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Les règles de Woodward et Fieser

 Position de la transition pp* pour diènes et polyènes

structure de base

2014
acyclique

Chimie analytique instrumentale


217nm

hétéroannulaire
214 nm

homoannulaire
1
253 nm
Les règles de Woodward et Fieser
 Position de la transition pp* pour diènes et polyènes

structure de base incrément à ajouter


Double liaison conjugée supplementaire + 30 nm

2014
acyclique Double liaison exocyclique + 5 nm
217nm

Chimie analytique instrumentale


Alkyle ou reste de cycle + 5 nm
-O-R + 6 nm
-S-R + 30 nm
hétéroannulaire -Cl, -Br + 5 nm
214 nm
NR2 + 60 nm
-O-CO-R + 0 nm
homoannulaire
-S-R + 30 nm
255 nm
-Cl, -Br + 5 nm 2
NR2 + 60 nm
Les règles de Woodward et Fieser
exemple:
Valeur de base 255 nm
Double liaison conjugée supplementaire + 30 nm

2014
Double liaison exocyclique + 5 nm
3 x Alkyle ou reste de cycle (3x5) + 15 nm

Chimie analytique instrumentale


-O-CO-R + 0 nm
303 nm

expérimental 306 nm

3
Les règles de W.&F. élargie
 Position de la transition pp*
pour les composes carbonylés-a,b-
insaturés

2014
Chimie analytique instrumentale
4
Les règles de W.&F. élargie

exemple:
Valeur de base 214 nm
2 x Double liaison conjuguée (2x30) + 60 nm
supplémentaire

2014
Double liaison exocyclique + 5 nm

Chimie analytique instrumentale


Diène homoannulaire + 39 nm
Substituant C en b + 12 nm
3x C en g où plus loins (3x18) + 54 nm
384 nm

expérimental 388 nm

5
Le règle du Scott
 Position de la transition pp* pour les composés carbonylés aromatiques

structure de base incrément à ajouter

2014
R = alkyle où
reste de cycle

Chimie analytique instrumentale


246 nm

250 nm

230 nm

6
230 nm
Le règle du Scott
exemple:
Valeur de base 246 nm
Reste du cycle en ortho + 3 nm

2014
O-alkyle en para + 25 nm

Chimie analytique instrumentale


274 nm

expérimental 276 nm