Química de los Alimentos

CARBOHIDRATOS:
Clasificación. Reacciones químicas de los carbohidratos,
Características. Usos de los carbohidratos.
Monosacáridos, Disacáridos. Poder edulcorante en
relación a su utilización en la industria de los alimentos

02/02/2020 Dra. Sonia Herrera Sánchez 1

 ¿Que es un carbohidrato?

Son polihidroxi aldehídos o cetonas o compuestos

que conducen a ellos por hidrólisis y sus derivados.

Se denominan Hidratos de carbono por

responder muchos de ellos a la formula
empírica:

C (H2O)n
 ¿Que es un carbohidrato?
 Químicamente son cadena carbonado que posee grupo funcional
cetona o aldehído polihidroxilado

02/02/2020 3
 Clasificación de los carbohidratos

02/02/2020 4
 ¿Como se clasifican?
C
a
r Aldosas
b Monosacáridos
o
h Azúcares Cetosas
i
d
-2 Di
r Oligosacáridos
a -3 Tri
t
o -4 tetr
s
-5 pent
Polisacáridos
-6 Hex

-7 Hept
 ¿Para qué sirven?

- Como principios inmediatos son soportes de la vida

Alimento
Cultura Alcohol
- Proporcionan:
Casa Higiene Medicina
Vestido Comodidad Decoración

- Muchas Polímeros Furfural Políesteres

aplicaciones en la
industria Química Sintesis Conserva Farmacia

Quiral Celulosa Bebidas

Clasificación de los carbohidratos

La clasificación de los carbohidratos de importancia en

alimentos se puede hacer de acuerdo a cuatro criterios:
1. Por su estructura química.
2. Por su abundancia en la naturaleza.
3. Por su uso en los alimentos.
4. Por su poder edulcorante.

La mayoría de los casos, la forma más comúnmente empleada de

clasificación se refiere a la estructura química, que está basada en el
tamaño de la molécula o del número de átomos de carbono que
contenga
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 1. Clasificación de los carbohidratos Por su
estructura química.

Clasificación de los carbohidratos más importantes en alimentos

a) Monosacáridos b) Oligosacáridos
Pentosas: xilosa, arabinosa, Disacáridos: lactosa, sacarosa,
ribosa maltosa.
Hexosas: Trisacáridos: rafinosa
Aldohexosas: glucosa, galactosa, Tetra y pentasacáridos:
cetohexosas: fructosa estaquiosa y verbascosa.
c) Polisacáridos
Homopolisacáridos: almidón, glucógeno, celulosa
Heteropolisacáridos: hemicelulosa, pectinas.

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 CARBOHIDRATOS
Clasificación

Monosacáridos Disacáridos Polisacáridos

Fructosa (F) Sacarosa Celulosa
(F + G)
Maltosa Almidón:
Glucosa (G) Amilosa
(G + G) Amilopectina
Galactosa (Ga) Lactosa
(Ga + G) Glucógeno
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 Monosacáridos - (C6H12O6)
Todos los monosacáridos son solubles en H20 y sus soluciones, en general, tienen sabor
dulce.
La mayoría de éstos azúcares se han obtenido en forma cristalina.
La unión química de pocos monosacáridos (2 a 6 aproximadamente) da como resultado los
oligosacaridos, y cuando la unión de monosacáridos son muy grande, se forman los
polisacáridos
Glucosa (C6H12O6) abundante Fructosa: Se encuentra con la glucosa en los
en la frutas y vegetales como: jugos de frutas y en mieles
fresa, uvas, manzana, cebollas,
papas.

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 Monosacáridos - (C6H12O6)
La Galatosa.- Se encuentra poco en forma libre como monosacárido, pero es
abundante en forma combinada principalmente con la glucosa en forma de lactosa
de la leche.
La mayoría de las pentosas se encuentra en forma de polímeros y muy poco como
monosacáridos al estado libre.
La ribosa es constituyente de la riboflavina y de los núcleos.

