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BIOMOLECULAS ORGÁNICAS

CARBOHIDRATOS LIPIDOS PROTEINAS ACIDOS NUCLEICOS


CARBOHIDRATOS
• Glúcidos
• Humores orgánicos.
• C02 y H20
• Consumidos por animales, combustibles.
• Proveen el 50 a 60% del total de calorías.
• C, H y O.
• Polihidroxialdehídos ó polihidroxiacetonas.
• -CHO / -CO
Estructura de los azúcares simples
Triosas
(C3H6O3)

Gliceraldehído Dihidroxiacetona

 Con 3,5,y 6 átomos de carbono. (triosas. Pentosas, hexosas).


 Los azúcares con 5 o más átomos de carbonos pueden ciclarse para formar anillos que existen en dos formas alternativas (alfa
y beta) dependiendo de la configuración del carbono 1.
 Azucares simples (monoscáridos) y polisacáridos se encuentran dentro de los carbohidratos.
 Principal fuente de energía : la glucosa.

Cooper p43,52.
Azúcares simples
Formación del enlace glucosídico
Los monosacáridos se
unen mediante un enlace
glucosídico ó
glucosídico entre sus
átomos de carbono.

Si sólo se unen unos


pocos azúcares , los
polímeros resultantes son
macromoléculas
denominadas
polisacáridos.
Los dos polisacáridos
comunes son Glucógeno
y almidón son las formas
de depósito de los
animales y plantas.

Cooper p52.
CLASIFICACIÓN

• Monosacáridos: Gluc/Fruct/Gal.
(Todos reductores).
• Oligosacáridos: 2 a 10 Monosacáridos.
Disacáridos, trisacáridos, etc. Algunos
reductores.
• Polisacáridos: Gran tamaño, unión de
monoscáridos (lineales o ramificadas).
No reductor.

MONOSACARIDOS
• Polihidroxialdehídos ( polialcohol)
• Polihidroxiacetona (cetonas
polialcoholes
• Aldosas / cetosas
• Triosas, tetrosas, pentosas , hexosas.
• Aldohexosa /Cetopentosa.
• Más simple son triosas.
• Las tetrosas, pentosas, hexosas, etc
se consideran derivadas de éstas
triosas

Antonio Blanco.
CLASIFICACIÓN

MONOSACARIDOS
• Los organismos superiores sólo utilizan y
sintetizan glúcidos de la serie D. Escasos los de la
L.
• Durante la glucólisis (ésteres de fosfatos)
• Aldopentosas: Ribosa
• Aldohexosas: glucosa, galactosa y manosa.
• Cetosa de mayor importancia: La fructuosa.
LA GLUCOSA
• Dextrosa (dextrorrotaria)
• En sangre, en vertebrados y humores orgánicos
• Forman el almidón, celulosa y glucógeno.
• Forman la sacarosa y lactosa.

Antonio Blanco.
Formas de glucosa

OH
C C
OH

α -D-glucosa β -D-glucosa

C1 anomérico
IMPORTANCIA BIOLÓGICA DE LOS MONOSACÁRIDOS
GALACTOSA / MANOSA
LA GALACTOSA
Aldohexosa.

LA MANOSA
• Aldohexosa integrantes de los oligosacáridos.
• Asociados a glucoproteínas en organismos animales.
• Se obtienen por hidrólisis de PLS vegetales llamados mananos.
• IARC: Arándanos, ratones, piel, pulmón, páncreas,.(Kevin Ryan) 21/11/2018
FORMA DE : FRUCTUOSA - RIBOSA

LA FRUCTUOSA
• Cetohexosa.
• Levulosa
• Con glucosa forma sacarosa.
PENTOSAS
• Aldopentosa (D-ribosa)
• Componente de ácidos Formas de Fructuosa
ribonucleicos (ARN).

Formas de Ribosa
HOMEOSTASIS DE LA GLUCOSA
.
GLUCONEOGÉNESIS:
1. Síntesis de glucosa a partir de otras
moléculas (lactato, aminoácidos, glicerol.
2. Implica la conversión de Piruvato en
glucosa.
3. La glucolisis utiliza 02 ATP y 02 NADH
4. La generación de glucosa a partir de 02
moléculas de piruvato requiere de 04 ATP
/ 02 GTP/ 02 NADH
Cooper p74
DERIVADOS DE MONOSACÁRIDOS
• Glicósidos, fructósidos y galactósidos.
• Un conjunto de glicósidos de gran interés médico, pues se usan como “tónicos “ cardiácos (digitálicos ouabaína)
PRODUCTO DE REDUCCIÓN DE HEXOSAS
• -CHO y –CO se reducen y se forman el polialcohol correspondiente. La glucosa origina la Hexa-alcohol llamado sorbitol.

