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 Los lípidos son biomoléculas orgánicas

formadas básicamente por carbono e


hidrógeno y generalmente también oxígeno;
pero en porcentajes mucho más bajos. Además
pueden contener también fósforo, nitrógeno y
azufre .
 Compuestos orgánicos insolubles en agua y
solubles en solventes orgánicos como acetona,
eter, benceno, cloroformo, etc
 Su clasificación es muy compleja ya que tienen
pocas cosas en común mas que su solubilidad en
agua.
Funciones de los lípidos

1. Energética: combustible de alto valor calórico (10 kcal/g)


y de uso diferido. Sólo admiten degradación aeróbica
(respiración)

2. Estructural: Forman las membranas plasmáticas de todo


tipo de seres vivos

3. Informativa: señales químicas como esteroides, prostaglandinas,


retinoides, leucotrienos, calciferoles, etc.
 Los lípidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que
posean en su composición ácidos grasos (Lípidos
saponificables) o no lo posean ( Lípidos insaponificables).
 Lípidos saponificables
 Simples
 Acilglicéridos
 Céridos
 Complejos
 Fosfolípidos
 Glucolípidos
 Lípidos insaponificables
 Terpenos
 Esteroides

Prostaglandinas
 Los ácidos grasos son moléculas
formadas por una larga cadena
hidrocarbonada de tipo lineal, y
con un número par de átomos de
carbono. Tienen en un extremo
de la cadena un grupo carboxilo
(-COOH).

 Compuestos químicos que constan


de un ácido carboxílico y una larga
cadena alifática
 Son muy abundantes en la
naturaleza y se caracterizan por ser
ácidos orgánicos
 Tienen un número elevado de
carbonos
 Se conocen unos 70 ácidos grasos
que se pueden clasificar en dos
grupos :
 Los ácidos grasos saturados sólo
tienen enlaces simples entre los
átomos de carbono. Son ejemplos
de este tipo de ácidos el caprico
(10C), el laurico (12C), el mirístico
(14C);el palmítico (16C) y el
esteárico (18C) .
 Los ácidos grasos insaturados
tienen uno o varios enlaces dobles
en su cadena y sus moléculas
presentan codos, con cambios de
dirección en los lugares dónde
aparece un doble enlace. Son
ejemplos el oléico (18C, un doble
enlace) y el linoleíco (18C y dos
dobles enlaces).
Fórmula General
• Cuando son FA saturados, su fórmula general es CnH2nO2

• Los más importantes de los FA saturados son:


– Ac. Mirístico C14:0
– Ac. Palmítico C16:0
– Ac. Esteárico C18:0
– Ac. Aráquidico C20:0
– Ac. Behenico C22:0
– Ac. Lignocerico C24:0
1. Poseen puntos de fusión proporcionalmente crecientes a
la longitud de su cadena
2. Su solubilidad en el agua decrece a medida que se alarga
la cadena
3. Todos son solubles en solventes orgánicos
1. Son ácidos débiles (pKa ~ 4.5)
2. Reaccionan con alcoholes para formar ésteres
3. Son resistentes a la oxidación, halogenación o reducción
4. Se pueden unir a las bases de Na y K formando sales llamadas
“jabones”
5. Sus sales amoníacas, por la acción del calor, se deshidratan y
originan amidas
6. En el reino animal, el FA más común es el C16:0
FA insaturados
• Su principal característica es la de poseer uno o más dobles
enlaces
• La serie oleica con un doble enlace es CnH2n-2O2
• La serie linoleica con dos dobles enlaces es CnH2n-4O2
• La serie linolenica con tres dobles enlaces es CnH2n-6O2
• La serie araquidónica con cuatro dobles enlacesCnH2n-8O2
Ejemplos
• Ácido palmitoleico C16:9
• Ácido oleico C18:9
• Ácido linoleico C18:9-12
• Ácido linolenico C18:9-12-15
• Ácido araquidónico C20:5-8-11-14
Identificación
 a: El número de carbonos
en la molécula
 b: Número de
insaturaciones
 c: en qué carbono se
encuentra la insaturación
Ejemplos
• Ácido palmitoleico C16:1cΔ9
• Ácido oleico C18:1cΔ9
• Ácido linoleico C18:2cΔ9,12
• Ácido linolenico C18:3cΔ9,12,15
• Ácido araquidónico C20:4cΔ5,8,11,14
FA omega (w-3 y w-6)
• Se cuenta del último
carbono 3 ó 6 carbonos
según sea el caso

