REACTIVOS DE GRIGNARD

REACTIVO DE GRIGNARD

• Los Reactivos de Grignard son compuestos

organometálicos de fórmula general R-Mg-X, donde R es
un resto orgánico (alquílico o arílico) y X un halógeno.
Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los más
importantes y versátiles en química orgánica debido a su
rápida reacción con electrófilos, como por ejemplo el
grupo carbonilo
• .Son importantes para la formación de enlaces de
carbono-carbono, carbono-fósforo, carbono-estaño,
carbono-silicio, carbono-boro y otros enlaces carbono-
heteroátomo. Por el descubrimiento de estos reactivos
y sus reacciones, Victor Grignard recibió el premio
Nobel de Química en 1912.
PROPIEDADES
• Presentan un enlace carbono-metal fuertemente
polarizado - C-M+
• Carácter nucleofílico
• Carácter básico
 SÍNTESIS
• Los reactivos de Grignard se sintetizan a partir de un
halogenuro de alquilo o arilo al reaccionar con magnesio
en presencia de un éter anhidro (seco):
• RBr + Mg → RMgBr
• Por ejemplo:
• CH3CH2Br + Mg → CH3CH2MgBr (bromuro de
etilmagnesio)
 MECANISMO

• Mecánicamente la reacción de Grignard es una adición

nucleófila en la que se añade el átomo de carbono polarizado
negativamente (carbanión) del reactivo de Grignard al átomo de
carbono de un grupo carbonilo.
REACCIONES CON COMPUESTOS
CARBONÍLICOS
REACCIÓN CON OTROS ELECTRÓFILOS
FORMACIÓN DE ENLACES CON B, P, SI, SN