Galactosa

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Monosacáridos - (C6H12O6)
Propiedades de algunos monosacáridos encontrados en la Naturaleza
Fórmula Peso Punto de Fuente de reserva
molecular Molecular fusión, (ºC)

D-Gliceraldehído C3 H6 0 3 90.08 Líquido Metabolismo

Glicerol C3 H8 0 3 92.09 18 Lípidos
D-Eritrosa C4 H8 0 4 120.11 Líquido Metabolismo
-L-Arabinosa C5H1005 150.13 160 Hemicelulosas, pectinas
2-Desoxi-D-ribosa C5H1004 134.13 96 Ac. desoxirribonucleico
D-Ribosa C5H1005 150.13 87 Ac. Ácido
-D-Xilosa C5H1005 150.13 153 Glucuroxilanos de la madera
-D-Fructosa C6H1206 180.16 103 Frutas, miel, inulina
-D-Galactosa C6H1206 180.16 165 Lactosa
-L-Galactosa C6H1206 180.16 165 Agar, gomas
D-Glucitol (Sorbitol) C6H1406 182.16 97.5 Algas, frutas
-D-Glucosa C6H1206 180.16 147 Ampliamente distribuido
D-Manitol C6H1406 182.16 167 Algas, frutas
-L-Ramnosa C6H1205.H20 182.16 93 Quercetina, glucósidos.

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 ESTRUCTURA QUÍMICA DE LOS
MONOSACÁRIDOS

Los monosacáridos más comunes con la naturaleza pertenece a la familia de la

Tricosa de D-Gliceraldehido de donde se pueden derivar tritosas, pentosas y
viscosas con la sola adición del grupo – CHOH a la cadena básica de átomos de
cárbono, permaneciendo conste el aldehído (CH0) y el alcohol primario (CH2OH)
de la molécula.

 Rotación óptica en el plano de la luz polarizada.

 2D glucosa rotación óptica (+) 112º

 se reduce (+) 35 (después 4 horas)
 3D glucosa rotación óptica (+) 19 a (+) 35º

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 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH
O
HO C H OH H H
HO
H C OH
H C H OH

CH 2OH
Estructura en proyección de Estructura en proyección de
Fischer Haworth
 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH
O
HO C H OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H OH
H
Estructura en proyección de Estructura en proyección de
Fischer Haworth

Una permutación
Inversión en C5
 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH

HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fischer Haworth

Dos permutaciones
Igual configuración
 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH2OH
HO C H O
H C OH H H OH

HO C H O OH H H
HO
H C OH
HOCH2 C H H OH

Estructura en proyección de Estructura en proyección de

Fischer Haworth

Los sustituyentes a la izquierda en Fischer

están hacia arriba en Hawort
 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
CH2OH
O HO CH2OH
H H OH
O
OH H H HO
HO
HO OH
H OH

Estructura en proyección de
Haworth Conformación silla
 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
C4
CH2OH
O HO CH2OH
H H OH
O
OH H H HO
HO
HO OH
H OH
C1

Estructura en proyección de
Haworth Conformación silla

C41 o también C1
 Monosacáridos Estructura
Estructura cíclica
C4 C1
OH
HO CH2OH CH2OH
O C4 OH O
HO
HO OH OH

C1 OH

C41 o también C1 C14 o también 1C

Casi todas las D-piranosas tienen la conformación C41

y casi todas las L-piranosas tienen la conformación C14

(Reeves - 1950)
 (1) CHO
(2) HCOH Proyección de
Fischer de los
(3) CH 2OH
D-Gliceraldehído
azúcares
CHO CHO
derivados del D-
(1)
(2) HCOH
HOCH gliceraldehído de
(3) HCOH HCOH 4,5 y 6 átomos de
(4) CH 2OH
CH 2OH
D-Treosa
cárbono
D-Eritrosa

(1) CHO CHO CHO HOCH

(2) HCOH HOCH HCOH HOCH
(3) HCOH HCOH HOCH HOCH
(4) HCOH HCOH HCOH HCOH
(5) CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH
D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa

(1) CHO CHO HOCH HOCH CHO CHO CHO CHO

(2) HCOH HOCH HCOH HOCH HCOH HCOH HCOH HOCH
(3) HCOH HCOH HOCH HOCH HCOH HCOH HOCH HOCH
(4) HCOH HCOH HCOH HCOH HOCH HOCH HOCH HOCH
(5) HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH HCOH
(6) CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH CH 2OH
D-Alosa D-Altrosa D-Glucosa D-Manosa D-Gulosa D-Idosa D-Galactosa D-Talosa
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 Disacáridos

Maltosa Lactosa

Sacarosa

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 Glucocidos
 Los glucocidos están formados por dos fracciones muy diferentes un azúcar
reductor y un no carbohidrato que se conoce con el nombre de aglucón, cuya
unión se efectúa a través del cárbono anomérico del azúcar.
 Los pigmentos materiales antociaminas y flavonoides pertenece a la familia
de los glucósidos. Es importante los glucósidos en la tecnología ya que
muchos de ellos imparten un sabor muy amargo a algunos alimentos.
 Muchas especies de frijoles como phasolus, vulgaris contiene glucosido
cianógeno, llamado fasidunatina que mediante hidrólisis produce glucosa,
acetona, ácido cianhidrico sus semillas también contienen B-Glucosidasa
(enzima) que actúa sobre el flucosido cuando el frijol sufre daños mecánicos que
llegan a la ruptura de su tejido. Las dosis letal de HCN para el hombre es de
0.5 – 3.5 mg HCN/Kg. De su peso corporal, la cantidad que se libera de HCN de
la F 2.7 semilla varía de 0.01 – 0.3%.
 Algunos glucósidos no tóxicos se encuentra en los rábanos y mostaza.
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 MALTOSA
 Es el disacárido formado por dos
moléculas de glucosa.
 La maltosa es un azúcar reductor
que es hidrolizado por la enzima
maltasa y por ácidos

Se encuentra en el almidón de la cebada actualmente existen jarabes

comerciales altos de maltosa, producidos enzimáticamente a partir
del almidón, que son aceptables en la industria alimentaria, para la
elaboración de nuevos productos

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 LACTOSA
 Se encuentra éste disacárido en la
leche y está constituido por una
molécula de galactosa y una
glucosa unido por un enlace
glucosídico  (1-4)
 La lactosa es un azúcar menos
soluble y dulce

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 SACAROSA
 Es el azúcar formado por la unión de
una molécula de glucosa y una
fructosa a través de un enlace
glucosido  (1-2) y se encuentra en la
caña de azúcar y en la remolacha y
en general en muchos frutos y
raíces.

Debido a que la glucosa y la fructuosa están unidos a través de sus respectivos

grupos carbónicos anominicos la sacarosa es un azúcar no reductor, ya que no
tiene ningún carbónilo libre reactivo.
La sacarosa se hidroliza en presencia de ácidos diluidos de enzimas llamadas
invertasas, para dar una mezcla equimolecular de glucosa y fructuosa que se
conoce como azúcar invertida. Debido al mayor poder edulcorante de la fructuosa
el azúcar invertido es más dulce que la sacarosa
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AMINO AZÚCARES:
Son el resultado de la sustitucion de un OH por un grupo amino NH2,
generalmente en la posición 2 del C.H. Ejemplo glucosamina (presente en
caparazon de crustáceos quitina). HC  O
HCNH 2

HOCH
HOCH

HCOH
CH 2OH
D-Galactosamina

Deoxiazúcar
Se producen cuando los azucares pierden un átomo de oxigeno de un OH. Ejemplo 2-
Desoxi-D-ribosa
Azucares-alcoholes o polioles
• Se forman por la reducción de los aldehídos o cetonas a un grupo alcohol
• El poliol mas conocido es el glicerol o glicerina
• Entre los hexitoles mas comunes se encuentran: Sorbitol, Xilitol, Manitol (se obtienen
por reducción catalítica en níquel de la glucosa, la xilosa y manosa).
Usos:
• Confitería, panificación (sustitutos del azúcar, baja
absorción, 2.4 Kca/g vs 4Kcal/g azúcar)
• Aumentan el punto de ebullición y disminuyen el punto de
congelación
• alta solubilidad en agua (preparar alimentos de humedad
intermedia, bajan aw)
•No dejan cristalizar los azucares
• No intervienen en reacciones de pardeamiento no
enzimático.
•Ayudan a la rehidratación de productos secos y funcionan
como humectantes.
•No producen caries dental
•Xilitol calor de disolución negativo
 2. Clasificación de los carbohidratos según la
distribución de la naturaleza

