son compuestos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y

resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula . Según se sustituyan

uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarios, secundarios o terciarios,
respectivamente.
Grupo funcional -NH2

Suffijo -amina

Prefijo Amino

Posición en la Cadena Cualquiera

Fórmula General CnH2n+3N

 Las aminas son compuestos muy polares.

 Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de

hidrógeno.

 Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de

hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno .

 Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición

menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los
éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin
puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que
las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares
semejantes.
El grupo funcional característico de las aminas se denomina “Grupo amino” y se
escribe como -NH2 , así, las aminas se clasifican en primarias, secundarias y
terciarias de acuerdo con el número de grupos orgánicos enlazados al nitrógeno.
 Gas formado por la combinación de un átomo de nitrógeno
y tres de hidrógeno. Es incoloro, más ligero que el aire, tiene
un olor desagradable que irrita los ojos y las vías respiratorias.
Tiene un sabor cáustico.
 se forman por condensación de la hidroxilamina (cero grupo
alquilo) con una cetona o un aldehído seguida de la
reducción de la oxima. La mayor parte de las oximas son
compuestos estables que se aíslan fácilmente se reduce
mediante reducción catalitica con hidruro de litio y aluminio
o con cianobrorhiduro de sodio (NaBH3CN ) .
 La condensación de una cetona o un aldehído
con una amina primaria forma una imina N -
sustituida (base de Schiff). La reducción de esta
imina produce una amina secundaria.
 La condensación de una cetona o un aldehído con una
amina secundaria produce una sal de iminio. Estas sales son
frecuencia inestable y por o mismo no se aíslan. Un agente
reductor en la solución reduce la sal de iminio, pero no se
reduce el grupo carbonilo de la cetona o aldehído. El
cianoborohidrodruro de sodio (Na BH3CN) trabaja bien en
esta reducción, por que es menos reactivo que el
borohidroburo de sodio, y no reduce al grupo carbonilo.
 Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad
lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados.
Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al
amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono
en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas
aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

Amina secundaria aromática Amina terciaria aromática

 Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares,
capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el
agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye
en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las
que poseen el anillo aromático.
 El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos
apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas

Nombre Pto. de fusión(ºC) Pto. de ebullición(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H2O)

Metil-amina -92 -7,5 Muy soluble

Dimetil-amina -96 7,5 Muy soluble

Trimetil-amina -117 3 91

Fenil-amina -6 184 3,7

Difenil-amina 53 302 Insoluble

Metilfenil-amina -57 196 Muy poco soluble

 1.1. Se identifica la cadena principal que tenga el grupo
amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra
unido el grupo amino. Si existe 2 grupos aminos ver la menor
posición de los sustituyentes y nombrarlos en orden
alfabético con la palabra amina
 1.2. Cuando hay radicales sustituyendo al
hidrógeno del grupo amino, se utiliza la letra N
(mayúscula) por cada sustituyente y se procede a
nombrar al compuesto
 1.3. Si el grupo amino se encuentra como
sustituyente de otro grupo funcional más
importante y en el caso de existir varios en una
cadena se utiliza los prefijos como (amino,
metilamino, aminometil). El grupo amino debe
quedar en la menor posición.
 1.4. Cuando varios N formen parte de la
cadena principal se enumera
normalmente viendo que su posición
sea la mas baja posible y nombra con el
vocablo aza
 H2/catal.
R NO2 R NH2
H
R NO2 R NH2 metal = Zn, Fe ó Sn
metal

O OCH3 O OCH3
C C

H2
Ni
NO2 NH2

CH2 NO2 Zn
H3C CH
HCl
 Esta reacción tiene el inconveniente de que la amina
formada puede volver a reaccionar con el haluro de alquilo,
lo cual se evita añadiendo un exceso de amoniaco o de
amina.

R CH2 X + NH3 (en exceso) R CH2 NH2 + HX

H3C CH2 Cl + H3C NH2(en exceso) H3C CH2 NH CH3

 Consiste en reducir los compuestos que resultan de la
condensación de cetonas o aldehídos con derivados
nitrogenados.
O N OH NH2
H NaBH3CN
R C R´ + H2N OH R C R´ R CH R´
oxima H2/Ni

O N R1 NH R1
H LiAlH4
R C R´ + H2N R1 R C R´ R CH R´
imina

O R2 R1 N R2 R1 N R2
H NaBH3CN
R C R´ + HN R1 R C R´ R CH R´
 Este procedimiento tiene buen rendimiento en la síntesis de
aminas primarias.

LiAlH4
R C N R CH2 NH2
H2/Ni
R C N R CH2 NH2
 Da lugar a una amina con un átomo de carbono menos que
la amida de la que deriva.

