Vous êtes sur la page 1sur 31

LOGO SENYAWA DENGAN DUA GUGUS

FUNGSI

Asam Dikarboksilat dan Asam


Hidroksikarboksilat
Trivial
LOGO contohnya :
HCOO-(CH2)7-COOH
asam azelat

IUPAC
Contohnya:
1. HCOO-CH(CH3)-CH2-COOH

TATA asam 1-metiletanadioat


2. HCOO-(CH2)7-COOH
NAMA asam nonanadioat

Jika kedua gugus karbonil dipandang sebagai


subtituen
1. HCOO-(CH2)7-COOH
asam 1,7-heptanadikarboksilat
2. HCOO-CH(CH3)-CH2-COOH
asam 1-metil1,2 etanadikarboksilat
 Asam Dikarboksilat Jenuh
Rumus Molekul Rumus Struktur Nama Trivial Nama IUPAC
(COOH)2 Asam etanadionat Asam oksalat

HOOC-CH2-COOH Asam propanadionat Asam malonat

HOOC-(CH2)2-COOH Asam butanadioat Asam Suksinat

HOOC-(CH2)3-COOH Asam pentanadioat Asam glutarat

HOOC-(CH2)4-COOH Asam heksanadioat Asam adipat

HOOC-(CH2)5-COOH Asam heptanadioat Asam pimelat

HOOC-(CH2)6-COOH Asam oksanadionat Asam suberat

HOOC-(CH2)7-COOH Asam nonanadionat Asam azelat

HOOC-(CH2)8-COOH Asam dekanadionat Asam sebakat


 Asam Dikarboksilat
Tak Jenuh
Common name IUPAC name Chemical formula Structural formula
Asam oksalat Asam etanadioat HOOC-COOH

Asam malonat Asam propanadioat HOOC-(CH2)-COOH

Asam suksinat Asam butanadioat HOOC-(CH2)2-COOH

Asam isoftalat Benzen-1,3-asam C 6 H 4 (COOH) 2


dikarboksilat
Asam m-ftalat
Asam tereftalat Benzen-1,4-asam C 6 H 4 (COOH) 2
dikarboksilat
Asam p-ftalat
Asam Ftalat benzene-1 ,2- asam C 6 H 4 (COOH) 2
dikarboksilat
o-asam ftalat
2.1 Oksidasi Senyawa diol

Senyawa diol adalah senyawa organik yang memiliki 2 gugus


alkohol. Sedangkan reaksi oksidasi adalah penurunan jumlah
atom H yang terikat pada atom C dan penambahan jumlah
ikatan pada atom-atom, seperti atom C,O,N, halogen, dan S

Contoh:
CH2 OH COOH
oksidasi

CH2 OH COOH
etilena glikol asam oksalat
2.2 Hidrolisis Senyawa Nitril
Senyawa nitril adalah senyawa organik yang
mengandung gugus –CN (siano).
- Hidrolisis lingkungan asam
Perubahan gugus –CN menjadi –COOH , dengan
langkah sebagai berikut:
1. R-CN + H2O → R-CONH 2
2. R-CONH2 → R-COOH + NH3
Jadi untuk membuat asam dikarboksilat dilakukan
dengan menghidrolisis senyawa yang memiliki 2
gugus –CN (siano)
Hidrolisis malononitril menjadi
asam malonat
NC-CH2-CN hidrolisi HOOC-CH2-COOH + NH3
s

Tahap 1 Tahap 2
-NH2
NH2OC-CH2-
CONH2
2.3 Mereaksikan Senyawa dihalogen dengan KCN dan Hasil Reaksinya Dihidrolisis.

ClCH2−CH2Cl + 2KCN → NCCH2 − CH2CN + 2KCl

↓ hidrolisis (asam)

HOOC-H2C−CH2-COOH + 2NH3

2.4 Reaksi Pembuatan Asam Oksalat


2.5 Pembuatan Asam Adipat
Pada dasarnya semua reaksi yag dapat terjadi
pada asam monokarboksilat, dapat pula terjadi
pada asam dikarboksilat. Reaksi-reaksi tersebut
diantaranya:
1. REAKSI ASAM DIKARBOKSILAT DENGAN ALKOHOL
contoh: COOH COOC2H5 COOC2H5
+ C2H5OH → + C2H5OH →
COOH COOH COOC 2H5
2. REAKSI ESTER ASAM DIKARBOKSILAT
DENGAN NaOH

contoh: COOC2H5 COONa


+ NaOH → + C2H5OH
COOC2H5 COOC2H5
dietil oksalat

COONa COONa
+ NaOH → + C2H5OH
COOC2H5 COONa

selain dengan pereaksi NaOH ester asam karboksilat dapat


pula bereaksi dengan NH3 , PCl3 dan NaHCO3 .
3. REAKSI OKSIDASI ASAM OKSALAT

struktur asam oksalat yang khas menjadikan senyawa ini


mudah untuk dioksidasi dengan penambahan KMnO4.
Berikut reaksi yang terbentuk:

COOH
→ 2CO2 + H2O
COOH
4. PENGARUH PANAS PADA REAKSI ASAM
DIKARBOKSILAT

Masing-masing senyawa asam dikarboksilat memiliki kereaktifan


yang berbeda-beda terhadap pengaruh panas.

