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Comment exploiter un spectre

RMN du proton ?

Résonance
1
H
Magnétique
Nucléaire
Introduction du vocabulaire
Spectre RMN de l’éthanol
Constitué de
multiplet
Massif
Massif (triplet)
pic
Constitué de
multiplet
(quadruplet)

Référence :
Courbe d’intégration
TMS

En abscisse : Déplacement chimique


( ou chemical shift) en ppm
Protons équivalents et nombre de « pics »

2-méthylpropan-2-ol
9 Protons équivalents Ha

a a

9 protons équivalents Ha
1 proton Hb
2 pics
Protons équivalents et nombre de « pics »
3 protons équivalents Ha
1 proton Hb
Ethanal
a b

a
2 pics
a

3 protons équivalents Ha
Ethanoate d’éthyle
2 protons Hb
3 protons équivalents HC

c b
a
c
3 a
massifs c b
a
Que représente le déplacement chimique ?

a b

a
Ethanal
a

R-CO-H CH3 -CHO

9,8 ppm 2,1 ppm

Type de proton  /ppm Type de proton  /ppm


Extrait des tables : R-CH3 0,8 – 1,2  R-OH 0,5 -6
R –CH2-R 1,2 – 1,4 R-COO-H 10 - 13
R – CH2 -OH 3,3 – 3,4 -CH-O-COR (CH3 à CH) 3,7 -4,8
R-CO-CH3 2,1 -2,6 -CH-COOR (CH3 à CH) 2,0 -2,4
R-CO-H 9,5 -9,6 R-CH-OH (CH3 à CH) 3,4 – 3,8
Que représente le déplacement chimique ?

2-méthylpropan-2-ol

2,8 ppm 1,3 ppm

ROH
CH3-C(CH3)2-OH
Que représente le déplacement chimique ?

Ethanoate d’éthyle
c b
a
c
a
c b
a

4,1 ppm 2 ppm 1,3 ppm


O=C-O-CH2 –CH3 O=C-CH3 CH3-R
Comment utiliser la courbe d’intégration ?

2-méthylpropan-2-ol a

a a
h1/h2 = 9 b

Nb protons équivalents h1 / Nb protons équivalents h2 = 9


h1

9 protons Ha pour 1 proton Hb

h2

Courbe d’intégration
Comment utiliser la courbe d’intégration ?

Ethanal CH3(a)
– CHO
(b)
3 protons équivalents H(a)
1 proton H(b)

Les protons H(a) sont associés au pic 1


h1/h2 = 3
Pic 2 Pic 1 Le proton H est associé au pic 2

CH3 – CH2OH(c)
(a) (b)
Ethanol
3 protons équivalents Ha
2 protons équivalents Hb
1 proton Hc
Les protons H(a) sont associés au massif 1
h1/h2 = 3
Le proton Hc est associé au pic 2
h3/h2 = 2
Les protons Hb sont associés au massif 3
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?

Butanone

CH3-CH2-CO-CH3

CH3-CH -CO-CH3 (c)


(a) 2 (b)
2 voisins - CH2- Pas de voisin
3 voisins –CH3-

Triplet singulet
quadruplet
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?

septuplé Doublet

6 voisins 1 voisin

zoom

-CH3
zoom Propan-2-ol

-O-H

C-H
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?

Pas de voisin 2 voisins donc Butanone


donc singulet triplet
3 voisins donc
quadruplet
Comment utiliser la multiplicité d’un signal ?
Propanoate de méthyle
Pas de voisin
donc singulet

2 voisins donc
triplet
3 voisins donc
quadruplet

zoom
zoom
Comment relier une molécule à un spectre ?

1-bromopropane

h1 = 1,5 h2 et h2 = h3.
h1

h2

h3

3 + 2 voisins non équivalents


donc multiplet

2 voisins donc triplet


Déplacement 2 voisins donc triplet
chimique à 3,4 ppm Déplacement chimique 1 ppm
Le paracétamol

Zoom sur les massifs 2 et 3


Paracétamol