Los FA w-3 comúnmente se


encuentran en pescados
Los FA w-6 comúnmente se
encuentran en cereales
Propiedades físicas

1. Con una misma longitud, el punto de fusión es


más bajo en los
2. Son más solubles en solventes orgánicos
3. No son rígidos, tienen una capacidad de rotar, lo
que les proporciona isomería espacial
4. Por lo general, su conformación espacial es cis
 Ejemplo: Ácido Oleico (cis) y Ácido Eláidico (trans)
1. Son más lábiles que los saturados. Tienen un poder de
hidrogenación alto, gracias a sus dobles enlaces
2. Son sensibles a la halogenación
3. Pueden formar jabones
4. Son precursores de otras moléculas de gran interés biológico como
las prostaglandinas (PG)
 Saturados vs Insaturados
Enlaces de hidrógeno en ácidos grasos

O
C
O
H
O
C
O
H
O
C
O
H
O
C
O
H
O
C
O
H
O
C
O
H
Ácidos Fórmula Componente en la naturaleza Punto de fusión (ºC)

Saturados (CnH2nO2)
Caproico (hexanoico) C6H12O2 -2 – 3.2
Caprílico (Octanoico) C8H16O2 Grasa de la leche 16.3
Cáprico (Decanoico) C10H20O2 Aceite de coco 31.2
Láurico (Dodecanoico) C12H24O2 44
Mirístico (Tetradecanoico) C14H28O2 54.1 – 58
Palmítico (Hexadecanoico) C16H32O2 Alto en grasas animales 62.7
Esteárico (Octadecanoico) C18H36O2 y vegetales 69.6 – 71.5
Araquídico (Eicosanoico) C20H40O2 -------- 76.3
Lignocérico (Tetracosanoico) C24H48O2 -------- 86

No saturados
Palmitoleico (Hexadecenoico) C16H30O2 ------- 0 – 15
Oleico (Octadecenoico) C18H34O2 Alto en grasa anim. y veget. 13 – 16.3
Linoleico ó Linólico C18H32O2 Alto en grasas veget. y bajo -5
(Octadecadienoico) en veget. Oleaginosas
Linolénico (Octadecatrienoico) C18H30O2 Linaza, plantas herbáceas -14.5 – 11.3
Araquidónico (Eicosatetraenoico) C20H32O2 Bajo en grasas animales -49.5
Clupanodónico (Docosapentaenoico) C22H34O2 Aceites de pescado Líquido
 Solubilidad. Los ácidos grasos poseen
una zona hidrófila, el grupo carboxilo
(-COOH) y una zona lipófila, la
cadena hidrocarbonada que presenta
grupos metileno (-CH2-) y grupos
metilo (-CH3) terminales.
 Por eso las moléculas de los ácidos
grasos son anfipáticas, pues por una
parte, la cadena alifática es apolar y
por tanto, soluble en disolventes
orgánicos (lipófila), y por otra, el
grupo carboxilo es polar y soluble en
agua (hidrófilo).
 Micelas
 Emulsificación
• Lípidos simples
a) Glicéridos o acilgliceroles

b) Ceras
 Son lípidos saponificables en
cuya composición química sólo
intervienen carbono, hidrógeno
y oxígeno.

 Acilglicéridos
 Son lípidos simples formados
por la esterificación de una, dos
o tres moléculas de ácidos
grasos con una molécula de
glicerina. También reciben el
nombre de glicéridos o grasas
simples
Según el número de ácidos grasos, se distinguen
tres tipos de estos lípidos:
 los monoglicéridos, que contienen una
molécula de ácido graso
 los diglicéridos, con dos moléculas de ácidos
grasos
 los triglicéridos, con tres moléculas de ácidos
grasos.
 Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a
reacciones de saponificación en la que se
producen moléculas de jabón.
Saponificación

• Los lípidos que tienen esta capacidad son todos


aquellos que contienen ácidos grasos en su
composición
• Las grasas se hidrolizan con alcalis como NaOH o
KOH para obtener un jabon, denominandose a esto
saponificación
• Los ácidos grasos se liberan en forma de sales sodicas
o patasicas totalmente ionizadas
• Detergentes sinteticos SDS (duodecil sulfato sodico)
 Son los lípidos más abundantes y más sencillos de la
naturaleza
 Contienen ácidos grasos como elementos sillares y un
glicerol
 Frecuentemente se les denomina grasas neutras
 Componentes de los depósitos de grasa en los animales,
sobretodo en los vertebrados
 En los vegetales, forman parte de las semillas y frutos
 Insolubles en agua, no forman micelas
Colas hidrocarbonadas con
diferentes ácidos grasos,
incluso insaturados
Sólidos a temperatura
ambiente

