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Unidad XI
C12
6
El átomo de Carbono
C12
6
Número atómico Z=6
Número de masa A = 12
Número de protones p+ = 6
Número de neutrones nº = 6
Número de electrones e- = 6
El átomo de Carbono
C12
6
Número atómico Z=6 Configuración
Electrónica
Número de masa A = 12
1s2
Número de protones p+ = 6
2s2 2p2
Número de neutrones nº = 6
Número de electrones e- = 6
El átomo de Carbono
C12
6
Número atómico Z=6 Configuración
Electrónica
1s2
Número de masa A = 12
1s2
Número de protones p+ = 6
2s2 2p2
Número de neutrones nº = 6 2s2 2p2
Número de electrones e- = 6
Promoción electrónica
2,1,-1,-1/2 2,1,0,-1/2
2,0,0,-1/2 2,0,0,1/2
E
Promoción electrónica
2,1,-1,-1/2 2,1,0,-1/2
2,0,0,-1/2 2,0,0,1/2
E
Promoción electrónica
1s + 3p 4 sp3
Hibridación sp3
Hibridación del átomo de carbono
1s + 2p 3 sp2
p p
Hibridación sp2
Hibridación del átomo de carbono
1s + 1p 2 sp
2p 2p
Hibridación sp
Hibridación del átomo de carbono
1s + 3p 4 sp3 1s + 1p 2 sp
2p 2p
1s + 2p 3 sp2
Hibridación sp3 p p Hibridación sp
Hibridación sp2
Hibridación sp3
Hibridación sp3
Hibridación sp3
Metano
Hibridación sp3
Hibridación sp3
Metano
Hibridación sp3
Etano
Uniones s
qorganica.perruchos.com/node/206
Hibridación sp2
Hibridación sp2
Hibridación sp2
Rotación impedida
Hibridación sp2
Eteno
Hibridación sp2
Eteno
Propeno
Hibridación sp
Hibridación sp
Rotación impedida
Hibridación sp
Etino
Hibridación sp
Etino
Propino
Funciones de la Química Orgánica
Ternarios Éter
oxigenados de Éster C;H;O
condensación Anhídrido
Ternario nitrogenado Amina C;H;N
Cuaternario Amida C;H;O;N
Ternario azufrado Tiol C;H;S
Función Hidrocarburo:
Principales compuestos
Simple enlace
Saturados Alcanos
Acíclicos Alquenos Doble enlace
Insaturados
Alquinos Triple enlace
Hidrocarburos
Saturados Cicloalcanos Simple enlace
CH4 metano
Alcanos lineales
Fórmula
Fórmula
semi Nombre
desarrollada
desarrollada
CH4 metano
CH3-CH3 etano
Alcanos lineales
Fórmula
Fórmula
semi Nombre
desarrollada
desarrollada
CH4 metano
CH3-CH3 etano
CH3-CH2-CH3 propano
Alcanos lineales
Fórmula
Fórmula
semi Nombre
desarrollada
desarrollada
CH4 metano
CH3-CH3 etano
CH3-CH2-CH3 propano
CH3-CH2-CH2-CH3 butano
qorganica.perruchos.com/node/206
Alcanos lineales
Fórmula
Fórmula Nombre
semi Nombre
desarrollada
desarrollada
pentano
CH4 metano
hexano
CH3-CH3 etano
heptano
octano
CH3-CH2-CH3 propano
nonano
CH3-CH2-CH2-CH3 butano
decano
Alcanos lineales
Fórmula Fórmula
Fórmula Fórmula Nombre
semi Nombre condensada
desarrollada condensada
desarrollada
pentano C5H12
CH4 metano CH4
hexano C6H14
octano C8H18
CH3-CH2-CH3 propano C3H8
nonano C9H20
pentano C5H12
CH4 metano CH4
hexano C6H14
octano C8H18
CH3-CH2-CH3 propano C3H8
nonano C9H20
C4H10 C4H10
butano ¿?
Alcanos ramificados: Radicales
Radicales: cadenas carbonadas “incompletas” que se desprenden de la
cadena principal, se obtienen por la pérdida de un H de un hidrocarburo.
C4H10 C4H10
butano ¿?
Alcanos ramificados: Radicales
Radicales: cadenas carbonadas “incompletas” que se desprenden de la
cadena principal, se obtienen por la pérdida de un H de un hidrocarburo.
