QUÍMICA ORGÁNICA

SESIÓN 8: Ácidos carboxílicos y ésteres

SABERES PREVIOS

 Nombrar y formular los compuestos de Ácidos

carboxílicos y ésteres.
 Representar la estructura de todos estos grupos
funcionales.
 Conocer sus propiedad.
 Aprender de las reacciones más importantes.
 Formular las reacciones más significativas de estos
compuestos.
 SITUACIÓN PROBLEMÁTICA

¿Qué es la aspirina y cómo funciona?

Función
ácido carboxílico

Función
éster Arzamendi, D. et al.(2006) Rev Esp Cardiol Supl. 6:2H-10H
LOGRO

Al finalizar la sesión, el estudiante

reconoce las estructuras de los
ácidos carboxílicos y ésteres, sus
propiedades físicas y químicas,
además de sus aplicaciones
industriales.
TEMAS A TRATAR

Ácidos Carboxílicos: Formulación y nomenclatura.

Ácidos Carboxílicos: Propiedades y reacciones más

importantes.

Ésteres: Formulación y nomenclatura.

Ésteres: Propiedades y reacciones más importantes

1. COMPUESTOS CARBONÍLICOS

Los compuestos carbonílicos son compuestos que se caracterizan por

tener un grupo carbonilo C=O en su estructura.
Los compuestos carbonílicos se emplean como reactivos y disolventes,
son constituyentes de telas, saborizantes, plásticos y fármacos.
2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Un ácido carboxílico es un compuesto que contiene un grupo carboxilo

como parte de su estructura (COOH).

Los ácidos carboxílicos se clasifican de acuerdo con el sustituyente

enlazado al grupo carboxilo, los cuales pueden ser alifáticos o
aromáticos.
 2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Presencia en productos naturales

Ácido acético Ácido butanóico Ácido hexanóico Ácido láctico

(Responsable del olor (Responsable del olor (Responsable del olor (Responsable sabor
acre del vinagre) rancio de la de las medias sucias) de la leche agria)
mantequilla agria)
2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Presencia en productos farmacéuticos

Ácido acetil salicílico Ácido 4-aminosalicílico Isotretinoin

(Aspirina, muy (Empleado en el (Empleado en el
utilizado como tratamiento de la tratamiento del acné)
analgésico) tuberculosis)
2.1. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Nomenclatura IUPAC

1. Identificar la cadena raíz, la cual debe contener al grupo

carbonilo (COOH). Para nombrar la cadena raíz se
reemplaza la terminación o del alcano de origen por la
terminación oico.
2. Identificar a los sustituyentes.
3. Asignar una posición (número) a cada sustituyente. El
carbono de la carbonilo adquiere la posición 1.
4. Para nombrar al compuesto se escribe la palabra ácido,
luego sustituyentes ordenados alfabéticamente y finalmente
se coloca el nombre de la raíz.
2.1. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

EJEMPLOS

ácido 2-ciclohexilpropanoico ácido 3-oxo-2-propilbutanoico

 2.1. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?

ácido 4-cloropent-2-enoico ácido 3-etil-5-metilheptanodioico

ácido 4-hidroxiciclohexano-1-carboxílico ácido ciclopent-1-eno-1-carboxílico

2.1. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Los ácidos aromáticos de la forma Ar-COOH se nombran como derivados del

ácido benzoico.
En los ácidos dicarboxílicos cíclicos se considera a los grupos carboxilo como
sustituyentes en la estructura cíclica.

ácido 2-hidroxibenzoico ácido benceno-1,3-dicarboxílico

2.2. PREPARACIÓN DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Ruptura oxidativa de alquinos

Oxidación primaria de alcoholes

Oxidación del alquilbencenos

2.3. PROPIEDADES FÍSICAS

Los ácidos carboxílicos ebullen a temperaturas considerablemente

más altas que los alcoholes, cetonas o aldehídos de masas
moleculares similares.

Los puntos de ebullición altos de los ácidos carboxílicos resultan de la

formación de un dímero estable enlazado por puente de hidrógeno.
2.3. PROPIEDADES FÍSICAS

 Los ácidos carboxílicos con mas de ocho carbonos son sólidos, a

menos que contengan dobles enlaces. La presencia de dobles
enlaces impide que se forme una red cristalina estable.

 Los ácidos carboxílicos del C1 al C4 son solubles en agua y del C5 al C10

son poco solubles y del C11 para adelante son prácticamente insolubles.