Líquidos a temperatura
ambiente
 Son ésteres de ácidos grasos
de cadena larga, con alcoholes
de cadena larga.
 En general son sólidas y
totalmente insolubles en agua.
 Todas las funciones que
realizan están relacionadas
con su impermeabilidad al
agua y con su consistencia
firme.
 Así las plumas, el pelo , la
piel, las hojas, frutos, están
cubiertas de una capa cérea
protectora.
 La dureza de las ceras viene
dada por la longitud de la
cadena y el grado de
saturación
 Son lípidos saponificables en cuya estructura molecular además
de carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno,
fósforo, azufre o un glúcido.
 Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa
lipídica de la membrana, por lo que también se llaman lípidos
de membrana. Son también moléculas anfipáticas
1. Fosfolipidos
2. Esfingolipidos
3. Glucolipidos
 Se caracterizan por presentar un
ácido fosfórico en su zona polar.
 Son las moléculas más
abundantes de la membrana
citoplasmática de bacterias,
animales y plantas
 El Sistema Nervioso Central
(SNC) y la yema de huevo son
muy ricos en estos lípidos
 Glicerofosfolipidos
 Esfingolipidos
 Llamados también fosfogliceridos, son la principal clase
de fosfolipidos en la naturaleza
 Se encuentra presente la molécula glicerol 3 fosfato
 Los ácidos grasos, frecuentemente que uno sea saturado
y el otro insaturado
 Es el derivado del Glicerol fosfato más sencillo
 Está formado por 1 glicerol, 2 ácidos grasos y un ácido
fosfórico
 Por lo general, un ácido graso es saturado y el otro
insaturado
 Componente menor de la membrana
 Es el intermediario en la síntesis de otros
glicerofosfolipidos
 Es el precursor de las lecitinas y cefalinas

