NITRILO

Eliana Lemus

Presentado a:
Ana marcela

Institución Universitaria Antonio José Camacho

Facultad de educación a distancia y virtual
Programa de salud ocupacional
Santiago de Cali
2018
 QUE ES EL NITRILO
Son compuestos orgánicos que poseen un
grupo de cianuro (-C≡N) como grupo
funcional principal. Son derivados orgánicos
del cianuro de los que el hidrógeno ha sido
sustituido por un radical alquilo.
El Grupo Nitrilo, también llamado Grupo
Cianuro o Grupo Ciano es un Grupo
Funcional está formado por un átomo de
carbono unido por triple enlace a un átomo
de nitrógeno (-C≡N).
 FORMULA MOLECULAR Y FORMULA
ESTRUCTURAL RAMIFICADA
FORMULA MOLECULAR: FORMULA ESTRUCTURAL RAMIFICADA:
los nitrilos se nombran terminando el cuando el grupo está unido a una cadena
nombre de la cadena carbonada con el cíclica se usa el prefijo -carbonitrilo.
sufijo –nitrilo.

Butanonitrilo
(fíjese que el carbono del grupo nitrilo Ciclopentanocarbonitrilo
forma parte de la cadena principal)
 PROPIEDADES FISICAS DEL NITRILO
Los primeros términos de la serie son líquidos, los superiores ( mas de 14 carbonos) son
sólidos
Los nitrilos de bajo peso molecular son solubles en el agua.
Los nitrilos de bajo peso molecular son líquidos a temperatura ambiental (excepto el HCN).
Son mas densos que el agua.
La temperatura de ebullición de los nitrilos es generalmente superior a los ácidos
correspondientes.
Son usados como venenos para insectos, bacterias, hongos en la agricultura, conformando
algunos insecticidas, bactericidas y fungicidas respectivamente.
 NOMENCLATURA DE LOS NITRILOS
Regla 1.
La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual número de carbonos.

Regla 2.
Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el nombre de la cadena
principal.
 NOMENCLATURA DE LOS NITRILOS
Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en -carbonitrilo
 TIPOS DE REACCION
SINTESIS DE NITRILOS:
A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir de haloalcanos, mediante procesos
SN2. La reacción da buen rendimiento con sustratos primarios y secundarios, los terciarios eliminan
preferentemente, formando alquenos

A partir de carbonilos: Los aldehídos y cetonas reaccionan con ácido cianhídrico, formando
cianhidrinas.
REDUCCION DE NITRILOS A AMINAS:
El hidruro de litio y aluminio reduce los nitrilos a aminas. La reacción se realiza en medio éter, seguida
hidrólisis ácida.

HIDROLISIS ACIDA DE NITRILOS:

Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en ácidos carboxílicos y
sales de amonio. La hidrólisis de nitrilos es un proceso irreversible.

El mecanismo de la reacción consta de las siguientes etapas

Etapa 1: Protonación del nitrilo Etapa 2: Ataque nucleófilo del agua

Etapa 3: Desprotonación del agua Etapa 4: Tautomería

HIDROLISIS BASICA DE NITRILOS:
Los nitrilos se hidrolizan en zona acuosa, bajo calefacción, para formar carboxilatos y amoniaco.

El mecanismo de la hidrólisis básica tiene lugar en los siguientes pasos:

Etapa 1. Ataque nucleófilo del ion hidróxido al carbono electrófilo del nitrilo

Etapa 3. Tautomería

Etapa 2. Protonación del nitrógeno con el agua del medio.

 USO DEL NITRILO
Los Nitrilos se caracterizan por ser usados en la parte comercial, industrial y domestica.
Domésticos:
Fabricación de látex sintético lo que hace una mayor maleabilidad
Mejora la resistencia del aceite y la grasa.
Se encuentra en el removedor de manchas.
Industrial:
Se utiliza en la producción de colorantes.
Se utilizan para la producción de esmaltes y pinturas
 Productos de limpieza para uso industrial
Comercial:
Guantes desechables de nitrilo.
Desengrasantes y limpiadores
Producción de guantes y caucho.
Síntesis químicas desde obtención de fragancias hasta plásticos.
 REFERENCIAS
https://es.scribd.com/document/168338963/Propiedades-fisicas-y-quimicas-grupos-fu-
ncionales
https://es.scribd.com/document/168338963/Propiedades-fisicas-y-quimicas-grupos-fu-
ncionales
http://centros.edu.xunta.es/iesasardineira/web_CS/qo/nomenclatura/nomenorgan/nitrog
enados/nitrilos.php
http://www.quimicaorganica.org/nitrilos.html
https://prezi.com/rabt4l1evhkk/reacciones-quimicas-de-los-nitrilos/
http://www.liceoagb.es/quimiorg/nitrocom1.html