Ácidos carboxílicos

• Daimer Bonilla
• Jordi Pinilla
• Enis Trespalacios
Ácidos carboxílicos
Comportamiento del ácido carboxílico
Nomenclatura

• La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la

terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -
oico.
Prioridad

• Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de

mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo
ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos,
que pasan a nombrarse como sustituyentes. Solo la sal de amonio
es prioridad frente a los ácidos.
• Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y
alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación
-dioico.
• Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como
cadena principal y se termina en -carboxílico.
Ejercicios Propuestos:

Ácido Cis-4-formil-
Ácido Cis-2-cloro-butenodioico Ácido 2-hidroximetilbutanoico
ciclohexanocarboxilico

Ácido 2-ciclopentiletanoico
Ácido S -4-fenil-3-hidroxi-
Ácido 2-oxopropanoico butanoico
Ácidos grasos
• Es una biomolécula de naturaleza lipídica formada por una larga cadena
hidrocarbonada lineal, de diferente longitud o número de átomos de
carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo (son ácidos orgánicos
de cadena larga).
Ácidos saturados

• Aquellos formados por enlaces

sencillos C–C, sin dobles
enlaces. Suelen ser sólidos a
temperatura ambiente. Entre
ellos destacan el ácido
palmítico (16 átomos de
carbono) y el esteárico (18
átomos de carbono)
Ácidos insaturados

• En su cadena tienen algún

enlace doble (o
instauración) y suelen ser
líquidos a temperatura
ambiente. Los dobles
enlaces introducen codos
en la molécula que Si sólo
tienen un doble enlace se
denominan
monoinsaturados y si
tienen mas de uno se
denominan
poliinsaturados.
Propiedades

• Son los lípidos más sencillos y forman parte de todos los lípidos
saponificables.
• Son moléculas anfipáticas, con una cabeza polar (grupo carboxilo)
y una cola apolar (cadena hidrocarbonada), altamente insolubles.
• Debido a la polaridad del grupo carboxilo establecen enlaces de
van der Waals con otras cadenas de ácidos grasos adyacentes.
• Su punto de fusión depende de la longitud de la cadena
hidrocarbonada y de su grado de insaturación.
Nomenclatura
2. Se nombra igual que los ácidos
carboxílicos, se antepone la
palabra ácido y terminación en –
ico
Ácido octadecanoico
1. Al carbono carboxílico le
corresponde la posición 1 y al
resto se definen en referencia a
este
Ácido esteárico 18:0
Las instauraciones de los ácidos grasos
son del tipo Cis. Esto hace que la
disposición de la molécula sea angulada,
con el vértice de instauración.

Cis 9

Ácido Cis-9-tetradecenoico

Ácido miristoleico 14:1Ω-9


Ácido Cis-Cis-9-12- octadecenoico
Cuando hay mas de 1
o Ácido linoeico 18:2Ω-6 instauración en la misma
cadena estos no aparecen
conjugados sino cada tres
carbonos
Propiedades físicas.
• Solubilidad.
• Polaridad.
• Punto fusión.
• Punto de ebullición.
Síntesis.

Carboxilación de los Reactivos de Grignard.

• Los reactivos de Grignard reaccionan casi de la misma manera con el

dióxido de carbono para producir sales de magnesio de ácidos carboxílicos.
La acidificación convierte estas sales de magnesio en los ácidos
carboxílicos deseados.
 Oxidación de alcoholes
primarios.
• Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse por oxidación de
alcoholes primarios. Como reactivos puede utilizarse el oxidante de
Jones, permanganato de potasio, dicromato de sodio, entre otros.
Hidrolisis de nitrilos.

• Los nitrilos, R—C N, se hidrolizan dando como producto el ácido

carboxílico correspondiente al grupo R. La reacción ocurre en
solución acuosa con pH fuertemente ácido o básico y en caliente.
Los nitrilos se pueden obtener fácilmente a partir del ion cianuro
(CN2) y un haluro de alquilo (R—X).
 Oxidación de alquenos.
• Los ácidos carboxílicos se pueden obtener rompiendo alquenos con
permanganato de potasio en medios ácidos o básicos y calentando.
Esta reacción genera productos similares a la ozonólisis, aunque en
lugar de aldehídos da ácidos carboxílicos.
Oxidación de alquilbencenos.

• Los ácidos carboxílicos pueden obtenerse a partir de

bencenos sustituidos con grupos alquilo por oxidación con
permanganato de potasio o dicromato de sodio.
• Reacción de descarboxilación
En ciertas condiciones los ácidos carboxílicos experimentan
descarboxilación, es decir, perdida de dióxido de carbono, para
formar un producto que tiene un átomo de carbono menos que
el ácido inicial.
Reacciones de neutralización

• Los ácidos carboxílicos como ácidos que son reaccionan con las
bases dando lugar a la formación de sales.
Reacciones de Halogenación.

• La reacción de Hell - Volhard - Zelinsky permite halogenar la

posición a de los ácidos carboxílicos. Como reactivo se emplea
bromo catalizado por fósforo. El fósforo en presencia de bromo
genera tribromuro de fósforo que es en realidad el compuesto que
actúa de catalizador.
Reacciones de reducción.

• Los ácidos carboxílicos se pueden reducir a aldehídos previa

transformación en cloruro de ácido y alcoholes primarios mediante
el empleo de hidruros.
Conversión a aminas

• La reacción de un ácido carboxílico con amoniaco, aminas primarias y

aminas secundarias da lugar a las correspondientes amidas primarias,
secundarias y terciarias.
Conversión a ésteres

• Los ésteres se obtienen por reacción de ácidos carboxílicos y

alcoholes en presencia de ácidos minerales. La reacción se realiza
en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha.
La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el éster
formado.
Conversión a anhídridos.

• La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un ácido

carboxílico permite obtener anhídridos de ácido con buen
rendimiento.
Conversión a cloruros de ácido

• Los principales reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo

(SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2.
Aplicaciones
Ácido acrílico son
compuestos resultantes y a
menudo transparentes pero
quebradizos. Para modificar
sus propiedades físicas y
químicas, pueden combinarse
con otros componentes. Así,
el ácido acrílico es el material
de partida para fabricar
plásticos, barnices, resinas
elásticas y adhesivos
transparentes.
Ácido salicílico

El salicilato de sodio, que

se obtiene tratando el
fenolato de sodio con
dióxido de carbono a
presión, se usa para
preservar alimentos y en
mayor medida para
elaborar preparados
antisépticos suaves como
pasta de dientes, también
es muy utilizado en el
sector farmacéutico en la
fabricación de aspirinas y
demás fármacos.
 Ácido esteárico

Junto con los ácidos

láurico, mirístico y
palmítico, forma un
importante grupo de ácidos
grasos. Se encuentra en
abundancia en la mayoría
de los aceites y grasas,
animales y vegetales,
constituye la mayor parte
de las grasas de los
alimentos y del cuerpo
humano. Combinado con
hidróxido de sodio el ácido
esteárico forma jabón.
Ácido fórmico

Es muy utilizado a gran

escala en la industria
química, al igual que
para la obtención de
tintes y curtidos. En la
naturaleza el ácido
fórmico aparece en el
veneno de las hormigas
y de las ortigas.
Ácido láctico

O Ácido 2-
hidroxipropanoico,
el ácido láctico se
utiliza para elaborar
queso, col
fermentada,
bebidas suaves
y otros productos
alimenticios.
Ácido acético
El ácido acético se
utiliza en la producción
de vinagre el cual le da
su sabor agrio
característico de este,
también en la
producción de películas
fotográficas,
disolventes para
pinturas y
medicamentos como la
aspirina.