D-GLUCOSA SORBITOL
• 2-desoxirribosa Participa en la constitución de ácido desoxirribonucleico (ADN). • Fucosa: Participa en la
constitución de glicoproteínas
de animales superiores y de
paredes celulares bacterianas.
DESOXIAZÚCARES: Pérdida de oxígeno de uno de los grupos alcohólicos..
PRODUCTOS DE OXIDACIÓN DE LAS ALDOSAS
• El ácido urónico generado a partir de glucosa recibe el nombre de ácido glucorónico. Reúne toxinas como las drogas y las hormonas y
ayuda a eliminarlas del cuerpo.
• Usualmente utilizado como desintoxicante.(se produce en el hígado)
• La UDP-D-glucosa es el precursor del ácido Glucurónico que es el precursor del ácido ascórbico (vitamina C).
PRODUCTOS DE OXIDACIÓN DE LAS ALDOSAS
 El ácido glucorónico utilizado en cáncer de próstata.
 Regula los niveles de testosterona.
 Los suplementos de Ac Glc. son recomendados para los hombres con riesgo de cáncer de próstata como medida preventiva.
 El uso diario de cualquier medicamento disminuyen las reservas de Ac, Glc.
 El Ac. Glc junta a las toxinas y las hace más hidrosolubles para que se eliminen fácilmente por la orina.
 Colabora en la producción de ácido ascórbico.
AMINOAZÚCARES
• Cambio de un -OH del monosacárido por –NH2
• Representativos: la glucosamina y galactosamina.
• Forman parte de PLS y glucolípidos complejos.
• El grupo amina se une al C2.
• Un derivado acetilado de glucosamina es la unidad constituyente de QUITINA.
AMINOAZÚCARES

AMINOAZÚCARES
• Otro : ácido neuramínico y ácido murámico.
• ÁCIDO NEURAMÍNICO : es componente de cadenas PLS en
glicopoteínas y glicolípidos de membranas celulares. Tiene 9
carbonos. Formado por el aminoazúcar manosamina y ácido
pirúvico.
• Se encuentra acilado en el N formando ácidos siálicos.
• El ácido siálico = el N- acetil neuramínico.
• El ácido siálico es un monoscárido.
• Se incorpora a proteínas ó lípidos durante el proceso de
glicosilación de la célula.
• Señalizador intercelular
• Presente en pared bacteriana.
• Presente en los gangliósidos (SNC)
La hemaglutinina (HA) es una proteína que se sitúa en
la capa más externa del virus, la envoltura del vírus.
Ella reconoce un azúcar de nuestra membrana celular,
el ácido siálico, y es la responsable por el
reconocimiento y unión del virus a nuestras células del
sistema respiratorio.
DISACÁRIDOS

• Producido por hidrólisis del almidón catalizada por la enzima amilasa.


• Formada por unión del C1 de α-D-glucosa (unión α-glucosídica) al C4 de otra D-glucosa.
 Por hidrólisis origina los monosacáridos : galactosa y glucosa.
 La unión : C1 de β—galactosa (unión β – glicosídica) y el C4 de D-glucosa.
 Como el C1 de la glucosa queda libre, el compuesto es reductor y presenta formas β α
Sacarosa

• Enlace doblemente glicosídico


• Participan el C1 de α-glucosa y
el C2 de β-fructuosa.
• Ambos grupos, aldehído y cetona
potenciales, están bloqueados y
el disacárido no tiene capacidad
reductora.
• FRUCTUOSA (levorrotatoria)
• Glucosa (dextrógira)
• CELOBIOSA: Resulta de la
hidrólisis de celulosa, formada
por dos glucosas unidas por
enlace beta 1,4.
POLISACÁRIDOS
• Por numerosos monosacáridos, enlaces glucosídicos. HOMOPOLISACARIDO: Polímeros de un solo tipo de MS.
• HETEROPOLISACÁRIDOS: Polímeros de diferente tipo de monosacárido.
• Son llamados GLICANOS (amorfos, blancos, insípidos)
• No reductores.
• De reserva, estructural (función)
• Polímeros de monosacáridos unidos por enlaces o-glucosídicos.

