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Introduction aux terpènes

et terpénoïdes
Le Plan
1- Généralités

2- Composition chimique et classification

3- propriétés physiologiques

4- emplois

5- drogues à diterpène: stévia et If


Les terpénoïdes constituent le plus grand ensemble des
métabolites secondaires des végétaux supérieurs.

La très grande majorité est spécifique au règne végétal.

Certaines exceptions existent: phéromones et hormones


juvéniles, les sesquiterpènes des insectes……

Les terpénoïdes sont construits par la condensation tète


à queue d’un nombre variable d’unité isoprénique C5H8
(2-méthylbuta-1,3-diène) = Isoprène ou IPP
Le nombre d’unités isoprénique ( C5 ) engagés dans la
formation de ces molécules, permet le classement des
terpénes:

-Hémiterpènes: 1 molécule d’isoprène (C5 )


-Monoterpènes : 2 C5 (C10 )
-Sesquiterpènes : 3 C5 (C15)
- Diterpènes: 4 C5 (C20 )
-Triterpènes: 6 C5 (C30 )
-Tétraterpènes : 8 C5 (C40 )
Les précurseurs de ces principales classes, sont formés par
l’addition séquentielle d’une unité en (IPP), sur une molécule
d’un pyrophosphate de prénol allylique : ce qui donne le
DMAPP.
•DMAPP + IPP donne le GPP qui est le précurseur des
monoterpènes.
•GPP + IPP donne le FPP qui est le précurseur des
sesquiterpènes.
•FPP+IPP donne le GGPP qui est le précurseur des
diterpènes.
•2 x FPP donne le squalè ne,précursseur des triterpènes et
des stéroïdes.
NB: l’association de deux DMAPP donne lieu a des
monoterpènes dits « irréguliers» .

La découverte par la suite de la nature répétitive des motifs


isoprénique en C5 facilement reconnaissables à conduit à la
première « rè gle isoprénique » regroupant toutes ces
molécules sous le terme : isoprénoides=terpénoides
1- Généralités

-les diterpènes représente est un vaste groupe de composés


en C20 issus du métabolisme du 2E,6E,10E, géranyl géranyl
diphosphate (GGPP).
-Retrouvés chez certains insectes et organismes marins mais
surtout chez les végétaux.
-Ce sont des hormones (gibberellines) au rô le de protection.
-Réparties surtout chez les lamiale et les Astrales ++++
-un peu moin chez les gentianles, les Géraniales et les
Fabiales.
2- Composition chimique et classification

-la classification est faite en fonction de l’origine


biosynthétique.

Composés acyclique Composés cyclique


Composés acyclique

Avec cycle
Linéaire
lactonique

Capsianoside Zoapatanol
Composés cyclique

Cyclisation induite par Cyclisation acido-


départ du groupe catalysée du GGPP
diphosphate (protonation)

Terpène bicyclique,
Diterpène polycyclique
tricyclique et
(taxane)
tétracyclique
Cyclisation acido-
catalysée du GGPP
(Squelette labdane)
Manool Acide abiétique Ent-atisanes
(bicyclique) (tricyclique) (tétracyclique)
Composés acyclique Composés cyclique

Linéaire ou avec cycle


lactonique

Cyclisation acido- Cyclisation induite par


catalysée du GGPP départ du groupe
diphosphate

Bi,tri ou tétracyclique
(série normale ou « ent »)
3- propriétés physiologiques
-Anticancéreux (if)
-Anti HTA ( forskoline)
-Anti-PAF (facteur activation plaquettaire).
Toxicité:
-Ester diterpénique complexe (tigline ou daphnane) des
euphorbiacées.
-Purgatif drastique.
-Réaction inflammatoire au contact de la peau et des
muqueuses.
4- emplois
-Emplois limité en industrie (mis à part if)

-Préparation galénique simple en phytothérapie (affections


respiratoire, cardiovasculaire et dans les arthrites
inflammatoires),
•Ifs,taxus sp.,Taxaceae
a) Botanique
-Les ifs sont des petits arbustes dont la croissance est
relativement lente. Il peut avoir une durée de vie très
longue (plusieurs siècles, voire millénaires). Ils mesurent 5
à 8 m et peuvent atteindre jusqu'à 20 m de haut. Le tronc
dressé est recouvert d'une écorce rouge, les feuilles en
forme d'aiguilles plates sont d'un vert foncé avec lequel
tranchent les arilles rouges
- deux espèces importantes :
•l’if commun d’Europe, Taxus buccata.L à longévité
exceptionnelle.
•L’if d’Amérique : Taxus brevifolia.L
b) Drogue
•Feuilles et tiges
Taxus buccata.L
c) Composition chimique
•Oses, acides gras, stérols biflavonoides,
proanthocyanidol…
•PA sont des diterpènes tricyclique à noyau taxane :
taxusine,taxagufine,baccatine III et taxine, certains
sont strictement triterpéniques d’autres sont des
amides (taxol).

noyau taxane
d) Source de taxols
-le taxol (paclitaxel) initialement isolé des écorces
de l’If d’Amérique est actuellement fournit par des
feuilles de cultivars riches en taxols telle que Taxus
media .

-le taxol est également produit par hemisynthèse à


partir d’analogues structuraux.
e) Actions pharmacologiques et emplois

•Paclitaxel : poison du fuseau, il est indiqué, en


monothérapie ou en association avec un autre
médicament, dans le traitement du cancer de
l'ovaire, du sein, du poumon ou du sarcome de
Kaposi associé au sida.
Comme tout anticancéreux, sa toxicité est
importante avec neutropénie ; troubles
cardivasculaire alopécie, nausées et vomissement…
Poison du fuseau
Docetaxel : l’indication principale est le traitement en
monothérapie du cancer du sein localement avancé ou
métastatique résistant ou récidivant. Comme son
homologue naturel c’est molécule fortement toxique avec
neutropénie et autres réactions indésirables.
•Stévia, Stevia Rebaudiana Bertoni.,Asteraceae
a) Botanique
-Stevia rebaudiana Bertoni est une plante originaire de la
vallée du Rio Monday dans les hauts plateaux du Paraguay
Plante herbacée a stevia peut atteindre 40 à 80cms de
hauteur .fleurs blanches , petites graines dispersées par le
vent grâ ce à leur pappe duveteux.

b) Drogue
•Feuilles
Stevia Rebaudiana Bertoni
La drogue séchées
c) Composition chimique

•15 % de glycosides diterpéniques principalement:


-stévioside ++
-rebaudioside A ++
-rebaudioside C
-dulcoside A

les glycosides du stevia ont tendance à s’accumuler


dans les tissus avec l’â ge, de sorte que les feuilles
inférieures plus vieilles ont une concentration plus
élevé que les jeunes feuilles supérieures
e) Actions pharmacologiques et emplois

•Effet édulcorant 300 fois plus sucrant que le sucre


sans calorie.
•Effet antibiofilm.

-les glycosides sont utilisée comme additif dans


l’industrie agro-alimentaire E 960
-existent sous forme d’extrait sec et liquide