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OH
H OH
HO H H OH
H
H OH OH H
HO OH
H OH
H OH
OH
Función
• Estructural: Celulosa (pared celular)
• Metabólicas: desoxirribosa (Ácido desoxirribonucleico)
• Energéticas: glucógeno (reserva energética)
Clasificación
Monosacáridos
• Los monosacáridos se clasifican según la naturaleza química de su
grupo carbonilo (1) y del número de átomos de carbono (2).
(2), los monosacáridos se denominan triosas,
(1), si el grupo carbonilo es aldehído el
tetrosas, pentosas, hexosas, etc. Se conocen en
monosacárido recibe el nombre genérico de
la naturaleza monosacáridos de hasta 8 átomos
aldosa, y si es cetónico el se le designa cetosa.
de carbono
• La combinación de ambas nomenclaturas anteriores permite
denominar con el término aldohexosa a un azúcar (-osa) de seis
átomos de carbono (- hex-), cuyo carbono carbonílico es una aldosa
(aldo-). Por ejemplo, la glucosa.
α- D- Glucopiranosa β- D- Glucopiranosa
Quiralidad
• La palabra quiral fue introducida
por William Thomson (Lord
Kelvin) en 1894 para designar
objetos que no son
superponibles con su imagen
especular. Aplicado a la química
orgánica, podemos decir que una
molécula es quiral cuando ella y
su imagen en un espejo no son
superponibles.
• El gliceraldehido es la aldosa más simple. Está formado por tres
átomos de carbono, el primero contiene el grupo aldehído, el
segundo tiene unido un hidrógeno y un grupo hidroxilo, mientras que
el tercero posee dos hidrógenos y un hidroxilo. De los tres carbonos,
el segundo (C-2) posee los cuatros sustituyentes distintos y por esta
característica recibe el nombre de carbono asimétrico o quiral.
Isomería
• Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula molecular
pero diferente estructura. Se clasifican en isómeros estructurales y
estereoisómeros. Los isómeros estructurales difieren en la forma de
unión de sus átomos y se clasifican en isómeros de cadena, posición y
función.
Enantiómeros
• Cuando los isómeros ópticos son
imágenes especulares no superponibles
se denominan enantiómeros, como es el
caso del D y L gliceraldehido. Aquellos
isómeros ópticos que se diferencian solo
en la configuración de uno de sus
carbonos quirales se denominan
epímeros. El resto de isómeros ópticos
que no sonenantiómeros ni epímeros se
denominan diastereómeros.
D-CETOSAS.
• FÓRMULAS DE TODAS LAS CETOSAS PERTENECIENTES A LA SERIE D,
HASTA LOS MONOSACÁRIDOS DE 6 ÁTOMOS DE CARBONO.
D-Aldosas
• FÓRMULAS DE TODAS LAS ALDOSAS PERTENECIENTES A LA SERIE D,
HASTA LOS MONOSACÁRIDOS DE 6 ÁTOMOS DE CARBONO
REACCIONES DE CICLACIÓN DE LOS
MONOSACÁRIDOS
• La presencia de cinco o de seis carbonos en la cadena proporciona la
posibilidad de formar estructuras de anillo muy estables mediante la
formación de un enlace hemiacetal interno, en el caso de las aldosas,
o un hemicetal interno si son cetosas.
• Las aldohexosas generan anillos de pirano y las cetohexosas anillos de
furano.
Fructosa
REACCIÓN DE FORMACIÓN DE ENLACES
O- GLUCOSÍDICOS
• Una de las reacciones más importantes de los monosacáridos es la reacción
del carbono anomérico (del anillo de piranosa o furanosa) con un alcohol
para producir un glucósido. El nuevo enlace que se forma recibe el nombre
de enlace glucosídico. Así, la ß-D- glucopiranosa puede reaccionar con el
etanol para dar el siguiente glucósido:
Sacarosa Trehalosa
β - D – Fructofuranosil - (2-1) – α - D – Glucopiranosa α - D – Glucopiranosil - (1-1) – α - D – Glucopiranosa
Fru (β2 – 1 α) Glc Glc (1α – 1α) Glc
Polisacáridos
• Son polímeros de monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico. Los
más abundantes y de mayor significativo biológico son el almidón, el
glucógeno y la celulosa. Los tres están formados por moléculas de
Dglucosa y sólo se diferencian en el tipo de enlace glucosídico,
constituyendo estructuras espaciales diferentes.
