijan hidrógeno, halógenos, etc)
ejemplo:
CH2 = CH2 → CH3 – CH3 propano; se polimerizan nC2H4 → (-
CH2)n polietileno
Completar cuadro
N° C Nomenclatura F. Desarrollada F. Simplificada

H H
Eteno C =C CH2 = CH2 C2H4
H H

Propeno C.. H..


CH3 – CH = CH2

C.. H..

Aplicaciones: Obtención de muchos compuestos orgánicos (etanol, etanodiol, ácido acético),


fabricación de polietileno, como anestésico, para la elaboración de un tipo de caucho sintético.
ALQUINOS.
• Son hidrocarburos que tiene triple enlace entre los átomos de carbono (C ≡ C).
• Fórmula: C n H 2n – 2 el primero es el etino. C2H2

• Nomenclatura. Se usa los prefijos que indican el número de carbonos y la


terminación ino.

• Propiedades.
• Físicas. Los 2 primeros son gases del 4 al 16 son líquidos y los restantes sólidos.
Insoluble en el agua, soluble en líquidos orgánicos.
• Químicas. Arden con llama luminosa. Dan productos de adición. C2H2 + 2Br2 →
C2 H2 Br4
Se polimerizan. Dan acetiluros por sustitución del H del grupo ≡ CH por metales.
N° C Nomenclatura F. Desarrollada F. Simplificada

Etino H−CΞC−H CH Ξ CH C2H2

Propino C3H6

Complete los 10 primeros etinos


• Elabore un mapa mental

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