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Alquinos

Mg Sc. Lena Tellez Monzon.


Productos Naturales
O NH(CH 2)3CH 3 CH
C CH2 C
CH N
O C
CH2
CH3

H2N
Paragilina
Parsalmida Anti hipertensivo
analgesico
CH3
CH3
CH
C

Mestranol
H3C Componente de anticonceptivo
O
Espectro Infrarrojo

HC CH
IDH
CH2 CH3

HC C CH2

2(5)  8  2
IDH  2
2
Nomenclatura
Regla 1: El nombre IUPAC del alquino se
obtiene cambiando la terminación ano por
ino La numeración de la cadena
comienza en el extremo más cercano al
triple enlace :
H3C CH2 CH C C CH2 CH3

CH3

5-metil-3-heptino
Nomenclatura
Regla 2: los compuestos que contienen
enlaces dobles y triples se denominan
eninos. La numeración de la cadena
comienza en el extremo más cercano al
primer enlace múltiple, sea doble o triple.
Cuando hay opción de numerar, los
dobles enlaces reciben números menores
que los triples.
Nomenclatura

HC C CH2 CH2 CH2 CH CH2

1-hepten-6-ino

HC C CH2 CH CH2 CH2 CH CH CH3

CH3

4-metil-7-nonen-1-ino
Estructura
Enlace  formado por
orbitales sp - s

Enlace  formado por


En el triple enlace los orbitales sp - sp

orbitales híbridos sp
forman un enlace Enlace  formado por
orbitales p
sigma(), y los
orbitales atómicos py
pz forman enlaces pi
()
Reacciones
 Hidratación de alquinos
 Reducción de alquinos
 Escisión oxidativa
Hidratación de alquinos
La reacción se efectúa con la regioquímica de
Markonikov.

H2O,H 2SO4
H3C CH2 CH2 CH2 C CH H3C CH2 CH2 CH2 C CH H3C CH2 CH2 CH2 C CH3
HgSO 4
H
OH O

1-Hexino Enol 2-Hexanona


(78%)
Reducción de alquinos
2H2
H3C (CH 2)8 CH3
Pd/C
Decano 96%

H3C (CH 2)3 C C CH2 CH3

H H
H2

Catlizador de Lindlar
H3C(H 2C) 3 (CH 2)3CH 3

cis - 5 - Deceno 96 %

Catalizador Lindlar: Pd/CaCO3 desactivado AcPb y Quinolina


Escisión oxidativa

O O O
KMnO 4
H3C (CH 2)10 C C (CH 2)4 COOH
H3 O
+
H3C (CH 2)10 C OH + HO C (CH 2)4 C OH

ácido 6 - octadecinoico ácido dodecanoico ácido 1, 6 - hexanodioico


Acidez
Los alquinos terminales son un tanto
ácidos. Cuando se trata un alquino
terminal con una base fuerte, como la
amida de sodio, Na+(NH2)-, se elimina el
hidrógeno terminal y se forma un anión
acetiluro
..
C:-
+ +
R C C H + H2N : Na R C Na + : NH3
anión acetiluro
Acidez