H
Fosfatidiletanolamina
Fosfatidilcolina
Fosfatidilserina
Fosfatidilinositol
Fosfatidilglicerol
Cardiolipinas
 Las más importantes son la
– Fosfatidil-etalonamina
– Fosfatidil-serina
 Están formadas por 2FA, glicerol, ácido fosforico y un compuesto
nitrogenado
– Etalonamina
– Serina
 Son de características similares a las lecitinas, pero menos solubles en
alcohol
 Están formadas por ácido
fosforico, glicerol, colina y 2
FA
– Un saturado (C18:0 ó C16:0)
– Otro insaturado (C18:9 ó
C18:9-12)
 Puede actuar como coloide
protector con poder
emulsionante
 Existen diferentes lecitinas en
la naturaleza: yema de huevo,
mucosa intestinal, SN, corteza
drenal
 Es derivado del ácido fosfatídico
 Está formado por dos moléculas de ácido fosfatídico
más un glicerol
 Es muy abundante en el músculo cardíaco, por se
llama así, y a nivel celular está con preferencia en las
mitocondrias y en la membrana
 Tiene propiedades inmunológicas y se puede emplear
para el diagnóstico serológico de la sífilis
 Son fosfolípidos a los
que se les ha sustituido
un glicerol por la
Esfingosina
(aminoalcohol)
 Compuesto
nitrogenado (C:18)
con dos grupos
hidroxilo
 Es el segundo tipo de
lípidos de membrana
mas importantes
 Si un ácido graso esta unido mediante un enlace
amida al grupo NH2 se obtiene una ceramida
 Ceramidas esta formado solo por esfingosina y
un ácido graso
 Esfingomielina esta
formado por la unión de
esfingosina, ácido graso y
fosfocolina
 Se diferencían entre sí por
el FA
– C:18
– C:24
 Se encuentran en las
membranas del SNC,
hígado y médula ósea
 Son lípidos que contienen grupos sacaridos
 Los Glucoesfingolipidos constituyen un grupo
importante aunque inferior dentro de los lípidos
de membrana
 Propiamente esta formado por la union de una
ceramida con una serie de sacaridos
 Se le conoce como monoglucocil-ceramidas
 Están formados por la unión de la esfingosina con un
ácido graso en unión amida y una D-galactosa
– Fundamentalmente los FA de los cerebrósidos son de 24C
 Su síntesis y degradación en el cerebro pasa a través de
un metabolito intermedio (Psicosina), el cual está
formado por Esfingosina y Galactosa
 Son importantes ya que son la base de las membranas de
las células del SNC
 Son lípidos complejos de gran tamaño
 Se caracterizar por tener ácidos siálicos
 También contienen esfingosina, un ácido graso y
varias hexosas (Galactosa y glucosa)
 Proveen a las células de marcadores superficiales
distintivos, que pueden servir para el
reconocimiento celular
 Lípido menos común en membrana animal, pero
presente en células vegetales y bacterianas
 Principal ejemplo es el diglicerido de monogalactosa
 Constituye la mitad de los lípidos de los cloroplastos y
componente principal de las arqueobacterias
 “lipido polar mas abundante”
- No tiene ácidos grasos en
su molécula por lo tanto
no pueden formar jabones
ni ésteres y los más
importantes son los
siguientes:
 Derivados de isopreno
 Esteroles y derivados
 Prostaglandinas y
leucotrienos
 Derivan de los ácidos grasos
esenciales, de 20C y todos
tienen el esqueleto del ácido
prostanoico.
 Su acción es esencialmente
local y menos general.
 Se metabolizan rápidamente en
el hígado y pulmón
 Tienen una vida media entre 5
y 10 minutos
 Su accion se realiza a través del
AMP y GTP cíclicos
 Su molécula principal es el prostanoato
 Son parecidas a las hormonas en muchos aspectos
 Se denominan hormonas locales o Ciberninas
 Actúan junto con la hormona para cambiar mensajes
químicos
 Se puede inhibir su producción por medio de aspirinas
(inhibición enzimática)
 Coagulación de la sangre
 Dolor e Inflamación
 Fiebre (Conexión con el hipotálamo. Ingestión de
aspirinas)
 Regulación de presión sanguínea
 Secreción Gástrica
 Regulación del aparato reproductor femenino
 Dentro de grupo se
encuentran los siguientes:
– Terpenos
– Carotenos
– Vitaminas liposoblubles
 Son compuestos lipídicos menores constituidos por
múltiples unidades de isopreno
 Esta molécula tiene dobles enlaces de resonancia y
configuración trans
 Las uniones entre las distintas unidades del isopreno
suelen ser de tipo cabeza-cola, cola-cola, cola-cabeza o
irregular
 Pueden tener estructura lineal o cíclica
 Los terpenos constituyen algunos de los aceites
esenciales de las plantas tales como el mentol, el
alcanfor, el limoneno o el geraniol, que les
confieren olores y sabores característicos,.
 Entre los terpenos de estructura más complicada
se encuentra el fitol, que forma parte de la
molécula de clorofila y los carotenoides,
pigmentos de las células vegetales.
 Monoterpenos. 2 unidades de isopreno
– (C10H16)
 Sesquiterpenos. 3 unidades de isopreno

– (C15H24)
 Diterpenos. 4 (Fitol de la clorofila)

– (C20H32)
 Triterpenos. 6 unidades (Escualeno en el hígado de
tiburón)
– (C30H48)
 Son también terpenos (C40H56), formados por ocho
unidades de isopreno
 La cadena presenta una serie de dobles enlaces
conjugados
 Son considerados pigmentos de color rojo-naranja
 Se encuentran en frutos y hortalizas como jitomates y
zanahorias
 Forman parte de los pigmentos auxiliares en la
fotosíntesis
 Sustancias vitales en poca cantidad y son
necesarias para las funciones de la célula
 Entre ellas se encuentran:

– Vitamina A, E y K
– Vitamina D: Colesterol
 Se caracterizan por tener una molécula
“ciclopentano-perhidrofenantreno” o esterano
 Se diferencian entre si por los distintos grupos
sustituyentes en sitios específicos – C3, C11 y
C17
- Son los que tienen como primer representante el
colesterol, que forma parte de las membranas de las
células, y tambien forman parte de las sales biliares, que
son:

 Ácido cólico
 Ácido desoxicólico
 Ácido glicocólico
- Derivan de un anillo
que es el anillo esterano.

Dentro de estos hay dos:


 Esteroles

 Hormonas esteroideas
Hormonas suprarrenales Hormonas sexuales

- Son las que están en unas Hay dos tipos:


cápsulas encima de los  Progesterona
riñones, que son las  Testosterona
cápsulas suprarrenales.

Hay dos:
 Aldosterona
 Cortisol
- Estas tienen como
molécula básica el
prostanoato.

Sirven para:

 La coagulación de la sangre.
 Regular la presión sanguínea. Etc
 www.kshora.es.tl

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