Distribución de carbohidratos en la naturaleza

A. En Animales
Reserva energética: glucógeno
En ácidos nucleicos: D-ribosa
Azúcar de la sangre: D-glucosa
Azúcar de la leche: lactosa
B. En Plantas
Reserva energética: almidón,
inulina y hemicelulosa.
Producto de la fotosíntesis: D-
glucosa
Productos de degradación: gomas
y mucílagos.
Productos varios: glucósidos

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 Funciones
 Principal fuente de energía en nuestro
cuerpo: 1g aporta 4 kcal.
 Nos permite ahorrar proteínas.
 Energía inmediata para el hombre.
 La glucosa fuente de energía para los
cerebro, glóbulos rojos, retina y
cornea.
 La fructosa, fuente de energía de los
espermatozoides.

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 Funciones
 Fuente de energía durante los
procesos infecciosos.
 Principal fuente de energía para
competencias largas (maratón).
 Como exoesqueleto de crustáceos
(quinina).
 Lactosa, azúcar importante durante
los dos primeros años de vida

02/02/2020 31
 Propiedades de los carbohidratos

 Los polisacáridos son solubles en agua caliente,

tornándose formando geles.
 Los polisacáridos (almidón) captan el sabor a las
comidas.
 Los monosacáridos y disacáridos, tienen
propiedades edulcorante, teniendo el mayor poder
la fructosa, sacarosa, glucosa y galactosa.
 En su mayoría los carbohidratos son fermentables.

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 Fuentes de Carbohidratos

Dulces Almidones Fibras

Azúcar Integrales
Cereales:
Mermelada 60-70%
Salvado de
Chancaca Leguminosas: trigo
55-60%
Miel
Tubérculos y raíces: papa,
Frutas comote 20%, yuca 35%
02/02/2020 33
Reacciones químicas de los carbohidratos

Los carbohidratos se ven afectados por Provocan :

• Los alcalis • Isomerizaciones
• Enolizaciones
• Los ácidos
• Deshidratación
• Las altas temperaturas • Ciclizacion
• Agentes oxidantes y reductores • oxidación
• Reducción
1. Reacción con alcalis
En medios alcalinos los azucares sufren enolizaciones a través de las cuales se
producen las isomerizaciones:

O OH
OH
C H C H
H C H
H OH O H
O
HO H HO H
HO H
H OH H OH
H OH
H OH H OH
H OH
CH2OH CH2OH
CH2OH

Glucosa Enol Fructosa

 2. Reacción con ácidos y altas temperaturas
• Isomerizaciones son muy lentas
• Cataliza reacciones de deshidratación las cuales se aceleran a altas temperaturas
generando furanos

H C O H H C O H C O H C O
O H -H2O O H O O
-H2O
HO H H H H H
H OH H OH H OH H
H OH H OH H OH H OH
CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
1,2 enol 2,3 enol dicarbonilo 3-desoxiulosa

Ciclizacion
-H2O

• El HMF se detecta en alimentos como caramelos,

“miel adulterada” (porque?)
HOH2C CHO
O
• La polimerización de HMF produce pigmentos pardos
característicos del caramelo (melanoidinas) Hidroximetil furfural
Caramelización

• Reacción de oscurecimiento, también llamada pirolisis (calentamiento

drástico)
• Se lleva a cabo tanto a pH acido como básico (catalizan ácidos carboxílicos y
sales (bisulfito de amonio)
• Se presenta en alimentos tratados térmicamente (leche condensada, pan,
frituras, dulces etc)

• La deshidratación es el primer paso para la caramelización del azúcar de

donde se obtienen algunos compuestos llamados, Isosacarosana, caramelanos
(C24H36O18), caramelenos (C36H50O25) y caramelinas (alto pM).

