Componente curricular: Bioquímica

Estrutura e Função dos Lipídios

 Propriedades dos Lipídios
 Substâncias orgânicas oleosas, ou gorduras, insolúveis em água e solúveis em solventes orgânicos não-
polares (éter, álcool, clorofórmio);
 Apresentam C, H, O;
 Incluem gorduras e óleos – triglicerídeos mais abundantes;
 Gorduras: sólidas em temperatura ambiente
 Óleos: líquidos em temperatura ambiente
 Apresentam 2,25x mais energia do que os carboidratos
 Ácidos Graxos

 Unidades fundamentais da maioria dos lipídios;

 Ácidos orgânicos de cadeia longa: 4 -24 átomos de C

=O
-H

-H
H - C - ( C )n - C - OH
-H

-H

Grupo
carboxila
Grupo Cauda
metila hidrocarbonada
 Ácidos Graxos

Predominantemente, não ocorrem em células e tecidos na forma

livre (são covalentemente ligados a diferentes classes de lipídios);


Diferem pela extensão da cadeia e pelo número de duplas ligações

– saturadas e insaturadas (mais comuns);


Praticamente todos encontrados na natureza possuem um número

par de átomos de C – C16 e C18;

 9
Insaturados – comum entre os C9 e C10:  ;


Ligação dupla nunca conjugadas – sempre separadas por grupos

metilenos:

-CH=CH-CH2-CH=CH-
 Ácidos Graxos
Saturação:

Saturados: sem ligações duplas

Insaturados: com ligações duplas

Monoinsaturado: 1 ligação dupla

Poliinsaturado: >1 ligação dupla

A ligação dupla é o ponto de

insaturação

Quanto maior o número de ligações

duplas, menor o ponto de fusão.
 Gorduras Saturadas


Todas as ligações químicas entre os carbonos são ligações simples C-C-C-


Sólidos em temperatura ambiente e têm, principalmente, origem animal
 manteiga, gordura, banha, bacon
 pele de aves, leite integral
 Excesso contribui para o aumento de ocorrência de doenças
cardiovasculares
Gorduras Insaturadas
Ácidos graxos monoinsaturados


Somente uma ligação dupla


Líquido em temperatura ambiente
Óleos de oliva, canola e amendoim
 Outras fontes: abacate e sementes de gergelim

Ácidos graxos poliinsaturados

 Duas ou mais ligações duplas

 Líquido em temperatura ambiente

 Óleos vegetais (girassol, milho, soja, algodão), óleos de

peixe e em oleaginosas (castanha, amêndoa)

Ácidos graxos essenciais
 São poliinsaturados não sintetizados pelas células do

organismo - adquiridos através da alimentação;

 Existem dois Ácidos Graxos essenciais, são eles:

 Ácido linolênico: ômega-3 (peixes)

 Ácido linoléico: ômega-6 (óleos vegetais - girassol, milho,

soja, algodão).
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Comprimento da cadeia
 Ligações duplas
 número
 localização

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Comprimento da cadeia

 C18

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Número de ligações duplas
 C18:0

H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido esteárico
esteárico
 Nomenclatura dos ácidos graxos

 Número de ligações duplas

 C18:1

H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido oléico
oléico
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Número de ligações duplas

 C18:2

H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido linoléico
linoléico
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Número de ligações duplas

 C18:3

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH

Ácido
Ácido linolênico
linolênico
 Nomenclatura dos ácidos graxos
 Nomenclatura de acordo com a localização da primeira ligação dupla, a partir da extremidade do
grupamento metil
 Sistema ômega (ômega 3, 3)
 Sistema n (n–3)

H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
 Nomenclatura dos ácidos graxos
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H2 H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 9 ou n–9
H2 H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H2 H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 6 ou n–6
H H2 H H H2 H2 H2 H2
H3 C C C C C C C C C O
C C C C C C C C C
H2 H H H2 H H2 H2 H2 OH
Omega 3 ou n–3
Síntese de ácidos graxos
Ω-3 Ω-6 Ω-9

C-C-C=C-C-C=C-C-C=C-C-C-C-C-C-C-C-COOH


Animais conseguem sintetizar ácido graxo ômega 9, mas não ômega 3 e ômega 6 (dieta);

Peixes de água fria acumulam grande quantidade de ômega 3;
Nomenclatura dos ácidos graxos
 Localização dos H
 ácidos graxos Cis ou trans

Cis-9 – ácido oléico Trans-9 – ácido elaídico

Ácidos graxos Cis
 Nomenclatura dos ácidos graxos
H2 H2 H2 H H2 H2 H2 O
H3 C C C C C C C C C C
C C C C H C C C C OH
H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
Trans-9 – ácido elaídico
H H2 H2 H2 O
C C C C C
C C C C
H

