DIAZOACIÓN Y

COPULACIÓN

ALUMNO: DARIL JOHANNES DE LA CRUZ CALDERÓN

CURSO: PROCESOS INDUSTRIALES ORGÁNICOS II
DOCENTE: ING. TERESA CHÚ ESQUERRE
I. DIAZOACIÓN

 La diazotación es un proceso orgánico que tiene lugar a una

reacción entre una amina primaria aromática o alifática y ácido
nitroso (HNO2), en presencia de HCl o H2SO4 para formar una sal de
diazonio.
𝐴𝑟 − 𝑁𝐻2 + 𝐻𝑁𝑂2 → 𝐴𝑟 − 𝑁 + ≡ 𝑁
𝑪𝑶𝑴𝑷𝑼𝑬𝑺𝑻𝑶𝑺 𝑨𝑹𝑶𝑴Á𝑻𝑰𝑪𝑶𝑺

 La reacción total de diazotación es:

𝑅 − 𝑁𝐻2 + 𝐻𝑁𝑂2 → 𝑅 − 𝑁2 +
𝑪𝑶𝑴𝑷𝑼𝑬𝑺𝑻𝑶𝑺 𝑨𝑳𝑰𝑭Á𝑻𝑰𝑪𝑶𝑺
II. APLICACIONES Y REACCIONES
CARACTERÍSTICAS DE LOS
DIAZODERIVADOS
 Algunos diazoderivados que son estables en la oscuridad se
emplean para preparar papeles fotosensibles que al exponer a la
acción de la luz se revela por tratamiento con disolución de
resorcina.
 Los colorantes azoicos sobre la fibra son de mucha mayor solidez u
menos solubles en agua, entre los derivados azoicos
 La aplicación más importante y variada de los diazoderivados lo
encontramos en su copulación con los compuestos amino- o hidroxi
aromáticos para producir colorantes azoicos que contienen uno o
más grupos azo.
 Las principales reacciones de los diazoderivados son:
 Sales de diazonio, sales de diazonio de ácidos sulfónicos, sales dobles,
nitrosaminas, Diazoaminoderivados.
 III. PROPIEDADES Y REACCIONES
QUIMICAS DE LAS SALES DE DIAZONIO
 La característica esencial de la diazoación es la
sustitución de tres átomos de hidrógeno de una sal de
una amina aromática primaria por un átomo de
nitrógeno.
 Estas sales de diazonio se pueden obtener a partir de
todas las aminas primarias de las series del benceno y
naftaleno que no contienen unido al núcleo ninguno
de los grupos hidroxilo, sulfónico o carboxílico.
 Las reacciones principales de las sales de diazonio son:
 Reducción, fluoración, cloración, bromación, yodación,
hidrólisis en agua, copulación y cianuración.
IV. PROPIEDADES DE LOS
SULFONATOS DE DIAZONIO
 Son bastantes menos soluble, y por esto pueden aislarse como
productos cristalinos con buenos rendimientos.
 Cuando el grupo sulfónico y el diazonio se encuentran en posición
orto o para, el sulfonato de diazonio es casi completamente
insoluble; pero cuando están en posición meta, el sulfonato es algo
soluble.
 Los sulfonatos de hidroxinaftalenodiazonio forman inmediatamente
azoderivados azules al alcalinizarlos.
V. FACTORES QUE INFLUYEN EN LA
DIAZOTACIÓN
 DISOLVENTE
 Se realizan ordinariamente en disolución acuosa, el agua es el disolvente mas
apropiado.
 Cuando es necesario aislar y secar las sales de diazonio puras, se utiliza como
disolvente alcohol o ácido acético glacial.
 CONCENTRACIÓN
 A concentraciones por bajo de la 0.01M, la reacción es bastante lenta; pero,
a concentraciones ordinarias, la reacción puede considerarse prácticamente
completa en diez minutos.
 A concentraciones entre 1 M y 0.2 M la reacción es prácticamente completa
entre 5 y 10 minutos (temperatura entre 0 y 20°C.)
 TEMPERATURA
 La velocidad de la reacción aumenta con la temperatura; generalmente se
debe evitar pasar de los 20°C, puesto que la velocidad de descomposición
también aumenta a más altas temperaturas.
 ÁCIDO
 Cede uno de los tres átomos de hidrógeno que se
sustituyen por el nitrógeno.

𝐴𝑟 − 𝑁𝐻2 + 𝐻𝑋 → 𝐴𝑟 − 𝑁 + 𝐻3 𝑋

 Reacciona con el nitrito sódico y producen así, el ácido

nitroso necesario.
𝑁𝑎𝑁𝑂2 + 𝐻𝑋 → 𝐻𝑁𝑂2 + 𝑁𝑎𝑋

 Suministra
los iones hidrógeno suficientes para evitar la
reacción entre la sal de diazonio y cualquiera amina.
VI. COPULACIÓN

 Proceso orgánico en la cual reaccionan una sal de diazonio con un

activante fuerte.
 Genéricamente los compuestos de diazonio reaccionan en
solución acuosas con ciertos tipos de aminas y fenoles y los
derivados de unas y otros. La reacción que se verifica se llama
copulación y da origen a nuevos compuestos unidos por el grupo
azo – N = N –.
 En estas reacciones de copulación intervienen por un lado los
diazocompuestos y por el otro una serie de sustancias que se
conoce ordinariamente con el nombre de componente de
copulación.
a. FACTORES QUE INFLUYEN EN LA
COPULACIÓN
 Concentración: la velocidad de reacción es proporcional a la
concentración. Para reacciones lentas mantener las
concentraciones próximos a la saturación.
 Temperatura: aumentas la temperatura aumenta la velocidad de
copulación pero también la velocidad de formación de
diazocompuestos.
 Tiempo: el tiempo necesario para una reacción completa es
inversamente proporcional a la concentración y la constante.
 Disolvente: Los diazocompuestos son lo suficientemente solubles en
agua para que la reacción pueda realizarse. De igual manera los
componentes de copulación son bastantes solubles en agua.
b. REACCIONES DE COPULACIÓN
c. COPULACIONES INDUSTRIALES

 Las hay de dos tipos principalmente: las que

producen colorantes o pigmentos que van
directamente al mercado, y las que se
practican sobre las fibras textiles.
 Los azocolorantes obtenidos sobre las fibras
textiles son de tres tipos:
 Colorantes al hielo
 Diazocolorantes o colorantes en rama
 Colorantes de estampado
d. COLORANTES AZOICOS Y
CONTAMINACIÓN
 Los procesos la industria textil genera agua residual con un gran
número de contaminantes, dentro de los cuales podemos
encontrar a los fenoles, sulfuros, cromo y colorantes entre otros.
Estos últimos son uno de los contaminantes que llama la atención,
debido a su difícil degradación.
 Se ha observado que la degradación de los colorantes azo consiste
en 2 pasos. En medio anaerobio, el primero es la ruptura del enlace
azo, y el segundo paso será la mineralización de los compuestos
intermediarios. Esto es de gran importancia, en lo que respecta a
salud pública.