Uniones alfa 1---4

Esquema de un segmento de molécula de amilosa.


SÍNTESIS DE LOS POLISACÁRIDOS
glucosa
ATP

forma activada La glucosa se convierte primero en una forma activada .


UDP-glucosa, a costa de una molécula de ATP y otra
UTP de UTP .
El residuo de glucosa entonces puede transferirse de la
UDP – glucosa a una cadena polisacárida creciente
en una reacción energéticamente favorable.Cooper p75

UDP-glucosa

cadena polisacárida creciente


ESTRUCTURA DE LOS POLISACÁRIDOS
Amilopectina • Cientos o miles de azúcares simples.
(almidón) • Unidos por enlaces glucosídicos α (1—4)
• en el glucógeno y almidón.
• El glucógeno y una forma de almidón
(amilopectina) también presentan
ocasionalmente enlaces α (1—6) que
sirven como puntos de
ramificación al unir dos cadenas
independientes α (1—4) .

α • Los oligosacáridos y polisacáridos


son importantes en una gran
Glucógeno variedad de procesos de
señalización celular.
• Los oligosacáridos se encuentran
frecuentemente ligados a
proteínas, donde funcionan como
marcadores para dirigir las
proteínas a la superficie celular o
para incorporarlas a las distintas
organelas subcelulares.
• Los oligosacáridos y polisacáridos
celulosa funcionan como marcadores en la
superficie celular, en el
reconocimiento celular y en las
interacciones entre células en los

β tejidos de
pluricelulares,
los organismos

Cooper, p44
ALMIDÓN
• Reserva nutricia en vegetales.
• Compuesto por dos glucanos diferentes:
amilosa (20%) y amilopectina (80%)
(ambos son polímeros de glucosa) esta
proporción varía según el origen del
almidón.
• Degradados por enzimas de jugos
digestivos.
AMILOSA
• Mil a 5 mil unidades de D-glucosa
• Enlaces glucosídicos tipo alfa 1,4
• Disposición helicoidal de la cadena.
• Cada vuelta seis unidades de glucosa.
• Los grupos hidroxilos de los restos
monosacáridos se disponen hacia el
exterior.
• Su interior es un ambiente hidrófobo.
• En agua se asocian y precipitan

Antonio Blanco
ALMIDÓN-Un segmento de la molécula amilopectina

AMILOPECTINA
• Mayor tamaño molecular que amilosa
• Mas de 600 mil glucosas.
• Estructura similar a la amilosa (enlaces
alfa 1,4)
• Posee ramificaciones con cadenas lineales
de unas 24 a 26 glucosas.
• Con enlaces glucosídicos alfa 1,4
• Las ramificaciones están separadas entre
sí por 10 unidades de glucosa.
• De las ramificaciones primarias se
desprenden por enlaces alfa 1,6
• Cuando se calienta almidón en agua, la
amilopectina forma soluciones viscosas.

Antonio Blanco
Segmento de la molécula de glucógeno

• Reserva en animales.
• Hígado y músculo ricos en
glucógeno.
• Polímero de alfa D-glucosa
semejante a la amilopectina.
• Presenta estructura ramificada.
• Cadenas lineales de glucosa unidas
por enlaces alfa 1,4 insertas en otras
por uniones alfa 1,6.
• Las ramificaciones están separadas
por menos de diez unidades de
glucosa.
• No forma geles debido a que su
estructura es más compacta.
• No es reductor y con yodo da color
rojo caoba.