OH
C

H2 H2 H2 H2
2
H

Cis-9 – ácido oléico

C

2
H
2
H

C
C

2
H
2
H

C
C

2
H
C
3C

2
H
H
 Gordura Trans
 Gordura trans - contém ácidos graxos insaturados na configuração trans;
 Gordura formada por um processo de hidrogenação, quer seja natural (ocorrido no rúmen de animais -
biohidrogenação) ou artificial (industrial).
 Fontes: bolachas recheadas, salgadinhos “de pacote”, pipocas de microondas, alimentos de fast food,
margarinas, maioneses, congelados industrializados.
 Triglicerídeos
 Triacilglicerol, ou triacilglicerídeos – gorduras e óleos;
 3 ácidos graxos + glicerol (álcool)

Ácido graxo

Ácido graxo
Glicerol

Ácido graxo
 Triglicerídeos
 Óleos encontrados principalmente em plantas (algodão, amendoim, arroz, soja), ou animais (óleo de
peixe);
 Gorduras – principalmente em animais, acumulando-se em células adiposas (adipócitos) – reserva
de energia e isolante térmico;
 Maneira mais eficiente de reserva energética dos seres vivos;
 A composição dos ácidos graxos varia de acordo com a função (membrana, sinalizadores, isolantes
térmicos).
 Saponificação

 Interação (ou reação química) que ocorre entre um ácido graxo existente em óleos ou gorduras com
uma base forte com aquecimento;
 Se for utilizada uma base composta por Sódio(Na), o sabão formado será chamado de sabão duro. Se
no lugar de sódio tiver Potássio(K), o sabão passará a ser chamado de sabão mole (detergente
líquido);
 Formação de micelas ao redor das gotículas de gordura.
Fosfolipídios

Membrana lipoprotéica: proteínas

imersas na bicamada lipídica
 Esfingolipídios

 Lipídios de membrana com duas caudas apolares, cabeça polar, mas ausência de glicerol;
 Três principais subclasses:
 Esfingomielinas: bainha de mielina
 Cerebrosídios: membrana das células nervosas
 Gangliosídios: ligam-se a neurotransmissores durante a transmissão do impulso nervoso (receptores
de membrana).
 MOLÉCULA
PRECURSORA 

ESFINGOLIPÍDIOS
GLICEROESFINGOLIPÍDIOS
Cerídios
TERPENOS
CAROTENOIDES
FARNESENE – CITRONELA
MENTOL
 Esteróides
 Colesterol – mais abundante e produzido no fígado;
 Alto teor em carne vermelha e em gema de ovo;
 Participa da formação de membranas celulares;
 Precursor dos hormônios sexuais masculino (testosterona) e feminino (estrógeno);
 Precursor dos sais biliares e da vitamina D;
 No sangue humano, o colesterol é transportado associado a lipoproteínas.
 Lipoproteínas

 LDL (low density lipoprotein) – lipoproteína de baixa densidade:

 Fornece colesterol aos tecidos;
 Em excesso no sangue, deposita na parece dos vasos;
 Colesterol ruim.
 HDL (high density lipoprotein) – lipoproteína de alta densidade:
 Remove o excesso de colesterol do sangue e leva ao fígado (degradado e excretado sob a forma de sais
biliares);
 Colesterol bom.
 Esteróis anabolizantes

 Promovem crescimento e divisão celular (desenvolvimento de tecidos);

 Sintéticos desenvolvidos com finalidade médica para quem produz pouca testosterona;
 Hipertrofia muscular, força e resistência;
 Efeitos colaterais: acne, problemas no fígado,  pressão arterial,  LDL e HDL, pêlos na face e
problemas no ciclo menstrual (mulheres)
 Funções e Propriedades


Reserva energética: excesso energético de carboidratos, proteínas e lipídios é estocado como

triglicerídios em tecido adiposo;


Isolante térmico

Mantém a temperatura corporal


Isolante mecânico

Proteção de órgãos vitais

 Funções e Propriedades

 Isolante elétrico
 Proteção de nervos, condução do impulso nervoso
(bainha de mielina)
 Fonte de ácidos graxos essenciais
 Ácidos linolênico (ômega 3) e linoléico (ômega 6)
 Formação de membrana celular
 Fosfolipídios
 Funções e Propriedades


Transporte de vitaminas lipossolúveis


Fator de saciedade (hormônios proteicos) – controle da ingestão alimentar


Formação de micelas – emulsão de gorduras
Micelas