Química Orgânica:

Isomeria

ISOMERIA
Conceito

É o fenômeno através do qual

dois ou mais compostos
apresentam mesma fórmula
molecular e propriedades
diferentes em virtude da
disposição diferente dos átomos
na molécula.
 Conceito
Com a fórmula C2H6O temos duas substâncias:

H3C – CH2 – OH

Função álcool, líquido incolor, P.E.= 78,5°C, apresenta

moderada reatividade química.

H3C – O – CH3

Função éter, gás incolor, liquefaz a -23°C, apresenta

baixa reatividade química.
 Tipos de Isomeria

Isomeria Plana – Os isômeros podem ser

diferenciados pela fórmula estrutural plana.

Isomeria Espacial ou Estereoisomeria – Os

isômeros são diferenciados pelas suas
estruturas espaciais.

• Isomeria Geométrica
• Isomeria Óptica
 Isomeria Plana

A isomeria plana é dividida em 5 partes: isomeria de

função, de cadeia, de posição, metameria e tautomeria.

Isomeria de Função ou Funcional

     Na isomeria de função os compostos possuem diferenças apenas entre a
função química. Veja alguns exemplos:

 
                                        
                
                                           
   
                                                                       
          
 
                                                                
     

Aldeído Cetona Ácido Carboxílico Éster

C3H6O C4H8O2

Propanal Propanona Ácido Butanóico Etanoato de Etila

   Outros exemplos comuns são isomeria funcional entre álcool e éter,

 

álcool aromático e fenol.

 Isomeria Plana

Isomeria de Cadeia ou Núcleo

Os compostos possuem a mesma função, mas possuem diferenças

   

entre as suas cadeias.

                                                                  
                                               
 
                                             
    
 
                                     
 

Hidrocarboneto Hidrocarboneto
C4H10 C3H6
Butano Metilpropano Propeno Ciclopropano
cadeia
Cadeia aberta, cadeia aberta, cadeia aberta,
fechada,
normal, ramificada, normal,
normal,
saturada e saturada e  insaturada e
saturada e
homogênea homogênea homogênea
homogênea
 Isomeria Plana

Isomeria de Posição
  Os isômeros de posição possuem cadeias iguais e possuem a mesma
  

função, mas possuem diferenças na posição do grupo funcional, ramificação

ou insaturação.

                                                                                                                                                                                                                                    

    
 

Álcool Alcino

C3H7OH C4H6

2-Propanol 1-Propanol 1-Butino 2-Butino

 Isomeria Plana

Metameria ou Isomeria de Compensação

    A metameria é um caso particular da isomeria de posição. Nela, os

metâmeros pertencem à mesma função, possuem cadeias iguais e a
única diferença é a posição de um heteroátomo.

                                                                                                                               
                         
                                              
                
 
                                            
          

Éter Éster
C4H10O C3H6O2
Metanoato de Etanoato de
Etóxi Etano Metóxi Propano
Etila Metila

    Outros exemplos de metameria são entre as aminas ou entre as

amidas comuns e substituídas.
 Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica

    Este é um caso especial da isomeria de função, onde os isômeros

coexistem em um equilíbrio químico. Os tautômeros mais comuns são os
enóis e as cetonas ou os enóis e os aldeídos. A diferença é a posição da
hidroxila insaturada: em um carbono 1 ela gera um aldeído e em um
carbono localizado no meio de uma cadeia ela gera uma cetona.
Exemplos:

                                                                                                                               

 
                                            

Aldeído Enol Cetona Enol

C2H4O C3H6O
Etanal Etenol Propanona Propen-2-ol
 Isomeria Plana
Tautomeria ou Isomeria Dinâmica
A explicação pode ser dada através de conceitos simples como
densidade eletrônica e carga parcial, como na animação abaixo. O
exemplo utilizado será de um aldeído, mas também é possível explicar
a tautomeria ceto-enólica.
 Isomeria Geométrica

A isomeria geométrica ou Cis – Trans trata

de casos onde há diferenças apenas na
posição de alguns átomos em uma estrutura
tridimensional.

Condições para ocorrência:

1- Compostos com ligação dupla e cada carbono do laço

duplo deve possuir os dois radicais diferentes.

2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com

dois radicais diferentas em cada um.

3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).

 Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras:

R 1 ≠ R2 e R3 ≠ R 4

Estruturas diferentes = Características diferentes.

Como diferenciar as duas estruturas?

 Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.
Antes de seus nomes utilizam-se prefixos para indicar a posição de seus
átomos ou radicais.
Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado.
Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.

A orientação é sempre dada a partir do maior número atômico para

átomos diferentes e de tamanho, quando os números atômicos forem
iguais, para radicais. O prefixo cis- indica que as partes de maior
prioridade estão em uma mesma parte de um plano imaginário que corta a
molécula. O prefixo trans- indica que as partes de maior prioridade estão
em lados opostos da molécula.
Isomeria Geométrica
Compostos com ligações duplas.

Escreva o nome e
diferencie os isômeros
geométricos abaixo:
 Isomeria Geométrica
Compostos Cíclicos
Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla.
A regra para determinar quem é
cis e quem é trans é a mesma dos
compostos acíclicos: traçar uma
linha imaginária entre os carbonos
onde há isomeria geométrica e
observar, pelas prioridades, quem
é cis e trans.
Isomeria Geométrica
Compostos Cíclicos

Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos

abaixo:
Isomeria Óptica
Todos os isômeros possuem propriedades físicas
diferentes, tais como PF, PE e densidade, mas os
isômeros ópticos não possuem esta diferença, ou
seja, as propriedades físicas dos isômeros ópticos são
as mesmas. Então o que faz eles serem diferentes?
É possível diferenciá-los?

Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando

eles estão frente à luz polarizada.

Os isômeros ópticos são compostos capazes de

desviar a luz polarizada.
Isomeria Óptica

Enantiômero Dextrógiro (D, +) - provoca o giro da

luz polarizada para a direita.

Enantiômero Levógiro (L, -) - provoca o giro da luz

polarizada para a esquerda.

Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de

50% de dextrógiro com 50% de levógiro.
Isomeria Óptica
Condição para que um composto tenha atividade
óptica:
• Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro.

O carbono quiral é
* marcado
com um asterísco
(*),este
carbono possui todos os

ligantes diferentes.
Nos compostos enantioméricos, um
é a imagem especular do outro, ou
seja, um é a imagem refletida do
outro. No entanto, eles não são
superponíveis.
 Isomeria Óptica

Determinação do número de isômeros ópticos (lei de

van't Hoff) :
Compostos com 1C* - Um isômero dextrógiro, um levógiro e
um racêmico (formado por quantidades equimolares do
dextrógiro e levógiro).

Compostos com 2C* diferentes - Dois isômeros dextrógiros,

dois isômeros levógiros, formando dois pares de antípodas
ópticos e dois racêmicos.

Compostos com 2C* iguais - Um isômero levógiro, um

dextrógiro, um racêmico e um meso ou mesógiro (inativo por
compensação interna).

Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente

n-1 n-1 n-1
 Isomeria Óptica

Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda:

2 estereocentros

a) Quantos enantiomorfos possui a molécula?

IOA = 2n = 22 = 4, 4 isômeros ópticos ativos

b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula?

IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2, 2 isômeros levógiros