Antonio blanco
GLUCÓGENO

• Tanto el glucógeno como el almidón están completamente de moléculas de glucosa y el enlace se establece entre el C1
de una glucosa y el C4 de una segunda glucosa.
• Tanto el glucógeno como una de las formas del almidón (amilopectina) contienen enlaces ocasionales alfa ( 1—6) en los
que el C1 de una glucosa se une al C6 de una segunda glucosa estos enlaces conllevan a la formación de ramificaciones
que resultan de la unión de dos cadenas independientes de enlaces alfa (1—4) . Estas ramificaciones están presentes en
el glucógeno y la amilopectina, aunque la otra forma del almidón (amilosa) es una molécula sin ramificaciones. Cooper p53
GLUCÓGENO
GLUCÓGENO

% en tejido Peso del Conten. corporal


tejido (g)

Glucógeno hepático 5.0 1.8 Kg 90

Glucógeno muscular 0.7 35 Kg 245

Glucosa extracelular 0.1 10

Cooper p53
• DEXTRINAS: Moléculas de menor tamaño
que se obtiene por hidrólisis del almidón por
la amilasa salival.
• DEXTRANOS: Son producidos por ciertos
microorganismos. Son polímeros de D-
glucosa. Se y se utilizan como sustituto de
emergencia del plasma sanguíneo.
• Sus solucione sirven para restaurar la
volemia en casos de pérdidas agudas de
sangre o plasma.
• INULINA: Polisacáridos de reserva en
tubérculos de dalia. Utilizada en pruebas
funcionales de riñón para medir filtración
glomerular.

Esta bacteria en particular produce


polisacáridos llamados dextranos y que son
usados en soluciones coloidales artificiales Leuconostoc mesenteroides
en la fluidoterapia en humanos.
LA CELULOSA
• GLUCANO con funciones estructurales.
• Componente de paredes celulares.
• Constituida por más de 10000 unidades de glucosa unidas mediante enlaces glucosídicos beta 1,4 .
• Su estructura es lineal no posee ramificaciones.
• Los jugos digestivos humanos no poseen enzimas capaces de catalizar la hidrólisis de uniones glucosídicas beta y por esta razón no se puede
utilizar celulosa como nutriente.
Química biológica de Antonio Blanco

• La celulosa: principal componente estructural de la pared de las células de las plantas.


• La celulosa también s e compone enteramente de moléculas de glucosa.
• Los residuos de glucosa de la celulosa presentan configuración beta en lugar de alfa.
• Es un polisacárido no ramificado.
• La unión de los residuos de glucosa por medio de enlaces beta(1—4) en lugar de alfa ( 1—4) Cooper p53
HEMICELULOSA
• Constituida por 50 glucosas.
• Multiples ramificaciones de residuos de xilosa, fucosa y
galactosa. (son heteropolisacáridos)

PECTINAS
• Son polímeros formados por unidades de ácido
galacturónico (enlaces beta 1,4)
• Uvas , manzanas y zanahorias la poseen en mayor
cantidad.

LIGNINAS
• No es un polisacárido.
• Celulosa, hemicelulosa, pectinas y ligninas se encuentran en
alimentos vegetales y no pueden ser digeridos en el tracto
intestinal humano. todos ellos forman el componente de la dieta
denominada FIBRA.
POLISACARIDOS

Pentosanas (polímeros de pentosas)

Glucógeno
HOMOPOLISACÁRIDOS
HEXOSANAS Almidón
(polímeros de hexosas)
Celulosa

Dextranos

Peptidoglucanos

HETEROPOLISACÁRIDOS Mureínas

Goma arábiga

GAG (glucosaminoglucanos) (ácido hialurónico, condrointín sulfato,


heparina).
LA QUITINA
Polisacárido que constituye el exoesqueleto de artrópodos, crustáceos, formada por N-acetil-D-glucosaminas unidas entre sí por enlaces beta 1,4.
GLUCOSAMINOGLUCANOS (GAGS)

• Anteriormente llamado MUCOPOLISACÁRIDOS.


• Son polímeros lineales.
• Formadas por ACIDO URÓNICO y HEXOSAMINA.
• Excepto heparina intracelular; los restantes se encuentran en el
espacio extracelular, principalmente en la sustancia fundamental del
tejido conjuntivo.

• QUERATÁNSULFATO: Se encuentra en córnea y cartílago.