O
X2/NaOH
R C NH2 R NH2
O
Br2
H3C CH2 C NH2 H3C CH2 NH2
NaOH
 NaNO2
R NH2 R N N Cl
amina 1ª HCl sal de diazonio

NH2 N N Cl

NaNO2
HCl

OCH3 OCH3
Esta reacción de diazotación solo la experimentan las aminas primarias y
desde el punto de vista sintético solo tienen interés las sales de diazonio
aromáticas ya que las sales de diazonio alifáticas se descomponen.
 NaNO2
R NH R1 R N N O
HCl
amina 2ª R1
N-nitrosoaminas

R2 R2
NaNO2
R N R1 R N N O
HCl
amina 3ª
R1
sal de N-nitrosoamonio

 Las sales de diazonio se pueden utilizar como punto de

partida para la obtención de diferentes compuestos
reemplazando el grupo diazonio por otros grupos
funcionales.
 H2SO4
Ar N N Cl Ar OH + N2
H2O
fenol

NH2 N N Cl OH

NaNO2 H2SO4
HCl H2O

OCH3 OCH3 OCH3

 En este reacción se reemplaza el grupo diazonio por los
grupos halógeno (F,Cl, Br y I) y el grupos ciano(- CN).
CuX
Ar N N Cl Ar X + N2
(X = Cl, Br)

NH2 N N Cl Br

NaNO2 CuBr
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

CuCN
Ar N N Cl Ar CN + N2

NH2 N N Cl C N

NaNO2 CuCN
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

 HBF4
Ar N N Cl Ar F + N2

NH2 N N Cl F

NaNO2 HBF4
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

 NaI
Ar N N Cl Ar I + N2

NH2 N N Cl I

NaNO2 CuCN
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

 H3PO2
Ar N N Cl Ar H + N2

NH2 N N Cl H

NaNO2 HBF4
HCl

OCH3 OCH3 OCH3

  Se produce esta reacción entre una sal de diazonio y un
compuestos aromático activado.

Ar N N Cl + R Ar N N R

(R = grupo activante) compuesto azo

CH3 CH3
H3CO N N Cl + CH H3CO N N CH
CH3 CH3
compuesto azo
 Ya hemos estudiado que las amidas reaccionan con los
derivados reactivos de los ácidos carboxílicos dando las
respectivas amidas.

O O
R C Cl + R1 NH2 R C NH R1 + HCl
R R
C O H
+ H2N R1 C N R1 + H2O
R´ R´
base de Schiff
 Las aminas tetra sustituidas o sales de amonio cuaternario
que tienen en su estructura una o dos cadenas
hidrocarbonadas largas tienen propiedades tensoactivas.

N(CH 3)3 Cl+

 Debido a su poder antiséptico, bactericida y alguicida
(inhiben el crecimiento de organismos monocelulares
como las bacterias y las algas). Las moléculas se
orientan en la interfase entre la membrana bacteriana
y el agua o el aire, formando una película cerrada que
impide la respiración del organismo y éste muere. Uno
de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro de
benzalconio. Son útiles para desinfectar heridas,
granjas avícolas, piscinas y material sanitario.
 En tuberías metálicas o en los líquidos ácidos utilizados para
limpiar la herrumbre. La protección de la superficie metálica
se debe a que se unen a la superficie metálica por la parte
polar formando una capa protectora hidrófoba de una o
dos moléculas de espesor. Esta capa es tan cerrada que
evita que el ácido corrosivo ataque al metal.
 Para separar minerales valiosos de su ganga, porque se
adsorben sobre las partículas cargadas negativamente.
 Las moléculas se fijan sobre las fibras por su parte iónica
formando una capa hidrófoba que impide su adherencia al
secarse y proporciona suavidad. Los compuestos utilizados
con este fin incluyen dos cadenas hidrocarbonadas largas
en la molécula.
[(CH3-(CH2)n-CH2-CH2)2-N(CH3)2] Br
 son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su
carácter básico, para purificar gases industriales (CO2, SO2,
SO3, SH2) al circular a través de una torre de absorción.
Materia básica para la fabricación de:
 poliuretanos
 antioxidantes y aceleradores para el
caucho
 colorantes
 medicamentos y
 plaguicidas
Las aminas aromáticas primarias se utilizan como
material que comienza para la fabricación de
tintes azo. Reacciona con (III) el ácido nítrico a la
sal del diazonium de la forma, que puede
experimentar la reacción del acoplador para
formar el compuesto del azo. Como azo-compone
esté altamente - coloreado, son ampliamente
utilizados en industrias que tiñen, por ejemplo:
 Naranja metílica
 Marrón directo 138
 Amarillo de la puesta del sol FCF
 Ponceau
 Chlorpheniramine es un antihistamínico que ayuda a relevar los
desórdenes alérgicos debido al frío, a la fiebre del heno, a la piel
itchy, a las mordeduras del insecto y a las picaduras.
 Chlorpromazine es un tranquilizante que da un sedativo sin
inducir sueño. Se utiliza para relevar ansiedad, el entusiasmo, el
restlessness o aún el desorden mental.
 Efedrina y Phenylephrine, como clorhidratos de la amina, se
utilizan como decongestants.
 Anfetamina, Methamphetamine, y Methcathinone son las
aminas que son enumeradas como sustancias controladas por
DEA.
 Amitriptyline, Imipramine, Lofepramine y Clomipramine sea
antidepresivos tricíclicos y aminas terciarias
 Nortriptyline, Desipramine, y Amoxapine son los antidepresivos
tricíclicos y las aminas secundarias
 (El tricylics es agrupado por la naturaleza del grupo final de la
amina en la cadena lateral.)
 Acuoso monoethanolamine(MEA), diglycolamine
(DGA), diethanolamine (DEA), diisopropanolamine
(DIPA) y methyldiethanolamine (MDEA) sea
ampliamente utilizado industrial para quitar bióxido de
carbono (CO2) y sulfuro del hidrógeno (H2S) de
corrientes del gas natural y de corrientes de proceso de
la refinería. Pueden también ser utilizados para quitar el
CO2 de los gas de combustión/de los humos y puede
tener potencial para la disminución de los gases del
invernadero.