Almidón
Es la principal reserva de hidratos de
carbono que sintetizan las plantas y es
también la principal fuente de glucosa
para la alimentación de los animales.
Está formado por una mezcla de dos
polisacáridos, la amilosa (en un 20 %)
y la amilopectina (en un 80 %).La
amilosa es un polímero lineal de D-
glucosa con uniones α-(1-4)
glucosídicas, que le permite adoptar
una disposición tridimensional de tipo
helicoidal.
Glucógeno
• El glucógeno es el
polisacárido de reserva de
glucosa en los animales y
constituye el equivalente al
almidón en las células
vegetales. Se halla presente
en todas las células, aunque
preferentemente se
acumula en los músculos
esqueléticos y
especialmente en el hígado
(10 % en peso), en cuyas
células el glucógeno
aparece en forma de
grandes gránulos.
Celulosa
• La celulosa, componente
estructural primario de las
paredes de las células vegetales,
es un polímero lineal de glucosa
unido por enlaces ß-(1-4)
glucosídicos. Este impide que la
molécula se enrolle, de forma que
adopten una conformación
extendida permitiendo que se
empaqueten mediante puentes
de hidrógeno, lo que explica su
resistencia y su insolubilidad en
agua.
Obtención
Importancia de los carbohidratos
Glucosa Fructosa
Salud y funcionamiento se convierte en glucosa
de las células depende en el hígado e intestinos,
de la energía que genera de manera que sirva de
la glucosa y el cerebro combustible metabólico
depende de una para las células. es un
provisión estable y monosacárido, se quema
constante para realizar en las mitocondrias
sus funciones liberando energía
química en forma de
ATP, al igual que la
glucosa y la galactosa,
son las hexosas más
conocidas y tienen esa
misma función en
común.
Maltosa
Arabinosa
no tiene una
Es un monosacárido.
función específica
se emplea como
en el cuerpo. Los
fuente de carbono en
fabricantes
cultivos bacterianos.
convierten la
maltosa a un
alcohol de azúcar.
Patologías
Hiperglicemia
Por Aumento
Diabetes I, II y III
Obesidad Cardiovasculares
Enfermedades
Hipoglicemia
Por Deficiencia
Anorexia
Bulimia
Ciclos y Procesos
• Glucolisis
• Glucogenólisis
• Ciclo de Krebs
• Glucogénesis
• Gluconeogénesis
• Ribosa 5-P
GLUCOGENO
Glucogénesis Glucogenólisis
PIRUVATO
Aminoácidos Lactato
ACETIL CoA
Ciclo de Krebs
Piruvato
Energía
Glucosa
GLUCOLISIS ATP
Membrana
Glucosa
ATP Citoplasma
gía
GLUCOLISIS
er
En
Acetil-CoA
Ciclo de Glucogénesis
Lactato
Krebs
Piruvato
GLUCONEOGENESIS P
Glucosa
6-fosfato
Lactato Piruvato
Glucosa
GLUCOGENESIS Glucógeno sintetasa
Glucosa
1-fosfato
P
Glucógeno
Ramificante
P
Glucosa
6-fosfato
Glucosa
GLUCOGENOLISIS
Citrato
Acetil-CoA
CO2
Mitocondria
Oxalato
CO2
Ciclo de Krebs
(ácido cítrico)
Pentosas Fosfato
Fase NO Oxidativa Fase Oxidativa
P
CO2 P
Glucosa
6- Fosfato Ribosa
5- Fosfato
P
Ribulosa
5- Fosfato