 Son muy solubles en alcoholes debido a que forman enlaces por puente de
hidrógeno con ellos
2.3. PROPIEDADES FÍSICAS
2.4. PROPIEDADES QUÍMICAS

Reacción de reducción (Obtención de alcoholes)

Esterificación de Fischer (Obtención de esteres)

Reacciones de decarboxilación
2.4 APLICACIONES INDUSTRIALES

1. Ácido benzoico: Se usa como conservador de

alimentos. Es poco tóxico y casi insípido.

2. Ácido fumárico:Se utiliza en el procesado

y conservación de los alimentos por su
potente acción antimicrobiana, y para
fabricar pinturas, barnices y resinas
sintéticas.

3. Ácido esteárico: Se utiliza en mezclas

lubricantes, materiales resistentes al agua,
desecantes de barnices, y en la fabricación
de velas de parafina.
3. ÉSTERES

Los ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos

en los cuales se sustituye el grupo hidroxi (-OH) del carboxilo por
un grupo alcoxi. El grupo funcional es conocido como
carboxilato.
FORMULA GENERAL

R, R’= alifático o aromático

3. ÉSTERES

Presencia de éteres en productos naturales

Butanoato de metilo Acetato de isopentilo

(responsable del olor (responsable del olor
en la piña) en los platanos) Triesterato de glicerilo
(forma en que se
presentan las grasas)

R = cadenas de C11 a C17

3.1 OBTENCIÓN DE ÉSTERES

Método empleado Método empleado Método empleado

solo con haluros de solo con alcoholes para tipo de
alquilo primarios simples alcoholes
3.2 NOMENCLATURA

NOMENCLATURA IUPAC

La terminación OICO del acido de origen se

sustituye por ATO, luego se nombra el radical que
sustituye al hidrógeno con la terminación ILO. Y las
dos palabras se unen con la preposición DE.
3.2 NOMENCLATURA

NOMENCLATURA IUPAC
3.2 NOMENCLATURA

NOMENCLATURA IUPAC

En el caso que el éster derive de un

ácido ramificado, se debe indicar la
posición de los grupos alquilo,
asignando al carbono del carbonilo el
número uno.
3.2 NOMENCLATURA

NOMENCLATURA IUPAC

2-metil-propanoato de etilo

2,3-dimetil-butanoato de isopropilo
3.2 NOMENCLATURA

¿Cuál será el nombre de los siguientes compuestos?

3-metilpent-4-enoato de metilo 2-feniletanoato de metilo Metanoato de ciclohexilo

ciclopentanocarboxilato de metilo Propanodiato de dietilo

3.4. PROPIEDADES QUÍMICAS

Hidrólisis de esteres (Formación de ácidos)

Aminolisis (Conversión de esteres en amidas)

Éter

Reducción (Conversión de esteres en alcoholes)

3.5. APLICACIONES INDUSTRIALES

 Los ésteres son muy utilizados en la industria como

disolventes. El acetato de etilo es un buen disolvente de una
amplia variedad de compuestos. Su toxicidad es baja
comparada con otros disolventes.
 Los poliésteres se encuentran entre los polímeros más
comunes; así, se utilizan para fabricar tejidos, películas (cintas
de vídeo) y plásticos sólidos (envases para bebidas).
3.5. APLICACIONES INDUSTRIALES

 Los ésteres presentan olores muy agradables y algunos se

utilizan en perfumería. Los olores de muchas frutas y flores
se deben a la presencia de ésteres volátiles en ellas. Sin
embargo, los ésteres de masa molecular elevada presentan
olores desagradables.

 Los saborizantes y odorizantes artificiales que se utilizan en

perfumería, dulces, chicles y vinos, son mezclas de ésteres
selectos que se eligen para imitar lo más fielmente posible el
sabor y el aroma de las frutas naturales.
 4. RETROALIMENTACIÓN

ÁCIDOS ÉSTERES
CARBOXÍLICOS
Formulación Formulación
1. ……….. 1. ………..
2. ……….. 2. ………..

Nomenclatura Nomenclatura
1…….. 1……..
2……. 2…….

Propiedades Propiedades
1…….. 1……..
2……. 2…….
Reacciones más Reacciones más
importantes importantes
1…….. 1……..
2……. 2…….
5. METACOGNICIÓN

¿Qué conozco de los temas aprendidos?

¿Qué conclusiones puedo obtener?

¿Dónde puedo aplicar lo aprendido?

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

1. McMurry, John., (2012). Química orgánica, USA:

Brooks/Cole.
2. Carey, Francis A., (2011). Química orgánica, USA:
McGraw-Hill.
3. Solomons, Graham T.W. (2014). Química orgánica.
USA: Wiley.