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Equipo 8.
OBJETIVOS
En 1878 Ladenberg y Wundt obtuvieron el benzoimidazol mediante el reflujo con ácido acético.
• En 1961 los laboratorios Merck Sharp y Dohme sintetizaron el primer derivado de
bencimidazol con actividad farmacológica antiparasitaria llamado tiabendazol.
Al descubrir que tenia un tiempo de vida corta se sintetizaron los compuestos 5-aminotiabendazol y el
cambendazol.
EN LA NATURALEZA
Vitamina B12
MECANISMO DE ACCIÓN
• Inhiben específicamente a la enzima Fumarato reductasa mitocondrial, impidiendo
la obtención de Succinato y ATP.
• Inhiben la polimerización microtubular del parásito (unión a la β-tubulina).
• Esto produce inmovilización y muerte (lenta) de los parásitos.
FÁRMACOS
Antagonista de los receptores
histamínicos H1 , caracterizado por su
larga duración de acción que hace
posible su administración una sola vez
al día.
Mebendazol
Anticancerígeno, marca comercial Ribomustin,
Treanda y Cytostasan, es un anticancerígeno, utilizado
en el tratamiento de la leucemia linfática crónica
(CLL).
Bendamustina
¿QUÉ ES LA QUÍMICA VERDE?
SÍNTESIS DE LADENBURG
METODOLOGÍA
En un matraz bola Montar un
14/23 de 50 mL equipo
Mezclar 1.0g de o- en posición de
fenilendiamina, 1.0 mL de reflujo Permitir que se enfríe la
Calentar dos horas.
ácido fórmico (88%) y 1.0 mL mezcla de reacción
de agua.
Disolver el sólido en la
Decolorar con carbón Enfriar filtrado Filtrar por
mínima cantidad de agua Filtrar en caliente.
activado. con hielo-agua. gravedad
(ebullición).
Determinar
Realizar cromatografía en
punto de fusión
Lavar con 10 mL de agua fría. Secar al aire. capa fina (AcOEt/hexano
y rendimiento
1:3). Determinar Rf
%.