UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA

DE MEXICO FESC-1
PRESENTACIÓN:
IDENTIFICACIÓN DE
ALDEHIDOS Y CETONAS

MATERIA : LABORATORIO DE QUÍMICA

ORGÁNICA III
 IDENTIFICACIÓN DE
ALDEHIDOS Y CETONAS
OBJETIVOS
Adquirir un criterio para la identificación del
grupo carbonilo, así como diferenciar
aldehídos, cetonas y metil cetonas, por
medio de reacciones características.
Introducción
 Los aldehídos (RCHO) y las cetonas (R₂CO) son
la clase de compuestos que se encuentran en
estado natural. Muchas de las sustancias que
requieren los organismo vivos son aldehídos o
cetonas. Por ejemplo, el aldehído fosfato de
piridoxal es una coenzima presente en un gran
número de reacciones metabólicas.
 En la industria química, las cetonas y los
aldehídos se producen en grandes
cantidades para utilizarse como
disolventes y materias primas para
prepara otros compuestos.
 Como el formaldehido H₂C=O para
fabricar materiales aislantes en las
construcciones y para resinas adhesivas.
La acetona (CH₃)₂C=O, se utiliza
ampliamente como disolvente industrial
CUESTIONARIO PREVIO
 Cuestionario Previo

 1.- Propiedades Físicas y químicas de
aldehídos y cetonas
 2.- Estructura , propiedades y usos de los
reactivos involucrados.
 3.- Reacciones mas comunes de aldehídos
y cetonas
 4.- Reacciones, fundamentos químicos y
limitaciones de cada prueba que se indica
en la técnica.
 5.- Mecanismo de reacción con 2,4-DNFH
y Yodoformo
 Propiedades químicas de aldehídos y
cetonas
Propiedades Físicas:

 La presencia del grupo carbonilo

convierte a los aldehídos y cetonas en
compuestos polares. Los compuestos de
hasta cuatro átomos de carbono, forman
puente de hidrógeno con el agua, lo cual
los hace completamente solubles en agua.
Igualmente son solubles en solventes
orgánicos.
 Punto de Ebullición: los puntos de
ebullición de los aldehídos y cetonas son
mayores que el de los alcanos del mismo
peso molecular, pero menores que el de
los alcoholes y ácidos carboxílicos
comparables. Esto se debe a la formación
de dipolos y a la ausencia de formación de
puentes de hidrógeno intramoleculares en
éstos compuestos. (Constantes físicas de
algunas aldehídos y cetonas).
Propiedades Químicas:

 Los aldehídos y cetonas se comportan

como ácidos debido a la presencia del
grupo carbonilo, esto hace que presenten
reacciones típicas de adición nucleofílica.
 Reacciones de adición nucleofílica: Estas
reacciones se producen frente al (reactivo
de Grignard), para dar origen a un
oxihaluro de alquil-magnesio que al ser
tratado con agua da origen a un alcohol.
El metanal forma alcoholes primarios y los
demás aldehídos forman alcoholes
secundarios.
Estructura, propiedades y usos de los
reactivos involucrados
Reactivo de Tollens:

 El reactivo de Tollens es un complejo acuoso de diamina-

plata, presentado usualmente bajo la forma de nitrato.
Recibe ese nombre en reconocimiento al químico alemán
Bernhard Tollens.

 El complejo diamina-plata(I) es un agente oxidante,

reduciéndose a plata metálico, que en un vaso de reacción
limpio, forma un "espejo de plata". Éste es usado para
verificar la presencia de aldehídos, que son oxidados a
ácidos carboxílicos.
2,4 – Dinitrofenilhidrazina

La 2,4-dinitrofenilhidrazina (también conocido reactivo de

Brady) es un compuesto orgánico relativamente sensible a
golpes y fricción, por lo que debe tener especial cuidado
con su uso y suele ser provisto mojado para disminuir el
riesgo. Es una hidracina substituida y es usada
generalmente como prueba cualitativa para grupos
carbonilos. Es poco tóxico, pero si, irritante.
Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y
cetonas. Los carbonilos, reaccionan con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina, formando fenilhidrazonas, que
precipitan de color amarillo. La aparición de precipitado es
un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.
Yodoformo
El yodoformo es el compuesto orgánico con
la formula CHI3. Es una sustancia volátil
que forma cristales color amarillo pálido;
tiene un olor penetrante (en viejos textos
de química, el olor es referido a veces
como el olor de los hospitales) y, de
manera análoga al cloroformo, de un
sabor dulce. Es ocasionalmente utilizado
como un desinfectante. A veces se refiere
al compuesto también como triyoduro.
 Reacciones, fundamentos químicos y
limitaciones de cada prueba que se indica
en la técnica.
Prueba con el reactivo de Tollens:

