• También son llamados olefinas.

• Son hidrocarburos insaturados.

• Poseen enlace doble (- C = C -).
• Se usa la raíz de los alcanos, pero cambiando la
terminación “ano” por “eno”.
• Se obtienen por craqueo de fracciones de petróleo o
por deshidratación de alcoholes.
 Fórmula general:

CnH2n

Donde:

n : indica el número de carbono

Estructura
El enlace
 Propiedades Físicas
• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera
de presión, del eteno al butano ( C4H8) son gases. Del C5 al
C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos.

• Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco

polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en
líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo.
 Propiedades Físicas
• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número de carbonos.
Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el número

de átomos de carbonos.

• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida que crece el

tamaño del alqueno aumenta la densidad.
 Tabla de puntos de ebullición y densidades
Alcano Formula p.eb. p.f.

Los puntos de ebullición y Etano CH3CH3 -89º -183º

fusión de los alquenos son Eteno CH2=CH2 -104º -169º

parecidos a los alcanos Propano CH3CH2CH3 -42º -188º
correspondientes. La Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º
estereoquíca E/Z de los Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º
alquenos afecta a sus
1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º
constantes, sobre todo los
puntos de fusión, que cis-2-Buteno 4º -139º

dependen de un mejor o peor

trans-2-Buteno 1º -105º
empaquetamiento cristalino.
 Propiedades Químicas
A diferencia de los alcanos, los alquenos presentan una elevada reactividad
química con diversos reactivos. Las reacciones de los alquenos son
mayoritariamente reacciones de adición, contrariamente a las reacciones
de sustitución típicas de los alcanos.
Alquenos cis y trans.
Los dos isómeros del 2-buteno no pueden interconvertirse
por rotación alrededor del doble enlace carbono-carbono sin
romper el enlace pi.

Los orbitales p sin hibridar (uno en cada carbono) contienen

un electrón cada uno. Cuando se solapan forman el orbital
molecular pi enlazante.
 Nomenclatura
- Se escoge como cadena principal la más larga que
contenga el doble enlace. Luego se enumera tratando de
que el doble enlace y los radicales tengan un localizador
cuyo valor sea el menor posible.

1 2 3 4 5 6 7

CH2 = CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH2 – CH3

|
CH3
 Nomenclatura
Los radicales se nombran cambiando la terminación –
eno por - il y en orden alfabético.
 Nomenclatura
- Si la cadena principal presenta más de un doble
enlace para nombrarlos se utilizan los prefijos
"dieno-", "trieno-", etc.

CH2 = CH - CH2 – CH = CH - CH3

1,4 Hexadieno
Escribe la fórmula global, aplicando CnH2n.

1) Eicoseno : …………………
2) Deceno : …………………
3) Octeno : …………………
4) Penteno : …………………
5) Buteno : …………………
6) Undeceno : …………………
7) Tetradeceno : …………………
8) Propeno : …………………
9) Eteno : …………………
10) Hexeno : …………………
Escribe la fórmula semidesarrollada de los siguientes
alquenos.
1) 4,5 dimetil – 2 hexeno
2) 4 etil – 5,6,6 trimetil – 2 hepteno
3) 2,4 heptadieno
4) 1,3 pentadieno
5) 3 metil – 2 buteno
6) 2 etil – 3 metil – 1,3,4 hexatrieno
7) 3 metil - 2,7 dietil – octeno
8) 1,4,6,7 decatetraeno
9) 3 bromo – 6 cloro – 2,4 dimetil – hepteno
10)1,3,5 octatrieno
Escribe el nombre de los siguientes compuestos.

2
3

4
ALQUENOS
 Aplicaciones
Los alquenos no abundan en las
fuentes naturales como los
alcanos, aunque hay alquenos
en los petróleos naturales, son
de hecho componentes
minoritarios. La principal fuente
para la industria son los
procesos de "craking" del
petróleo natural.
ALQUENOS
Reacciones de los alquenos
 Hidrogenación
Los alquenos reaccionan con el hidrógeno de manera exotérmica
(generando calor) , pero esta reacción no es espontánea en
condiciones normales. La adición de un catalizador adecuado
permite iniciar la reacción en condiciones razonables de
temperatura (20 -150°C).
 Hidrogenación de alquenos
El hidrógeno (H2) se puede añadir a través del doble enlace en un proceso
conocido como hidrogenación catalítica. La reacción sólo tiene lugar si se utiliza
un catalizador. Los catalizadores que más se usan son el paladio (Pd), el platino
(Pt) y el níquel (Ni), pero existen otros metales que son igualmente efectivos. La
hidrogenación reduce el doble enlace.
Enlaces en los alquenos.

