FACULTAD DE FARMACIA Y BIOQUÍMICA

ALQUENOS

Mg. Q.F. Daniel Ñañez del Pino Correo:dandel_79@hotmail.com

 Introducción
Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas
contienen doble enlace carbono-carbono. Como todos
sus carbonos no están saturados con átomos de
hidrógeno se denominan también hidrocarburos
insaturados u olefinas. Los átomos de carbono que
poseen el doble enlace tienen hibridación sp 2 o
trigonal.

Los alquenos cíclicos reciben el

nombre de cicloalquenos.
 Estructura Química

El enlace σ El enlace π

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 Estructura Química
Isomería cis-trans. Los extremos de la molécula de etileno no pueden
torcerse entre sí, porque para ello se debería romper el enlace p. A
diferencia de lo que ocurre en los enlaces simples, en los enlaces
dobles C=C no hay libre rotación. Este es el origen de la isomería cis-
trans. Por ejemplo, hay dos alquenos que responden al nombre de 2-
buteno: el cis-2-buteno y el trans-2-buteno:
 Propiedades físicas y químicas
• Estado natural: A temperatura ambiente y a 1 atmósfera
de presión, del eteno al butano ( C4H8) son gases. Del C5 al
C18 son líquidos y del C19 en adelante son sólidos.
• Solubilidad: Como compuestos apolares o muy poco
polares son insolubles en agua, pero bastante solubles en
líquidos no polares como benceno, éter, cloroformo.
 Propiedades físicas y químicas

• Puntos de ebullición: Crecen con el aumento en el número

de
carbonos. Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Punto de fusión: Aumentan también a medida que es mayor el

número de átomos de carbonos.

• Densidad: Tienen densidades menores de 1 g/cc y a medida

que crece el tamaño del alqueno aumenta la densidad.
 Tabla de puntos de ebullición y densidades
Los puntos de ebullición y fusión de los alquenos son parecidos a los alcanos
correspondientes. La estereoquímica E/Z de los alquenos afecta a sus constantes,
sobre todo los puntos de fusión, que dependen de un mejor o peor empaquetamiento
cristalino. Alcano Formula p.eb. p.f.

Etano CH3CH3 -89º -183º

Eteno CH2=CH2 -104º -169º

Propano CH3CH2CH3 -42º -188º

Propeno CH2=CHCH3 -48º -185º

Butano CH3(CH2)2CH3 -1º -138º

1-Buteno CH2=CHCH2CH3 -6º -185º

cis-2-Buteno 4º -139º

trans-2-Buteno 1º -105º
Nomenclatura común

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 NOMENCLATURA IUPAC

Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano

del
correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el
eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel
industrial.

Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que

contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo
que otorga al doble enlace el menor localizador.

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NOMENCLATURA IUPAC

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 NOMENCLATURA IUPAC

Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena

principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la
molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome
el localizador más bajo.
 Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se
acompañan de sus respectivos localizadores

Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los
sustituyentes tomen los menores localizadores.
Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la
posición
del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las
posiciones
1 y 2.
 Ejemplos

CH2 CH CH3
CH CH2 CH3 CH3 CH CH
CH3 CH CH2
CH3
2-metil-3-hexeno
2-hexeno

C 2H 5
H
H2C C
C CH2 C CH2
H 2C CH2 CH3
2-etil-1-penteno CH3 2-metil-1,3-
butadieno

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EJERCICIOS
 ALQUINOS
• Los alquinos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen al
menos un triple enlace carbono-carbono, característica
distintiva de su estructura.
• Los alquinos no cíclicos tienen la fórmula molecular C nH 2n-2.
Tienen una proporción de hidrógeno menor que los alquenos
por esto presentan un grado mayor de insaturación.

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 Propiedades físicas
• Son compuestos de baja polaridad.
• Son muy similares en sus propiedades físicas a los alcanos y alquenos.
• Son menos densos que el agua e insolubles en ella.
• Se solubilizan en sustancias de baja polaridad como CCl4 (tetracloruro de
carbono), éter, benceno.

• Sus puntos de ebullición crecen con el aumento del número de carbonos.

• Los alquinos generalmente tienen puntos de ebullición ligeramente más altos

que los correspondientes alquenos y alcanos.

• Las ramificaciones disminuyen el punto de ebullición.

• Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente. 19

 TABLA DE PROPIEDADES FÍSICAS
Nombre Pf (ºC) pe (ºC) densidad (g/cm3)
etino -82 84 0.62
propino -101 -23 0.67
1-butino -126 8 0.67
2-butino -32 27 0.69
1-pentino -90 40 0.70
2-pentino -101 55 0.71
3-metil-1-butino -89.7 28 0.67
1-hexino -132 71 0.72
2-hexino -90 84 0.73
3-hexino -101 82 0.73
 ESTRUCTURA

Un enlace triple esta formado de un enlace s y dos enlaces p

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NOMENCLATURA

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 NOMENCLATURA
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el
sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

Etino Propino But- 2-ino But-1-ino

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple
enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Oct-3-ino Pent-1-ino Hex-2-ino

 NOMENCLATURA
Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que
contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los
enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Oct-1,6-diino 3-metilhexa-1,5-diino
Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:
1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples,
prescindiendo de si son dobles o triples.
2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble
enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.
3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos
dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

Hept-5- eno-1-ino Hept-1- eno-6-ino Hept-2- eno-5-ino

NOMENCLATURA PARA RADICALES
Ejercicios
Ejercicios
GRACIAS.
“Lucho por una educación que nos enseñe a
pensar, y no por una educación que nos enseñe a
obedecer”.
Autor: Paulo Freire

dandel_79@hotmail.com