Serie Aromática, Benceno y propiedades, Fenoles.

Serie heterocíclica
EQUIPO DOCENTE

Equipo Docente Química

Facultad de Medicina / Escuela de MEDICINA / Curso Química Médica
 FACULTAD DE MEDICINA –FILIAL NORTE
MISIÓN
“Formar profesionales médicos competentes, con
alto nivel científico, tecnológico y con sólidos
valores éticos y humanistas.
Contribuir a la creación y difusión del
conocimiento médico, a través de la investigación.
Proyectar nuestra acción a la comunidad, por
medio de acciones dirigidas a la prevención y el
desarrollo de la salud de la población”
VISIÓN
“Al 2019 ser líder en la formación de médicos
y en la investigación, así como en la difusión
del conocimiento de las ciencias de la salud
contribuyendo al desarrollo integral del
mundo”
 CONTENIDOS

HISTORIA
NÚCLEO BENCÉNICO
AROMATICIDAD
DERIVADOS BENCÉNICOS
REACCIONES S E Ar
ORIENTADORES o y p; m
POLICÍCLICOS
FENOLES
HETEROCICLOS
QUINONAS
LACTONAS
LACTAMAS
HISTORIA
En 1825 Michael Faraday aisló por primera vez el compuesto que se denomina
benceno.
Lo extrajo del residuo líquido obtenido después de calentar aceite de ballena a
presión para producir el gas que se usaba entonces para iluminar los edificios
en Londres.
En 1834, Eilhardt Mitscherlich determinó en forma correcta la fórmula molecular
(C6H6) del compuesto de Faraday y lo llamó bencina por su relación con el ácido
benzoico, una forma sustituida del compuesto ya conocida. Después ese
nombre cambió a benceno.
 “Aprendamos a
soñar,
caballeros,
entonces
quizás
encontraremos
la verdad”.

F r i e d r ic h August Kekulé von

Stradonitz
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α-benzopireno es uno de los derivados de mayor factor
de riesgo, tras largos periodos de consumo, puede
desencadenar desórdenes celulares produciendo cáncer.

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 CH3 OH NH2 NO2 CHO

Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído

ó Tolueno ó Fenol óAnilina

COOH Cl Br CH = CH2

Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno

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Ejemplo:

Cl Cl Cl

Cl
Cl

Cl
Orto – dicloro – benceno Meta – dicloro – bencemo Para – dicloro – benceno
1,2 – diclorobenceno 1,3 – diclorobenceno 1,4 - diclorobenceno
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 Nombrar los siguientes compuestos:

CH3 NH2 COOH

CH3
NO2

1,2 Dimetil benceno 1,3-aminonitrobenceno OH

o - Dimetilbenceno m-nitroaminobenceno Ácido 4- hidroxibenzoico
o - xileno m - nitroanilina Ácido p - hidroxibenzoico
p – carboxi fenol

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 CH3 COOH OH
CH3 Br
CH 3
H 3CO NO2
Br
1,2,3 Trimetil benceno Ácido 2,4 dibromo benzoico 3- Metoxi - 5 - nitro -fenol
Vec-trimetil benceno Ácido asim-dibromo benzoico Sim - metoxi - nitro -fenol
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REACCIONES

Friedel-Crafts
Sustitución electrofílica
El grupo funcional arilo (símbolo:Ar) es el sustituyente
derivado de un hidrocarburo aromático al extraérsele
un átomo de hidrógeno del anilloaromático.
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 POLICÍCLICOS

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Fenol es un sólido cristalino de
fórmula química C6H5OH, y tiene un
punto de fusión de 43 °Cy un punto de
ebullición de 182 °C.
Seusa principalmente en la producción de
resinas fenólicas y nylon. El fenol es muy
utilizado en la industria química,
farmacéutica y clínica como un
potente fungicida, bactericida,
sanitizante, antiséptico ydesinfectante,
también para producir agroquímicos,
bisfenol A (materia prima para producir
resinas epoxi y policarbonatos), en el
proceso de fabricación de ácido
acetilsalicílico (aspirina) y en
preparaciones médicas como enjuagues
bucales y pastillas para el dolor de
garganta.

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 Los cresoles se
utilizan para disolver
otros productos
químicos, como
desinfectantes y
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desodorantes
 COMPUESTOS HETEROCICLICOS

La química orgánica heterocíclica es una rama muy grande e

importante de la química orgánica. Los heterociclos se
encuentran en la naturaleza, por ejemplo en los ácidos
nucleicos y en los alcaloides. Los heterociclos sintéticos
tienen un amplio uso como herbicidas, fungicidas, y por
supuesto, como productos farmacéuticos tales como
fármacos para combatir la úlcera. Aunado a todo esto, hay
una gran variedad de heterociclos que son producidos durante
la cocción de los alimentos y son, entre otros compuestos,
responsables del olor y sabor de los mismos.
HETEROCICLICOS
 Eteres heterocíclicos (Presencia de oxigeno)

Tioles heterocíclicos (poseen azufre) y heterociclos mixtos

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 Heterociclos de importancia biológica: alcaloides

Hoja del tabaco

Atropina, escopolamina: alcaloides de la Atropa belladona

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Heterociclos de importancia biológica: alcaloides

20/09/2019
 Heterociclos de importancia biológica: porfirinas

Clorofila: color amarillo o verde

en plantas
Grupo Hemo: color rojo
de la sangre
 Heterociclos de importancia biológica: bases del ADN/ARN

Bases púricas: Son derivados de la purina (fusión de un anillo pirimidínico y

uno de imidazol) y son las siguientes: Adenina y Guanina
 Heterociclos de importancia biológica: bases del ADN/ARN

Bases pirimidínicas: Son derivados de la pirimidina y son las siguientes:

Timina, Uracilo (en ARN) y Citosina
 Heterociclos de importancia : fármacos antibacterianos
Familia azol: usados como inhibidores de la síntesis del ADN en el
tratamiento de las infecciones provocadas por protozoarios y bacterias
anaeróbicas.
 Heterociclos de importancia : fármacos anticonvulsivos
Familia diazepinas: se usan como ansiolíticos, anticonvulsivos, hipnóticos y
relajantes musculares, siendo empleados en el tratamiento de la epilepsia.
Casos especiales de basicidad: imidazol

Imidazol

El N en la posicion 3 no pertenece al Sistema aromático, por lo tanto

puede protonarse al ser el mas básico.
El N de la posición 1 forma parte de la aromaticidad por lo que de
protonarse la perdería (misma situacion del pirrol)

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 Casos especiales de basicidad: indique que atomos de N serán
básicos en los compuestos siguientes

Pirimidina: los dos N son básicos

N N

Imidazol: tiene un nitrógeno básico y el otro

N N H no es básico
Not basic

N
N
Purina: solo uno de los nitrógenos no es básico
Not basic N los demás comparten la basicidad
N
H

???????

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 Casos especiales de basicidad: indique que compuesto del par
isomero será mas básico
¿Indol o isoindol?
Isoindol no forma deslocalización al anillo,
no aporta a Aromaticidad (mas básico)
Indol aporta a aromaticidad en
deslocalizacion (menos básico)

¿Quinolina y isoquinolina?
Isoquinolina aporta mas a la
aromaticidad Siendo menos
basica. Quinolina no forma
deslocalización (mas básica)
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 03/05/17 Rubén Roberto Cueva García

Ácidos urofuránicos: R = H ó CH3

Ácido ascórbico Ribofuranosa

9/20/2019
El tetrahidrocannabinol (THC) es el
constituyente psicoactivo en cannabis.
El THC tiene un efecto analgésico
leve o moderado, y el cannabis
puede ser usado para tratar el
dolor al alterar la liberación de
transmisores en el ganglio espinal
de la médula espinal y en la
sustancia gris periacueductal.
Otros efectos incluyen relajación,
alteración de los sentidos visuales,
auditivos, y olfativos, fatiga, y
estimulación del apetito. Los
fitocannabinoides, en especial el
THC y el CBD(cannabidiol), han
demostrado también influenciar
en la permeabilidad intestinal,
reduciéndola. Tiene propiedades
antieméticas, y también podría
reducir la agresividad.
9/20/2019
El THC, como otros cannabinoides
que contienen un grupo fenol poseen
una actividad antioxidante leve
suficiente para proteger a las
neuronas contra el estrés oxidativo, tal
como es producida por la
excitotoxicidad inducida por glutamato.
El consumo de THC es tóxico para el
cuerpo, este puede producir Euforia
entre otros malestares, los
cannabinoides permanecen por un
periodo entre 9 meses y 1 año dentro
del organismo del consumidor.
Las quinonas son compuestos orgánicos con una base aromática
como el benceno, el naftaleno, el antraceno y el fenantreno; sin
embargo, se consideran moléculas cíclicas diacetónicas
conjugadas. Derivan de la oxidación de los fenoles, y por lo
tanto, los grupos C–OH se oxidan a C=O.
Por lo general, son compuestos coloreados que cumplen
funciones de tintes y colorantes. Asimismo, sirven de base para
la elaboración de numerosos medicamentos.

9/20/2019
Una lactona es un compuesto orgánico del tipo éster cíclico.​ Se forma como producto de
la condensación de un grupo alcohol con un grupo ácido carboxílico en una misma molécula.
Las estructuras más estables de las lactonas son las que poseen anillos con 5 (gama-lactonas)
y 6 miembros (delta-lactonas), por razón de la menor tensión en los ángulos del compuesto.
Las gama-lactonas son tan estables que en la presencia de ácidos diluidos a temperatura
ambiente, éstos de inmediato sufren esterificación espontánea y ciclización sobre la lactona.
Las beta-lactonas existen en la química orgánica, pero es necesario prepararlas por métodos
especiales.

9/20/2019
Una lactama (el nombre es un acrónimo de las palabras lactona + amida) es
una amida cíclica. Los prefijos indican cuántos átomos de carbono (aparte de la
funcionalidad carbonilo) están presentes en el anillo: β-lactama (2 átomos de carbono, fuera
del carbonilo, haciendo 4 átomos del anillo en total), γ-lactama (3 y 5), δ-lactama (4 y 6).
La reacción se realiza por calefacción en ausencia de ácido

9/20/2019
 BIBLIOGRAFIA

 Yukarnis, P (2008) QUÍMICA ORGÁNICA 5a Edición, Editorial

Mc Graw Hall, México.
 Wade, J. L. (2006) ORGANIC CHEMISTRY 7th Edition,
Editorial Pearson Prentice Hall
 Morrison, R (2006) QUÍMICA ORGÁNICA 5ta. Edición,
Editorial Pearson PrenticeHall