Los electrones del enlace pi se extienden

alejados de los núcleos de los átomos de
carbono y están menos retenidos que los
electrones sigma.
El enlace sigma está formado por el
solapamiento de los orbitales híbridos sp2. El
orbital p sin hibridar de cada átomo de
carbono tiene un electrón, de manera que se
solapan formando un orbital de enlace pi. El
orbital pi tiene la mitad de un lóbulo por
encima del enlace sigma y la otra mitad por
debajo del enlace sigma.
 Tipos de adición a alquenos
Observe que la tabla muestra
qué elementos se han añadido
al doble enlace en el producto
final, pero no dice nada de los
reactivos o mecanismos. Según
se vayan estudiando estas
reacciones, se observará la
regioquímica de cada reacción,
también conocida como la
orientación de adición, lo que
indica qué parte del reactivo se
añade a cada lado del doble
enlace. También se observa la
estereoquímica para ver si la
reacción es estereoespecífica.
Mecanismo de adición a alquenos
 Adición de HBr a un alqueno
El ión bromuro reacciona rápidamente con el carbocatión para formar
un producto estable en el que los elementos del HBr se han añadido a
los extremos del doble enlace.

En presencia de haluros de hidrógeno, el enlace doble atacará al protón de HBr (el electrófilo)
formando un carbocatión intermedio. El ión bromuro se añadirá entonces al carbocatión en el
segundo paso. El resultado neto es la adición de HBr a través del doble enlace.
 Regla de Markovnikov
El primer paso es la protonación del doble enlace. Si el protón se adiciona al carbono
secundario, el producto será diferente del que se formaría si el protón se adicionase al
carbono terciario.

La regla de Markovnikov afirma que el protón se añadirá al átomo de carbono menos

sustituido, es decir, el carbono con más hidrógenos. Este tipo de adición creará el
carbocatión más sustituido (el carbocatión más estable
 La adición sigue la regla de Markovnikov.

Un electrófilo se adiciona al
extremo menos sustituido del doble
enlace para formar el carbocatión
más sustituido (y por tanto más
estable

La regla de Markovnikov garantiza

la formación del carbocatión más
estable con la protonación del doble
enlace.
 Adición radicalaria de HBr a un alqueno

• En el mecanismo radical, la adición del radical libre de Br se produce

en primer lugar, añadiéndose al carbono menos sustituido para
producir un radical estable. El radical formado en el primer paso
reaccionará con una segunda molécula de HBr y abstraerá un radical
de hidrógeno para dar el producto anti-Markovnikov. Esta reacción
sólo funciones para HBr en presencia de peróxidos. HCl y HI se
añadirán según la regla de Markovnikov en presencia de peróxidos.
Adición radicálica de HBr a un alqueno
Los radicales alcoxi catalizan la adición anti-Markovnikov del Hbr.
Hidratación de alquenos y deshidratación de alcoholes

Un alqueno puede
reaccionar con agua
en presencia de un
ácido fuerte como
catalizador para
formar un alcohol.

Se puede añadir agua a través del doble enlace en una reacción conocida como hidratación. Las
reacciones de hidratación producen alcoholes. Esta es la reacción inversa a la deshidratación de
los alcoholes. Una deshidratación es la eliminación de agua de un alcohol para producir un
alqueno.
Mecanismo de hidratación de un alqueno catalizada por un catión

De acuerdo con el principio de

reversibilidad microscópica, se puede
escribir el mecanismo de hidratación
invirtiendo el orden de los pasos de
deshidratación
La hidratación de los alquenos se
produce entres pasos. El primer paso es
la protonación del enlace doble para
formar un carbocatión. Este paso sigue
la regla de Markovnikov, por lo que se
formará el carbocatión más estable. El
carbocatión es atacado por una
molécula de agua en el segundo paso de
la reacción. El paso final es la
desprotonación del alcohol para
producir un alcohol neutral.
 Adición de halógenos a alquenos
Los halógenos se pueden añadir al doble enlace para formar
dihaluros vecinales. La estereoquímica de esta adición es anti,
es decir, los átomos del halógenos se añaden a los lados
opuestos del doble enlace.
 Adición de halógenos a alquenos
El doble enlace actúa como un nucleófilo y ataca a la molécula de bromo,
desplazando a un ión bromuro. Se forma un ión bromonio que contiene un anillo
de tres miembros. El segundo paso de la reacción es la apertura del anillo de ión
bromonio por un ión bromuro. El ión bromuro ataca al anillo desde el lado
posterior del grupo que abandona.
 Formación de halohidrinas

• Un alcohol con un halógeno en el átomo de carbono

adyacente. En presencia de agua, los halógenos se añaden a
los alquenos para formar halohidrinas. El halógeno se añade al
alqueno para formar un ión halonio, que es fuertemente
electrofílico. El agua actúa como nucleófilo para abrir el ión
halonio y formar la halohidrina.
Formación de halohidrinas
 Ozonólisis de los alquenos
El ozono rompe de forma oxidativa el doble enlace para producir
aldehídos y cetonas. La ozonólisis es más suave que KMnO4 y no oxidará
los aldehídos más adelante. Un segundo paso en la ozonólisis es la
reducción del intermedio por el zinc o el sulfuro de dimetilo.