HCOO-COOH +panas  2CO2 + HCOOH

HCOO-CH2-COOH +panas CO2 + CH3COOH

Pada pemanasan suatu asam dikarboksilat yang kedua gugus


karboksilnya dipisahkan oleh lebih dari tiga atom karbon terjadi
reaksi antarmolekul sehingga diperoleh polimer kondensasi
dengan berat molekul yang tinggi.

nHOOC(CH2)XCOOH +panas  (n-1) H2O + HOOC(CH2)X - C - C-(CH2)X...

O O
 Gugus karboksilat sebagai penarik elektron
 Ionisasi gugus –COOH yang kedua berlangsung lebih
sukar dari ionisasi gugus –COOH yang pertama. (K1 >
K2)

 Semakin dekat jarak antara dua gugus fungsi


karboksilat, makin kuat keasamannya
Tabel Tetapan Ionisasi Beberapa Asam Dikarboksilat

Tetapan Ionisasi
Nama Asam
K1 K2

Asam oksalat 5400 x 10-5 5.2 x 10-5

Asam malonat 140 x 10-5 0.2 x 10-5

Asam suksinat 6.4 x 10-5 0.23 x 10-5

Asam glutarat 4.5 x 10-5 0.38 x 10-5

Asam adipat 3.7 x 10-5 0.39 x 10-5


3.6 SINTESIS ESTER MALONAT

1) Mereaksikan ester malonat dengan logam natrium

COOC2H5 COOC2H5

H C Na+ + 1/2 H2
CH2 + Na
COOC2H5
COOC2H5
2) Hasil dari langkah 1) bila direaksikan dengan alkil halida
menghasilkan suatu derivat ester malonat

COOC2H5 COOC2H5

Na+ + CH3I H C(CH3) + NaI


H C

COOC2H5 COOC2H5

3) Derivat ester malonat yang diperoleh dalam langkah 2) direaksikan


kembali dengan logam natrium dan terjadi reaksi :

COOC2H5 COOC2H5

H C(CH3) + Na C(CH3) Na+ + 1/2 H2

COOC2H5 COOC2H5
4) Hasil reaksi pada langkah 3) direaksikan dengan alkil halida yaitu
etil iodida

COOC2H5
COOC2H5

C(CH3) Na+ + C2H5I (C2H5) C(CH3) + NaI


COOC2H5
COOC2H5
5) Hasil langkah 4) dihidrolisis menghasilkan
asam etilmalonat

COOH
COOC2H5

(C2H5) C(CH3) + 2C2H5OH


(C2H5) C(CH3) + H2O
COOH
COOC2H5
6) Bila hasil dari langkah 4) dipanaskan
terjadi asam α-metilbutirat

COOC2H5 H

panas
(C2H5) C(COOH) CO2 + C2H5 C COOH

COOC2H5 CH3
TATANAMA ASAM HIDROKSIKARBOKSILAT

Penamaan asam hidroksikarboksilat sama halnya dengan


penamaan asam dikarboksilat, yaitu IUPAC dan trivial
Contohnya:
CH3

CH3-CH-CH2-CH2-COOH

OH
IUPAC asam 4-hidroksi-3-metilpentanoat
Trivial asam γ-hidroksi-β-metilvalerat
 Mereaksikan asam halogen karboksilat
dengan basa
 Mereaksikan asam nitrit dengan asam
amino
 Oksidasi parsial polialkohol
 Hidrolisis senyawa sianohdrin
Reaksi asam halogen karboksilat dengan basa

+ 2KOH + KCL +H2O

Jika atom halogen terikat pada atom Cβ maka digunakan AgOH agar tidak
terjadi reaksi eleminasi
Reaksi asam nitrit dengan asam amino

+ HONO +N +
2 H2O
Oksidasi parsial polialkohol

Oksidasi parsial
Hidrolisis senyawa sianohdrin

HCl
+ H2O + NH4Cl
•Reaksi Osidasi
•Reaksi Dengan Basa Kuat
•Reaksi Pembentukan Laktida
•Reaksi pembentukan Lakton
•Pengaruh panas
Reaksi Oksidasi

HC OH O
[O] C
H
COOH
COOH

 Reaksi ini sama dengan reaksi pada oksidasi


alkohol, jika gugus hidroksi pada terletak pada C
primer maka hasil …………….
 Reaksi
dengan basa kuat adalah sama
dengan rekasi pembentukan garam pada
asam karboksilat membentuk garamnya.
Reaksi pembentukan Laktida

 Masih cari bahan g nemu2


Reaksi pembentukan Lakton