2- Se numera esta cadena comenzando por el extremo más próximo a la primera ramificación.
Alcanos ramificados: Nomenclatura
Radicales: cadenas carbonadas “incompletas” que se desprenden de la
cadena principal, se obtienen por la pérdida de un H de un hidrocarburo.
2- Se numera esta cadena comenzando por el extremo más próximo a la primera ramificación.
3- Se nombra las ramificaciones como radicales, indicando con el número que corresponda
su ubicación en la cadena principal, si ello fuese necesario y en orden alfabético.
Alcanos ramificados: Nomenclatura
Radicales: cadenas carbonadas “incompletas” que se desprenden de la
cadena principal, se obtienen por la pérdida de un H de un hidrocarburo.
2- Se numera esta cadena comenzando por el extremo más próximo a la primera ramificación.
3- Se nombra las ramificaciones como radicales, indicando con el número que corresponda
su ubicación en la cadena principal, si ello fuese necesario y en orden alfabético.
4- Se nombra la cadena principal como hidrocarburo (terminación –ano).
Alcanos ramificados: Isómeros
C4H10 C4H10
butano metil-
propano
Alcanos ramificados: Isómeros
Isómeros: iso = igual ; meros = partes. Tienen igual fórmula condensada pero distinta fórmula
desarrollada. En este caso se llaman isómeros de cadena.
Alcanos ramificados: Isómeros
Isómeros: iso = igual ; meros = partes. Tienen igual fórmula condensada pero distinta fórmula
desarrollada. En este caso se llaman isómeros de cadena.
C6H14
4 etil –
3,4 dimetil –
heptano
Clasificación de los carbonos
4 etil –
3,4 dimetil –
heptano
Clasificación de los carbonos
C primario
4 etil –
3,4 dimetil –
heptano
C secundario
4 etil –
3,4 dimetil –
heptano
C secundario
4 etil –
3,4 dimetil –
heptano
C cuaternario
C secundario
4 etil –
3,4 dimetil –
heptano
Doble enlace
Acíclicos Alquenos
Insaturados Triple enlace
Alquinos
Hidrocarburos
Saturados Cicloalcanos Simple enlace
eteno C2H4
Hidrocarburos insaturados:
Alquenos
Fórmula Fórmula Fórmula
desarrollada semi Nombre condensada
desarrollada
eteno C2H4
propeno C3H6
Hidrocarburos insaturados:
Alquenos
Fórmula Fórmula Fórmula
desarrollada semi Nombre condensada
desarrollada
eteno C2H4
propeno C3H6
1 buteno C4H8
Hidrocarburos insaturados:
Alquenos
Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula
semi Nombre Nombre
desarrollada condensada condensada
desarrollada
hexeno C6H12
octeno C8H16
deceno C10H20
Hidrocarburos insaturados:
Alquenos
Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula
semi Nombre Nombre
desarrollada condensada condensada
desarrollada
hexeno C6H12
octeno C8H16
deceno C10H20
Ejemplo
Hidrocarburos insaturados
Alquenos: Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para hidrocarburos ramificados alquenos:
1- Se busca la cadena lineal más larga, que contenga a la doble ligadura, aún a riesgo de
sacrificar la longitud de la cadena principal.
Ejemplo
Hidrocarburos insaturados
Alquenos: Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para hidrocarburos ramificados alquenos:
1- Se busca la cadena lineal más larga, que contenga a la doble ligadura, aún a riesgo de
sacrificar la longitud de la cadena principal.
2- Se numera esta cadena comenzando por el extremo más próximo a la doble ligadura.
Ejemplo
Hidrocarburos insaturados
Alquenos: Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para hidrocarburos ramificados alquenos:
1- Se busca la cadena lineal más larga, que contenga a la doble ligadura, aún a riesgo de
sacrificar la longitud de la cadena principal.
2- Se numera esta cadena comenzando por el extremo más próximo a la doble ligadura.
3- Se nombra las ramificaciones como radicales, indicando con el número que corresponda su
ubicación en la cadena principal, si ello fuese necesario y en orden alfabético.
Ejemplo
Hidrocarburos insaturados
Alquenos: Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para hidrocarburos ramificados alquenos:
1- Se busca la cadena lineal más larga, que contenga a la doble ligadura, aún a riesgo de
sacrificar la longitud de la cadena principal.