CH2OH
CH2OH
O OH
CH2OH OH
O CH2OH
OH -H2O OH Amargo
HO
O HO
HO O
OH O HO
CH2O H O CH2 O
isosacarosana
 • También se producen compuestos de bajo peso molecular (furanos, furanonas lactonas,
cetonas, aldehídos, entre otros que le confieren características de olor y sabor al alimento.

HOH2C O OH OH
-H2O OH
HO O H O
HO CH2OH HO
H
OH O H
OH OH
OH
CH2OH CH2

O H
OH OH
HO
O O H -H2O O
HO
O O O
OH OH OH
CH3 CH3 CH3
Ciclacion
HO HO
O
O -H2O H
OH
O H3C O H
H3C O
HO
Isomaltol
H3C H
O
HO
Olor del pan O OH
HO HO
-H2O

H3C H3C
O O
Maltol HO
3. Reacción de Maillard

• Esta reacción de pardeamiento no enzimático hace parte de un grupo complejo de

transformaciones que generan múltiples compuestos.
• Se producen melanoidinas coloreadas (amarillo a café) que afectan el sabor, el
aroma, el valor nutritivo y pueden dar lugar a la formación de compuestos
mutagénicos o potencialmente carcinogénicos, como la acrilamida.
• La reacción se presenta entre un azúcar reductor y un grupo amino (proteína o a.a)

OH OH
H OH
OH H -H2O
O
X OH
N N X
OH
N X
H OH

X X
Hidrazinas NH2 Hidrazonas NH2
arilhidrazinas NHAr arilhidrazonas NHAr
Hidroxilaminas OH oximas OH
Semicarbacida NHCONH2 Semicarbazonas NHCONH2
Tiosemicarbacida NHCSNH2 Tiosemicarbazonas NHCSNH2
Amina primaria R Alquil iminas R
Factor que afectan la reacción de Maillard

1. Se favorece a pH alcalino (optimo 10) y se inhibe en condiciones muy acidas

(pocos alimentos tienen estas condiciones)
2. La temperatura acelera la reacción, pero dado que su Ea es baja también se da
en condiciones de refrigeración.
3. Los alimentos de aw intermedia (0.6 a 0.9) son mas propensos a esta
reacción. aw menores no permiten la movilidad de los reactantes y aw
mayores diluye los reactantes.
4. El tipo de aminoacido: mas reactivo el de mayor tamaño de cadena o mas
grupos amino (lisina, arginina, histidina, triptofano)
5. El azúcar reductor: las pentosas>hexosas - Aldosas> cetosas y mono > disaca
Xilosa>galactosa>glucosa>fructosa>lactosa. La sacarosa carece de poder
reductor, solo interviene si previamente se hidroliza.
6. Metales como el cobre y el hierro tienen un efecto catalizador sobre la formación
de las melanoidinas (polimeros). El oxigeno y la radiaciones actúan de manera
semejante.
 La reacción de Maillard se ha dividido en cuatro etapas principales:

1. Condensación del azúcar reductor con el grupo amino

2. Transposición de los productos de condensación
3. Reacción de los productos de transposición
4. Polimerización y formación de sustancias coloreadas
O

C H HC N X

1 H

HO
OH

H
H H OH

N X HO H H2O
H OH H OH
H
H OH H OH
CH2OH CH2OH
2
OH OH
OH
OH Amadori OH
H H
OH
H
OH H OH
N X OH N X
N X
HO OH
HO O
OH O H
 O H
O
3 OH
H H HO CH2NHX
OH
N X OH
OH
OH
O OH

1-amino-1 deoxi-fructosa- N-sustitiuda

NHR NHR

CH2 CH2 CH2 CH3

O OH OH O
-RNH2
HO H HO O O
maltol
H OH H OH H OH H OH isomaltol
H OH H OH H OH H OH

CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH

2,3 endiol