CURSO

Química Orgánica

PARTE 1

Profesor:
Carlos Sernaqué

Septiembre, 2019
CURSO ¿CÓMO RECONOCER A UN
Química Orgánica
COMPUESTO AROMÁTICO?
REGLA DE HÜCKEL:
1) Estructura cíclica que contiene enlaces dobles alternados (enlaces conjugados)

2) La estructura debe ser plana

3) La cantidad de enlaces dobles multiplicada por 2 debe ser igual a 4n +2

Donde “n” debe necesariamente ser un número entero
Determine si los siguientes compuestos son aromáticos:

ciclobutadieno benceno
ciclooctatetraeno
Repasemos lo aprendido
Determine si los compuestos son aromáticos o no:
CURSO
Química General

TIPOS DE CARBONO EN ALCANOS

Se clasifican según la cantidad de átomos de carbono al que se encuentran enlazados

H H R R
R H R H R H R R

H R R R

R = Representa un grupo orgánico generalizado, puede ser metilo, etilo, propilo … etc.
Repasemos lo aprendido
Indique los tipos de carbono en las siguientes estructuras:
CURSO
Química Orgánica ¿Qué es el petróleo?

Petro = Piedra Oleum = Aceite

Es un recurso no renovable que está constituida

por una mezcla aceitosa (oleosa) y que se
encuentras en capas geológicas
CURSO
Química Orgánica PETRÓLEO
• GASOLINA Chispa de Bujía

Bujía Bujía Bujía Bujía

Entrada de gasolina Liberación de gases

(CO2, NOX, SOX)
Combustión

Movimiento del auto

 CURSO
Química Orgánica PETRÓLEO
• ¿Cómo se mide la calidad de una gasolina? OCTANAJE Poder antidetonante

HIDROCARBURO ÍNDICE DE CALIDAD

OCTANO
Heptano 0 MALA

Isooctano (2,2,4-trimetilpentano) 100 BUENA

¿GASOLINA DE 90? ¿GASOLINA DE 85?

¿GASOLINA DE 95?
Repasemos lo aprendido
Indique si los siguientes enunciados son verdaderos o falsos:

a) Una gasolina de 80 octanos contiene un 80% de volumen de isooctano y un 20% de

volumen de heptano

b) Una gasolina de 80 octanos contiene un 80% en peso de isooctano y un 20% en peso

heptano

c) Una gasolina de 80 octanos contiene un 80% en densidad de isooctano y un 20% de

densidad heptano

d) Una gasolina de 80 octanos contiene un 80% de volumen de isooctano y un 20% de

pesso de heptano
CURSO
Química Orgánica PETRÓLEO
• AGENTES ANTIDETONANTES

Metilterbutiléter (MTBE)
Tetraetilo de plomo

La adición de pocos gramos de estas sustancias genera un aumento de 10 órdenes en el octanaje

CURSO MÉTODO DE OBTENCIÓN ALCANOS Y
Química Orgánica
ALQUENOS
• Refinado de Petróleo
Gas natural y
Gas licuado
C1 – C4 20°
Gasolina
C5 – C7 20-100°
Queroseno
C11 – C12 150-250°
Gas óleo
C13 – C19 250-350°
Líquido no destilable
C20 – C30 350-450°

> C30

Sólido no destilable
Repasemos lo aprendido

Lee con atención los siguientes enunciados y responda verdadero o falso según corresponda
CURSO
Química Orgánica HIDROCARBUROS
Para nombrarlos se utilizan los siguientes prefijos según la cantidad de carbonos

Tabla 1 Nº Prefijo Nº Prefijo Nº Prefijo

átomos átomos átomos
1 Met 6 Hex 11 Undec
2 Et 7 Hept 12 Dodec
3 Prop 8 Oct 19 Nonadec

4 But 9 Non 20 Eicos

5 Pent 10 Dec 30 Triacont

Para nombrarlos se utilizan las reglas de IUPAC (Unión internacional de Química Pura y Aplicada)
 CURSO
Química Orgánica
ALCANOS

Fórmula molecular

CnH2n+2
Solo poseen enlaces simples

¿Cómo se nombra los alcanos más simples?

Nomenclatura: Prefijo (Tabla 1) + Sufijo (ano)

 CURSO
Química Orgánica
ALCANOS
Estructura desarrollada Estructura semidesarrollada N° de carbonos Nombre

CH4

CH3 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

CURSO
Química Orgánica
ALCANOS
CURSO
Química Orgánica
Grupo Alquilo
Son grupos (átomos de carbono) que quedan fuera de la cadena principal.
A estos grupos se les conoce como sustituyentes

Ejemplo: Cadena principal:

Cadena más larga

Grupo alquilo (sustituyente)

CURSO
Química Orgánica
Grupo Alquilo
¿Cómo se nombra un grupo alquilo?
Alcano Alquilo Nombre
CH4 CH3 – metilo

CH3 – CH3 CH3 – CH2 – etilo

CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – propilo

CH3 – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – butilo

Repasemos lo aprendido
Cuántos grupos alquilo diferentes podrán formarse si retiramos un hidrógeno en los
siguientes alcanos:

Isopentano Rpta:.............................................

Neopentano Rpta:................................................
 ¿Cómo nombrar a los alcanos?
Ejemplo: CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH2 – CH3
CH3

Reglas básicas:
1) Identifique la cadena más larga (cadena principal)
2) Se numera la cadena principal, comenzando por el extremo más próximo a un sustituyente
3) Indique el nombre (en orden alfabético) y la ubicación de cada grupo sustituyente. Si un
radical se presenta más de una vez, se usa el prefijo di, tri tetra, etc.
4) Nombrar la cadena principal
Repasemos lo aprendido
Nombre los siguientes alcanos: Dibuje la estructura del alcano

CH3–CH2–CH2–CH–CH3

CH3
Propano

CH3 – CH2
CH3–CH2–CH2–CH–CH2

CH3

4-etil-2-metilheptano
Repasemos lo aprendido
Nombre los siguientes alcanos:

Rpta:.............................................

CH3 CH3

CH3 – CH – CH – CH – CH2 – CH3

CH2 Rpta:................................................

CH3
Repasemos lo aprendido
Nombre los siguientes alcanos con sustituyentes complejos:

Rpta:.............................................

Rpta:................................................
Repasemos lo aprendido
Nombre los siguientes alcanos:

Rpta:................................................................................................................................
Repasemos lo aprendido
Nombre los siguientes alcanos con sustituyentes complejos:

Rpta:................................................................................................................................
Repasemos lo aprendido
Nombre los siguientes haloalcanos:

Rpta:.............................................

Rpta:................................................
Repasemos lo aprendido
Escriba la estructura de los siguientes compuestos:
Repasemos lo aprendido
¿Qué es lo que está mal en los siguientes nombres químicos? Justifica y coloca el nombre
correcto

a) 5-cloro-3-hexeno

b) 5-etilciclohexano

c) 3-etil-3-metilbutano

d) 2-ciclopropil-3-butil-5-hexen-1-ino

e) 3-bromo-1-metilciclopentano