ALQUENOS

ALQUINOS
YAZMIN VILLARREAL
Fórmulas generales

Alquenos Alquinos

Alquenos

Alquinos
 Dienos
 Trienos
 Tetraenos
 polienos

Clasificación
 NOMECLATURA DE ALQUENOS

Los alquenos sencillos se nombran de forma muy similar a los alcanos; se utiliza el nombre
raíz de la cadena más larga que contiene el enlace doble, y la terminación cambia de –ano a
–eno. Por ejemplo, “etano” pasa a “eteno”, “propano” a “propeno”, y “ciclohexano” a
“ciclohexeno”.
Reglas para nombrar a los alquenos

Las siguientes reglas resumen el sistema IUPAC para nombrar a los alquenos:

1. Seleccione la cadena más larga o el anillo más largo que contenga el mayor número
posible de enlaces dobles y asígnele el sufijo -eno. Si hay dos enlaces dobles, el sufijo es -
dieno; si hay tres, -trieno; en el caso de cuatro, -tetraeno; y así sucesivamente.
2. Numere la cadena a partir del extremo más cercano a los enlaces dobles.
Coloque los números según la posición de los enlaces dobles antes del nombre
raíz (sistema antiguo) o antes del sufijo -eno, -dieno, etcétera (nuevo
sistema), Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos,
se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores, si un
doble y un triple enlace se encuentran equidistantes de los extremos de la
cadena, el doble enlace recibe la numeración más baja.
3. Nombre a los grupos sustituyentes como en el caso de los alcanos, indicando
sus posiciones mediante el número de la cadena principal de carbonos a la que
están unidos. Los grupos etenilo y el propenilo por lo general son llamados
grupos vinilo y alilo, respectivamente. Cuando hay varios sustituyentes se
ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores.
4. En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble
enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
4. En el caso de los compuestos que presentan isomería geométrica, si los
sustituyentes enlazados a los carbonos del enlace doble se encuentran del
mismo lado del enlace, el alqueno es el isómero cis. Si los sustituyentes se
encuentran en lados opuestos del enlace, el alqueno es el isómero trans. No
todos los alquenos pueden presentar isomería cis-trans. Si cualquiera de los
carbonos del enlace doble tiene dos grupos idénticos, la molécula no puede
tener formas cis y trans.
ASPECTOS DE LOS DOBLES
ENLACES
 REACCIONES DE LOS ALQUENOS

Reacciones de adición
Paso 1: el ataque del enlace pi sobre el electrófilo Paso 2: el ataque de un nucleófilo genera el
genera un carbocatión. producto de adición.
 Adición de halogenuros de hidrógeno.

Paso 1: la protonación del enlace doble genera un carbocatión.

Paso 2: el ion bromuro ataca al carbocatión.

Estabilidad de los carbocationes:
3° > 2° > 1° > +CH3
Un electrófilo se adiciona a un enlace doble para generar el carbocatión
más estable como intermediario.
 Adición de agua (hidratación).
Paso 1: la protonación del enlace doble forma un carbocatión.

Paso 2: el ataque nucleofílico del agua genera un alcohol protonado.

Paso 3: la desprotonación produce el alcohol.

Adición de halógenos
Paso 1: el ataque electrofílico forma un ion halonio.
Paso 2: el ion haluro abre el ion halonio.

REGLA DE MARKOVNIKOV: la adición de un protón ácido al enlace doble de un

alqueno da como resultado un producto con el protón ácido enlazado al átomo de carbono
que ya tiene el mayor número de átomos de hidrógeno.
 Hidroboración de alquenos

El borano se adiciona al enlace doble en un solo paso. El boro se adiciona al carbono menos
impedido, menos sustituido, y el hidrógeno se adiciona al carbono más sustituido.
Hidrogenación catalítica de los alquenos
Ejemplos
 Adición a sistemas conjugados
Paso 1: adición electrofílica al doble enlace

Paso 2: adición del nucleófilo al carbocatión alílico.

Cicloadición de dienos conjugados
La reacción de Diels-Alder
Adición a sistemas conjugados
 Oxidación de alquenos
Oxidación con permanganato
Ozonolisis de los alquenos
ALQUINOS
 La nomenclatura IUPAC para los alquinos

Es parecida a la de los alquenos. Localizamos la cadena continua más larga de átomos de carbono que incluya el
enlace triple y cambiamos la terminación -ano del alcano precursor por la terminación -ino. La cadena se
numera a partir del extremo más cercano al enlace triple, y la posición de este enlace se establece por su átomo
de carbono con la numeración más baja. A los sustituyentes se les asignan números para indicar sus posiciones.
 Hidrogenación catalítica para obtener
alquenos cis
La hidrogenación de un alquino puede ser detenida en la etapa del alqueno si utilizamos un
catalizador “envenenado” (parcialmente desactivado), el cual se obtiene tratando un buen
catalizador con un compuesto que hace que éste sea menos efectivo, el catalizador de
Lindlar.
 Adición de halógenos
La estereoquímica de adición puede ser sin o anti, y con frecuencia los productos son
mezclas de isómeros cis y trans.
Adición de haluros de hidrógeno
Hidratación de alquinos para formar
cetonas y aldehídos
Indique los nombres sistemáticos (IUPAC) de los siguientes alquenos.
Dibuja las fórmulas de los siguientes compuestos: