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7
O O
8
Biosíntesis de Cumarinas
Biosíntesis de cumarinas
ORIGEN BIOSINTÉTICO
COOH
COOH
NH 2
CH3
R O
R= H Fenilalanina Glucosa
R= OH Tirosina Glucósido trans
COOH
COOH
O
HO OH Glucosa
Glucósido cis
OH
Acido shikímico O O
Cumarina
Las cumarinas están presentes en unas 150 especies de 30 Familias, de
las cuales algunas importantes son:
• Umbelliferae.
• Rutaceae
• Fabaceae,
• Oleaceae,
• Rubiaceae,
• Solaneceae
O O
Cumarina
R1
R2 5 4
3
6
2
R3 7 8 O O
1
R4
Cumarinas complejas
• Furanocumarinas. En 1934 se aisló el primero de estos compuestos,
el bergapteno (psoroleno metoxilado en posición 5) de Citrus
bergamia y posteriormente la xantotoxina (8 metoxi psoroleno); en
1940 se identificaron estos compuestos como los responsables de
producir fotodermatitis.
• Altamente fluorescentes bajo luz UV y aun en la región visible
• Ejemplos: Psoraleno, Metoxsalen, Bergapten y Imperatorina
Furanocumarinas
H3C
R
R
H3CO O O
O O O
O O O
7, 8-Furanocumarinas
6, 7-Piranocumarinas
OH OH
O O O
O 7, 8-Piranocumarinas
O O O
Dicumarol
ESTRUCTURA: DERIVAN DE
BENZO-- PIRONA, POSEEN -OH
O O
CUMARINA
• CLASIFICACION:
1.SENCILLAS 2. C-PRENILADAS 3. DICUMARINAS
R1 OH OH
R2 5 4
3
6
2 H3C
R3 7 8 O O O O O O O O
1 O
R4 SUBEROSINA DICUMAROL
4.FURANOCUMARINAS 5.PIRANOCUMARINAS
6
O O O O O O
O 7 O O O O O
6,7- FURANOCUMARINAS 7,8- FURANOCUMARINAS 6,7-PIRANOCUMARINAS 7,8- PIRANOCUMARINAS
• PROPIEDADES:
1. SOLIDOS CRISTALIZABLES DE COLOR AMARILLENTO O BLANCO
2. SOLUBILIDAD; LAS HIDROCUMARINAS SON SOLUBLES EN ETER-ALCOHOLES,
LAS FURANO Y PIRANOCUMARINAS SON SOLO SOLUBLES EN ETER Y CHCl3
3. FLUORESCENCIA; A LA LUZ UV AZUL, AMARILLO, VERDE O PURPURA
• IDENTIFICACION:
FLUORESCENCIA A LA LUZ UV
BASES COMO NH3 Y NaOH 5% (MeOH) SE
INCREMENTA FLUORESCENCIA
FeCl3 1% (H2O) AZULES O VERDOSOS
• ACTIVIDAD TERAPÉUTICA
6
Anticoagulantes O 7 O O
Accion vitaminica P 6,7- FURANOCUMARINAS
Tónicos venosos
Fotosensibilizadores
Antiinflamatorios
Antiespasmódicos
Vasodilatadores O O O
Sedantes
Raticidas 7,8- PIRANOCUMARINAS
PLANTAS QUE PRESENTAN CUMARINAS
Melilotus officinalis (FABACEAE)
Melilotósido
O O O O
O O
OH OH
warfarina
SEPARACIÓN
CC silicagel o alúmina neutra ó ácida
Eluyentes mezclas de diferente polaridad
hex:Et2O, hex:EtOAc, EP:Et2O,
CHCl3:EtOAc, etc.
CCDP silicagel, CAW (4:1:1)
CP BAW (4:1:5)
R
R
CEM Sephadex LH-20
CLAR C18-µ-porasil R O O
R
Cumarinas sencillas
IDENTIFICACIÓN
UV 365nm sobre silicagel
7- alcoxicumarinas Púrpura
7- hidroxicumarinas y 5, 7 dioxigenadas celeste
Furanocumarinas y piranocumarinas opaca
amarilla, u ocre
Reveladores sobre CCD
H3CO
HO HO
O O O O O O
CASTAÑO DE INDIAS
Aesculus hippocastanum
Familia: HIPPOCASTANACEAS
• Droga: semillas y corteza
• COMPOSICIÓN QUÍMICA Y PRINCIPIOS ACTIVOS :
• Semilla :
• -Almidón (40-50%)
• -Lípidos (6-6%)
• P.A
• COMPUESTOS TERPÉNICOS
• - Saponósidos triterpénicos (10%):ESCINA
• Mezcla compuesta por diversos heterósidos procedentes de dos geninas
triterpénicas de la serie oleanólica, con diferentes polihidroxilaciones.
• Todas tiene el resto azucarado en C-3.
• ACCIÓN FARMACOLÓGICA Y USOS
• -Escina
• -Extracto de Castaño de Indias
• -Esculósido: tónico venoso
• Probadas propiedades anti-inflamatorias y antiedematosas
• EXPERIMENTAL
• Extracto: protector de pequeños vasos :red capilar
• USOS:
• Extracto y escina: componentes de preparados indicados en la
insuficiencia venosa: vía tópica y vía oral.
• Flebología:
• -úlceras varicosas, flebitis
• Proctología:
• -hemorroides, fisuras anales
• Traumatología:
• -edemas, inflamaciones, contusiones
• La corteza del tronco: extracción de esculósido
Principales drogas con cumarinas
• García, D.E. et al (2005)
• Arkocapsulas Achicoria 50 capsulas
•
• Composicion por capsula: 525 mg de raiz pulverizada de achicoria
• Facilita el transito gastrico e intestinal
•