Dermatansulfato . Es similar a condrointinsulfato.se encuentra en piel y tejido

HEPARINA: La unidad disacárida es ácido


urónico y glucosamina. Tiene mayor densidad
de cargas negativas. Se encuentra en células
Condrointinsulfato: importantes componentes del cartílago y huesos. cebadas tejido conectivo.
PEPTIDOGLUCANOS
• Protege de cambios osmóticos a la
bacteria.
• La pared esta constituida por gran
número de cadenas de un polisacárido
cuyas unidades estructurales son N-acetil
–D- glucosamina y ácido -N -acetil
murámico
• Densa trama o red que envuelve toda la
bacteria .
• Esta estructura recibe el nombre de
mureína.
• En BGN sobre esta trama de
peptidoglucanos se encuentra otra
cubierta rica en lípidos y proteínas
hidrofóbicas a los cuales deben éstos
microorganismos su propiedad de no Peptidoglucanos
teñirse con colorante de gram. “mureína”
• Uno de los antibióticos más útiles para
combatir infecciones producidas por
bacterias, la penicilina , actúa inhibiendo
la síntesis de mureína
GLICOPROTEÍNAS

(N-acetil-glucosamina)

1. La superficie de los GR. de otras células poseen glicoproteínas que


actúan como antígenos.
2. El determinante antigénico de esas moléculas reside en la porción
glucosídica, cuya estructura esta genéticamente determinada.
3. Según la composición de los oligosacáridos en éstas moléculas es
posible caracterizar diferentes grupos de individuos en una población.
4. El antígeno O es un oligosacárido formado por N- acetil-glucosamina,
galactosa y fucosa. Los del grupo O tienen Ac contra A y B.
GLICOPROTEÍNAS
Son glicoproteínas:
• A) Casi todas las proteínas de la cara externa de membrana plasmática de células animales.( la porción glucocídica de esas proteínas forma el
llamado glicocálix.
• B) La mayor parte de las proteínas plasmáticas.
• C) Proteínas excretadas por glándula mucosas de tracto digestivo, respiratorio, genital, etc.
• D) Algunas hormonas.
• E) Muchas enzimas. Glucocalix
• F) Es la primera estructura encontrada (sin penetrar en la célula)
• G) Es una cubierta extensa localizada en la cara externa de la membrana plasmática,

Membrana
palasmática

Célula animal
GRUPOS SANGUÍNEOS

Composición de los oligosacáridos de


grupos sanguíneos del sistema ABO:
ROSADO: N-acetil-glucosamina.
ROJO: Galactosa.
GRIS: N- acetil – galactosamina.
BLANCO: Fucosa.
Fucosa.
Grupo “O”

Fucosa.

Fucosa. Grupo “B”


Grupo “A”
La mayoría de las proteínas plasmaticas son glicoproteinas
PROTEOGLUCANOS

• GAG se unen con proteínas y forman


los proteoglucanos.
• En el cartílago de los RN la
proporción de queratán sulfato es
muy reducida.
• Un proteoglicano inserto en
membranas celulares , el sindecan,
formado por heparán sulfato y
condrointinsulfato se unen al
colágeno y permite la unión de
células de tejido conectivo a la matriz
extracelular.
• Participa en la trasmisión de señales.
• La heparina forma un proteoglucano
uniéndose a una proteína
constituidas solo por serinas y
glicinas.
ÁCIDO SIÁLICO

Neu5Ac
FUNCIONES DE LOS CARBOHIDRATOS
1. Energética Enfermedades que se relacionan con carbohidratos: diabetes,
2. Estructural: celulosa, quitina, glucogenosis e intolerancia a la lactosa.
peptidoglucano.
3. Son precursores para síntesis de otras
biomoléculas: ácidos nucleicos,
glucoproteínas, etc.
4. Glucoproteinas participan en :
reconocimiento celular, fecundación,
respuesta inmune.
LOS CARBOHIDRATOS
se clasifican

Monosacáridos Oligosacáridos Polisacáridos Glucoconjugados

se unen por

Enlace
O-Glucosidico formando

son Se clasifican

Polihidroxial- Polihidroxice- Ejemplo


Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Heterósidos Digitalina
dehidos tonas
Por ejemplo por ejemplo Forman
Peptido- Pared
glucanos bacteriana
Pectina
Galactosa Glucosa Fructosa Disacáridos

Destacan
Ejemplo
Pueden ser Proteo-

ejemplos
forman Ac. Hialurónico
Agar-Agar glucanos
forman

Ejemplo
Goma Gluco- Inmunoglo-
Lactosa Sacarosa Maltosa Celobiosa
Vegetales Animales Arábica proteínas bulina

Presentes
Gluco- Membranas
como como lípidos celulares

Almidón Celulosa Glucógeno Quitina


función
función

Reserva Estructural