 El agente oxidante es el ion Ag+. Esta reacción

provocada sobre la superficie de un cristal,
permite la formación de una capa de plata
metálica que convierte la lámina de cristal en un
espejo. Esta prueba no tiene limitaciones, ya que
no importa de que naturaleza sea el aldehído,
esta será positiva. Es una reacción redox.
 LIMITACIONES:
 La limitación existente es que solo da
positiva a aldehídos y no a cetonas.
Prueba con 2,4-Dinitrofenilhidrazina:

 Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y

cetonas. Los carbonilos reaccionan con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas que
precipitan de color amarillo. La aparición de precipitado es
un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.
 Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y
cetonas. Los carbonilos reaccionan con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas que
precipitan de color amarillo. La aparición de precipitado es
un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.
MECANISMO DE REACCIÓN
2,4 – Dinitrofenilhidrazina
Con Yodoformo
MATERIAL
-4 tubos de ensaye.
-5 vasos de precipitados de 50 mL
-1 pipeta graduada de 5 mL
-1 varilla de vidrio O barra magnética
-Parrilla con agitación o Mechero
-Recipiente para Baño María
-Espátula
-Balanza
REACTIVOS Y SOLUCIONES
-Solución problema
-2,4-Dinitrofenilhidrazina (Etanol, Agua, Acido Sulfúrico)
-Reactivo Tollens (Nitrato de Plata 5%, Hidróxido de Sodio 5%,
Hidróxido de Amonio 10%)
-Yodoformo (Yoduro de Potasio, Yodo Molecular)
-Etanol
-Dioxano
-Agua
-Hidróxido de sodio 10 %
PROCEDIMIENTO
EXPERIMENTAL
2,4-Dinitrofenilhidrazina (Identificar presencia de un Carbonilo)

-Colocar una gota de líquido desconocido en un tubo de ensaye.

Si el compuesto desconocido es sólido debemos disolver 10 mg
en la mínima cantidad de Etanol o Dioxano.

-Agregar 1 mL de solución 2,4-Dinitrofenilhidrazina.

-Agitar vigorosamente. (La mayoría de Aldehídos y Cetonas dan

un precipitado de amarillo a rojo). Algunos compuestos
requieren mínimo 15 minutos o algún calentamiento ligero. Si
se obtiene precipitado es prueba positiva.
Tollens (Reacción positiva para Aldehídos, negativa para
Cetonas)

-Colocar una gota de líquido desconocido en un tubo de ensaye.

Si el compuesto desconocido es sólido debemos disolver 10 mg
en la mínima cantidad de Dioxano.

-Agregar la solución a 2 mL de Reactivo Tollens.

-Agitar bien la solución. (Si un espejo de Plata se deposita en las

paredes del tubo la prueba es positiva). Algunos compuestos
requieren mínimo de 5-10 minutos o algún calentamiento
ligero.
Yodoformo (Reacción positiva para metil-cetonas, el
acetaldehído da prueba positiva)

-Colocar 4 gotas de líquido desconocido en un tubo de

ensaye. Si el compuesto desconocido es sólido
debemos disolver 10 mg en 5 mL de Dioxano.

-Agregar la solución a 1 mL de NaOH 10%.

-Agregar solución de Yodoformo gota a gota agitando

hasta que el color Iodo persista.
-Calentar a baño de agua durante 2 minutos. (Si
el color café desaparece agregar más solución
de Yodoformo, hasta que el color no
desaparezca)

-Agregar unas gotas de NaOH 10% agitando.

(Hasta decolorar la solución)

-Llenar el tubo con agua y dejar reposar por 10

minutos. (Si el compuesto es una metil-cetona
se obtendrá un precipitado amarillo de
Yodoformo).
DIAGRAMAS
EXPERIMENTALES
2,4-Dinitrofenilhidrazina (Identificar presencia de un Carbonilo)
Tollens (Reacción positiva para Aldehídos, negativa para Cetonas)
Yodoformo (Reacción positiva para metil-cetonas, el acetaldehído da prueba positiva)
DIAGRAMAS DE
FLUJO
TRATAMIENTO DE RESIDUOS
D1: absorba sobre carbón activado hasta
eliminar color, deseche al drenaje, incinere
el carbón

D2: guarde para posterior recuperación de

la plata

D3: filtre el sólido y mándelo a

incineración. Adsorba la solución sobre
carbón activado y deseche al drenaje
FICHAS DE
SEGURIDAD
 BIBLIOGRAFÍA
-McMurry J, (1989)“Química Orgánica”. 4ª Ed. 2001. 154, 155, 189.
México
-Allinger y Cava, (1969)“Química Orgánica”, Reverté. México.
-Pavia, D. L. (1976). Introduction to Organic Laboratory
Techniques W. B. Saunders Company, London.
-Shriner , R. L., Fuson, R. C.(1966) The systematic identification of
organic compounds John Willey and Sons, Inc. N. Y.
-http://www.quimicaorganica.org/foro/18-alcoholes-y-eteres/4394-
reaccion-prueba-de-yodoformo-en-alcohol.html