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ESTEREOQUÍMICA autores:

Isaac Bárcenas -
INTRODUCCIÓN
Una molécula que tiene isómeros es aquella molécula que tiene diferentes estructura pero conservan su
formula original
La estereoquímica es aquella rama de la química que estudia las estructuras de las moléculas en un plano
tridimensional
Las moléculas pueden representarlas en diferentes representaciones y proyecciones. Las mas importantes
son la representaciones en caballete y cuñas así como también las proyecciones de Newman y Fisher las
cuales ayudan a obtener mas información de la molécula en un plano tridimensional

Proyección de Representación en Proyección de Representación en


Fisher caballete Newman cuñas
REPRESENTACIÓN EN CABALLETE
En esta representación se observa a la molécula desde arriba con un enlace simple carbono-carbono de
esta forma podemos ver la molécula en un plano tridimensional
PROYECCIÓN DE NEWMAN
Esta representación observa a la molécula directamente desde un extremo del enlace carbono-
carbono pero a diferencia de la representación en caballete esta perspectiva observa a la
molécula de frente al espectador, de esta forma se representa al átomo de carbono con un
circulo(su nube electrónica).para lograr una mayor exactitud en este esquema de la molécula se
debe hacer la proyección de la molécula con la representación caballete
REPRESENTACIÓN DE FISHER
En esta representación de proyecta a la molécula como una o varias de cruces donde los ejes
son los carbonos quiérales y los enlaces se ubican en las puntas de las cruces.

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REPRESENTACIÓN EN CUÑAS
Una de las representaciones mas usadas ya que es una de las fáciles de usar
y entender en un plano tridimensional. Se basa en convenciones las cuales son

Los triángulos de color negro también triangulo punteado


simbolizan que el enlace se aleja Las líneas simbolizan que el
simbolizan los enlaces saliendo
del espectador enlace va con el plano
acercándose al observador
QUIRALIDAD
La quiralidad es la propiedad de un objeto de no ser superponible a su imagen especular. Si los objetos
logran superponerse con su imagen especular entonces el objeto es aquiral y si este objeto no logra
superponerse a su imagen especular el objeto es quiral

Ejemplo: un objeto Ejemplo: un objeto


quiral(la imagen aquiral( una espera
especular de a mano superpone a su imagen
derecha es la mano especular )
izquierda)
QUIRLIDAD EN UNA MOLÉCULA
Asi mismo podemos comprobar la quiralidad en una molécula:
Este es un ejemplo de una molécula aquiral ( también se puede observar e la proyección de Fisher que
tanto el lado derecho como el izquierdo son simétricamente iguales por lo tanto se superponen
perfectamente):

Cl

1
CH3 CH3

1 H

Imagen especular de la molécula Imagen tridimensional de la molécula Proyección de Fisher de la molécula


cloroisopropano cloroisopropano cloroisopropano
En este otro ejemplo de una molécula aquiral ( igual se puede observar e la proyección de Fisher que tanto el
lado derecho como el izquierdo no son simétricamente iguales por lo tanto no se superponen):

Cl

1
CH3 CH3CH2

1
H

Imagen especular de la molécula Imagen especular de la molécula Proyección de Fisher de la molécula


cloroisobutano cloroisobutano cloroisobutano