2- Se numera esta cadena comenzando por el extremo más próximo a la doble ligadura.
3- Se nombra las ramificaciones como radicales, indicando con el número que corresponda su
ubicación en la cadena principal, si ello fuese necesario y en orden alfabético.
Ejemplo
Hidrocarburos insaturados
Alquenos: isomería
2 buteno
Hidrocarburos insaturados
Alquenos: isomería
2 buteno
Hidrocarburos insaturados
Alquenos: isomería
2 buteno
2 buteno
Isomería espacial geométrica: se observa en los compuestos con doble enlace, debido a la
imposibilidad de rotación del mismo; se clasifican en compuestos cis (del mismo lado) y trans
(de lados opuestos).
Función Hidrocarburo:
Principales compuestos
etino C2H2
Hidrocarburos insaturados:
Alquinos
Fórmula Fórmula Fórmula
desarrollada semi Nombre condensada
desarrollada
etino C2H2
propino C3H4
Hidrocarburos insaturados:
Alquinos
Fórmula Fórmula Fórmula
desarrollada semi Nombre condensada
desarrollada
etino C2H2
propino C3H4
butino C4H6
Hidrocarburos insaturados:
Alquinos
Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula
semi Nombre Nombre
desarrollada condensada condensada
desarrollada
hexino C6H10
octino C8H14
decino C10H18
Hidrocarburos insaturados:
Alquinos
Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula
semi Nombre Nombre
desarrollada condensada condensada
desarrollada
hexino C6H10
octino C8H14
decino C10H18
Ejemplo
Hidrocarburos insaturados
Alquinos: Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para hidrocarburos ramificados alquinos:
1- Se busca la cadena lineal más larga, que contenga a la triple ligadura, aún a riesgo de
sacrificar la longitud de la cadena principal.
Ejemplo
Hidrocarburos insaturados
Alquinos: Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para hidrocarburos ramificados alquinos:
1- Se busca la cadena lineal más larga, que contenga a la triple ligadura, aún a riesgo de
sacrificar la longitud de la cadena principal.
2- Se numera esta cadena comenzando por el extremo más próximo a la triple ligadura.
Ejemplo
Hidrocarburos insaturados
Alquinos: Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para hidrocarburos ramificados alquinos:
1- Se busca la cadena lineal más larga, que contenga a la triple ligadura, aún a riesgo de
sacrificar la longitud de la cadena principal.
2- Se numera esta cadena comenzando por el extremo más próximo a la triple ligadura.
3- Se nombra las ramificaciones como radicales, indicando con el número que corresponda su
ubicación en la cadena principal, si ello fuese necesario y en orden alfabético.
Ejemplo
Hidrocarburos insaturados
Alquinos: Nomenclatura
Reglas de nomenclatura para hidrocarburos ramificados alquinos:
1- Se busca la cadena lineal más larga, que contenga a la triple ligadura, aún a riesgo de
sacrificar la longitud de la cadena principal.
2- Se numera esta cadena comenzando por el extremo más próximo a la triple ligadura.
3- Se nombra las ramificaciones como radicales, indicando con el número que corresponda su
ubicación en la cadena principal, si ello fuese necesario y en orden alfabético.
Ejemplo
Función Hidrocarburo:
Principales compuestos
Ciclopropano
C3H6
Cicloalcanos
Ciclopropano
Fórmula
general
Ciclopropano
Fórmula
general
Ciclopropano
CnH2n
Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano
C3H6
C4H8 C5H10 C6H12
Cicloalcanos:
formas espaciales
Ejemplos
Cis-dimetilciclopentano Trans-dimetilciclopentano
Ciclohexano
Dobles
Cíclicos
Aromáticos enlaces
Insaturados o conjugados
bencénicos
El Benceno
6 uniones sigma
Ángulos de 120º
molécula plana
El Benceno
6 orbitales p paralelos
3 uniones pi
El Benceno
6 orbitales p paralelos
3 uniones pi
El Benceno
6 orbitales p paralelos
3 uniones pi
El Benceno
6 orbitales p paralelos
3 uniones pi
El Benceno
6 orbitales p paralelos
3 uniones pi
El Benceno
6 orbitales p paralelos
3 uniones pi
Resonancia
El Benceno
6 orbitales p paralelos
3 uniones pi
Resonancia
El Benceno
6 orbitales p paralelos
Representación
de Kekulé
3 uniones pi
Resonancia
Fórmula: C6H6
Hidrocarburos
bencénicos o Aromáticos
Resonancia
Hidrocarburos
bencénicos o Aromáticos
Derivados del benceno
Hidrocarburos
bencénicos o Aromáticos
Derivados del benceno
Hidrocarburos
bencénicos o Aromáticos
Derivados del benceno
Aromáticos di y tri-sustituidos
Aromáticos di y tri-sustituidos
Hidrocarburos
bencénicos o Aromáticos
naftaleno
Hidrocarburos
bencénicos o Aromáticos
naftaleno
antraceno
Hidrocarburos
bencénicos o Aromáticos
naftaleno
antraceno fenantreno
Funciones Oxigenadas
Grupo Carbono
Función nombre Ejemplo
funcional sede
primario Etanol CH3-CH2OH
R-OH
Alcohol secundario (r)-ol 2-Propanol CH3-CHOH-CH3
(oxhidrilo)
terciario 2 Me-2 Propanol CH3-C(CH3)OH-CH3
R-CO-H
Aldehído primario (r)-al Etanal CH3-CHO
(carbonilo)
Cetona R-CO-R’
secundario (r)-ona Propanona CH3-CO-CH3
(carbonilo)
Ácido
R-COOH primario (r)-oico Ácido Etanoico CH3-COOH
carboxílico
Oxidación y Reducción
Oxidación
C 1º Alcohol 1º Aldehído x
Ácido
C 2º Alcohol 2º Cetona x
C 3º Alcohol 3º x
C 4º x
Reducción
Combustión
Grupo
Función Clasificación nombre Ejemplo
funcional
primario 1-Propilamina CH3-CH2-CH2NH2
Amina R-NH2 secundario (R)-amina Metiletilamina CH3-CH2-N-CH3
terciario trimetilamina (CH3)3N
- De Cadena
Plana
- De Posición
- De función
Isomería
- Óptica (D – L)
Polímeros
Características:
- Inercia química,
- Resistencia mecánica,
- Poder dieléctrico,
- Elasticidad,
- Fácil teñido,
- Baja densidad,
- Fácil obtención a bajas temperaturas.
Polímeros: clasificación
Caucho natural
Polímeros sintéticos
Adición: todos los átomos que forman los reactivos aparecen en el producto formado,
en general se usan reactivos insaturados que contienen dobles o triples ligaduras
Ej.:
n
Polímeros sintéticos
Adición: todos los átomos que forman los reactivos aparecen en el producto formado,
en general se usan reactivos insaturados que contienen dobles o triples ligaduras
Ej.:
n
n
propileno polipropileno
Polímeros sintéticos
Adición: todos los átomos que forman los reactivos aparecen en el producto formado,
en general se usan reactivos insaturados que contienen dobles o triples ligaduras
Ej.:
n
n
propileno polipropileno
n
Polímeros sintéticos
Adición: todos los átomos que forman los reactivos aparecen en el producto formado,
en general se usan reactivos insaturados que contienen dobles o triples ligaduras
Ej.:
n
n
propileno polipropileno ¿?
poliestireno
n
Polímeros sintéticos
Adición: todos los átomos que forman los reactivos aparecen en el producto formado,
en general se usan reactivos insaturados que contienen dobles o triples ligaduras
Ej.:
n
n
propileno polipropileno ¿?
poliestireno
n
De condensación
+ H2O
Dacron
Polímeros sintéticos
El átomo de carbono
Fuentes:
http://www.eis.uva.es/~organica/quimica2/material/Hibridacion.pdf
http://bacterio.uc3m.es/docencia/doctorado/sistemas_complejos/biofisica/biophys3.
pdf
http://hogareducativo.blogspot.com/2009/06/quimica-organica-compuestos-
organicos.html
http://webdelprofesor.ula.ve/ciencias/silviac/reac-11.pdf
http://www.ugr.es/~fgarciac/pdf_color/intro_qo.pdf
http://www.google.com.ar/images?q=hibridacion+del+carbono&um=1&hl=es&tbs=isc
h:1&ei=w8grTOKlEZCCnQfA0M27CQ&sa=N&start=20&ndsp=20
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