Spectroscopie infrarouge

(Spectroscopie IR)

1
 Spectroscopie infrarouge
(Spectroscopie IR)

a°) Principe de la mesure

On considère la molécule HCl (acide chlorhydrique) constituée de 2 atomes reliés par

une liaison covalente.
On peut modéliser cette molécule par deux masses différentes m1 et m2 reliées entre
elles par un ressort de constante de raideur k.

- Regarder l’image puis répondre aux questions suivantes :

1°) Que se passe-t-il si les masses des atomes composants la molécule sont élevées ?

2°) Que se passe-t-il si la liaison covalente entre les atomes est plus forte ?
(cas de des doubles liaisons ou triples liaisons par exemple)

3°) Que se passe-t-il quand une onde électromagnétique (lumière infrarouge dans ce
cas précis) arrive sur la molécule ?
2
 Spectroscopie infrarouge

4°) La formule proposée vérifie-t-elle les observations précédentes ?

5°) Application : calculer la fréquence n0 du maximum d'absorption de la molécule
HCl. En déduire la longueur d'onde l0 et le domaine du spectre électromagnétique
concerné.
Quel est le nombre d'onde σ correspondant ?

Données : célérité de la lumière c = 3,00×108 m.s−1 ; k = 476 N.m-1

mH=1,66×10−27 kg et mCl=5,90×10−26 kg

Conclusion : écrire en quelques lignes l'utilité de la spectrophotométrie IR pour

l'analyse des groupes caractéristiques en chimie organique. 3
 Spectroscopie infrarouge
(Spectroscopie IR)

Ce qui vient d'être fait pour la molécule HCl peut se faire pour n'importe
quelles molécules de la chimie organique.

Les liaisons (C=O, C-O, O-H, C-N, N-H, etc...) peuvent être excitées presque
indépendamment des autres liaisons du reste de la molécule. Ces groupes
donneront donc naissance a des fréquences d’absorption caractéristiques ne
dépendant que peu de leur environnement.

(A chaque groupe d'atomes susceptibles d'entrer en vibration ou en rotation

suivant une fréquence qui lui est propre, correspond une bande
d'absorption a une longueur d'onde déterminée.)

4
 Spectroscopie infrarouge
(Spectroscopie IR)
b°) Allure du spectre infrarouge

Le spectre IR que l’on obtiendra pour une molécule donnée sera un spectre en
transmission T (en ordonnée) en fonction du nombre d'onde σ. On rappel que :

Le spectre obtenu correspond à la combinaison de toutes les vibrations et déformations

possibles. On distingue

2 modes fondamentaux de vibration :

- la vibration d'élongation (stretching) → variation de la longueur des liaisons
- la vibration de déformation (bending) → variation des angles entre les liaisons
5
6
 C-C

δa,CH3, δa,CH2,

va,CH2/CH3 C-H
déformation
C-H
Vibration

7
8
 Spectroscopie infrarouge

Analyse d’un spectre IR : mode d’emploi

1. vibrations d’élongation des fonctions chimiques

2. vibrations de déformations des fonctions chimiques

Tables à utiliser : alcools, alcènes, alcanes …

9
 3050 1650cm-1
δ=C-H
ѵ =C-H, ѵC=C 900 cm-1

10
11
Groupement caractéristique hydroxyle : fonction alcool
bande supplémentaire? bande d’absorption très large entre 3000 et 3500cm-1. 12
Spectroscopie infrarouge
(Spectroscopie IR)

13
Spectroscopie infrarouge

Exercices

14
Spectroscopie infrarouge

Butan-2-one

15
 Spectroscopie infrarouge
Groupement caractéristique carbonyle

Butan-2-one

16
Spectroscopie infrarouge
(Spectroscopie IR)

Butanal

17
 Spectroscopie infrarouge
(Spectroscopie IR)

Butanoate de méthyle

18
 Butan-2-one

Butanal

Butanoate de méthyle 19
Point commun visible à tous les spectres : bande d’absorption fine vers 1720 à 1740
cm-1 , deux bandes proches entre 2700 et 2900cm-1 et pour l’aldéhyde uniquement.

20
Spectroscopie infrarouge
(Spectroscopie IR)

Acide Butanoique

21
Groupement caractéristique carboxyle

Acide Butanoique

bande d’absorption large entre 2500 à 3500 cm-1, bande fine vers 1715cm-1

22
Spectroscopie infrarouge
(Spectroscopie IR)

Butanamide

23
Spectroscopie infrarouge

Pentanamine

24
 Ѵ N-H
2 bandes
faibles
Bande large δN-H
Pentanamine
900 cm-1

25
26