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PCSO :

Chimie organique

Version 2020 – 2021

par Vincent Gandon

de l’Institut de Chimie Moléculaire et des Matériaux d’Orsay, UMR 8182


Université Paris-Sud

vincent.gandon@universite-paris-saclay.fr

1
Plan du cours

Première partie : description des molécules, famille, isomères et stéréoisomères


• I. Introduction et nomenclature
• II. Différents types d’isomères
• III. Stéréoisomères de conformation
• IV. Stéréoisomères de configuration

Deuxième partie : analyse des molécules par spectroscopie


• I. Introduction
• II. Spectroscopie Infra-Rouge (IR)
• III. Spectroscopie UV-visible
• IV. Spectroscopie RMN (Résonance Magnétique Nucléaire)

Troisième partie : Introduction à la réactivité


• I. Les effets électroniques
• II. L’effet mésomère
• III. Les réactions et leur mécanisme

Quatrième partie : Etude sommaire de quelques fonctions


• I. Les alcanes ou hydrocarbures
• II. Les halogénoalcanes
• III. Les alcènes
• IV. Les alcools 2
Première partie :

description des molécules, famille, isomères et stéréoisomères

3
I- Introduction et nomenclature

Applications de la chimie organique de synthèse :

-Pharmacie : médicaments
-Parfumerie, cosmétiques : molécules odorantes, pigments, colorants, tensio-actifs
-Peintures, encres, vernis, colles
-Agriculture/Agroalimentaire (colorants alimentaires, engrais, pesticide …)
-Lessives, détergents
-Polymères et matériaux organiques (plastiques, nylon, tergal, gortex, kevlar,
matériaux énergétiques …)
-OLED, cellules solaires organiques
-…

À partir de « briques » élémentaires


issues du pétrole ou de la biomasse

Taxol (médicament anticancéreux) : molécule extraite de l’if (USA, 1971). Pour pouvoir étudier ses propriétés
biologiques, 12000 arbres ont dû être abattus pour produire deux kilos de taxol (100 mg/kg d’écorce). Les tests ont
montrés une forte activité anti-cancéreuse (sein, ovaire, cerveau) → nécessité de le produire industriellement pour en
développer la commercialisation. 4
I- Introduction et nomenclature
« Briques » de base

pétrochimie bioraffinerie

Par vapocraquage du pétrole, on obtient des La biomasse donne plutôt des molécules
alcènes (éthylène, propène, butène), des oxygénés.
alcynes (acétylène), des hydrocarbures
aromatiques (benzène, toluène, xylène) ...

Des « briques » plus élaborées peuvent alors être obtenues auprès de l’industrie chimique lourde

5
I- Introduction et nomenclature

OH

H
O
()--pinène H H
composant de l'huile O
essentielle d'un arbre
tropical qui agit contre (R)-limonène H OH testostérone
les termites O
H
HO O
O O O
N
N tetrahydrocannabinol (THC)
H H OH
paracetamol aspirine

HO O OH
OH
morphine
H

H H
O
contraceptif
Calicheamicin (toxine)

6
I- Introduction et nomenclature
La chimie organique : c’est la partie de la chimie qui concerne l’étude des molécules organiques, c’est-à-
dire des molécules contenant principalement du carbone. Les molécules organiques contiennent
également de l’hydrogène, souvent de l’oxygène, de l’azote, voire du phosphore, du soufre, etc.

Le monde vivent contient beaucoup de molécules organiques :

OH
O
O …
O
H2N NH2
OH

urée acide salicyclique rétinal (R)-limonène

mais également des sucres, des protéines, des acides aminés, des lipides, des vitamines …

Les molécules organiques peuvent également être préparées au laboratoire : (quelles soient naturelles ou
artificielles)
O

HO O Applications de la chimie organique de synthèse :


O O médicaments, cosmétiques, parfumerie, pigments,
N colorants, peinture, vernis, colles, engrais, pesticides,
H OH lessives, détergents, plastiques, nylon, tergal, kevlar,
paracetamol aspirine goretex, OLED, cellules solaires organiques, etc.

7
I- Introduction et nomenclature
Rappel de géométrie : la géométrie autour du carbone dépend de la nature des liaisons (simple, double
ou triple). L’atome de carbone possède 6 électrons et à l’état fondamental sa configuration électronique est
:
1s 2s 2p
C : 1s 2s 2p
2 2 2

Cette configuration n’est pas compatible avec une valence de 4. Il faudrait envisager un état excité pour
lequel 4 électrons de valence pourraient être mis en commun pour créer 4 liaisons :

C : 1s2 2s1 2p3

Cela reste insuffisant pour expliquer le fait que les 4 liaisons C-H du méthane (CH 4) sont énergétiquement
identiques. Il faut donc envisager 4 orbitales atomiques de même énergie.

8
I- Introduction et nomenclature
HYBRYDATION sp3
Après combinaison linéaire des orbitales atomiques 2s et 2p du carbone, quatre nouvelles orbitales sont
obtenues. Elles sont appelées orbitales hybrides. Lorsque les trois orbitales 2p interviennent dans
l’hybridation, on obtient un carbone hybridé sp3.

2s 2px 2pz 2py

4 O.H. sp3

E
2p
sp3
2s

1s 1s

C état fondamental C hybridé sp3


I- Introduction et nomenclature
HYBRYDATION sp3
Après combinaison linéaire des orbitales atomiques 2s et 2p du carbone, quatre nouvelles orbitales sont
obtenues. Elles sont appelées orbitales hybrides. Lorsque les trois orbitales 2p interviennent dans
l’hybridation, on obtient un carbone hybridé sp3.

2s 2px 2pz 2py

4 O.H. sp3

4 O.H. sp3

Afin de minimiser les répulsions électroniques, les quatre orbitales atomiques hybrides sont dirigées
chacune vers le sommet d’un tétraèdre. 2 O.H. dans un plan et 2 O.H. dans un plan perpendiculaire au
premier. L’angle entre deux O.H. est de 109,5°. Le carbone se retrouvant au centre du tétraèdre défini
par ses orbitales sp3.
I- Introduction et nomenclature
HYBRYDATION sp3
H

C
109,5°
H C Csp3
H
H 1,09 Å
1 Å = 10-10 m

Lorsque le carbone possède 4 liaisons simples, il est hybridé sp3 et de géométrie tétraédrique. Les
recouvrements longitudinaux avec les orbitales 1s de l’hydrogène vont conduire aux liaisons .

Liaison C-H : Liaison covalente issue du recouvrement axial des orbitales sp3 du carbone et 1s de
l’hydrogène
liaison 
METHANE : CH4
I- Introduction et nomenclature

Liaison C-C : liaison covalente simple issue du recouvrement axial


entre les orbitales sp3 de deux carbones

liaison 

ETHANE : CH3-CH3
H
H
H C 109,5°
C
H H
H
d(C-C) = 1,54 Å

d(C-H) = 1,09 Å
libre rotation des atomes autour de la liaison C-C
I- Introduction et nomenclature
HYBRYDATION sp2

Lorsque l’orbitale 2s se combine avec deux orbitales 2p, il en résulte trois orbitales hybrides sp 2.

E
2p 2p
sp2
2s

1s 1s

C état fondamental C hybridé sp2

Celles-ci se placent dans un plan et pointent vers le sommet d’un triangle équilatéral. L’angle
entre deux O.H. est de 120°. Le carbone se retrouvant au centre du triangle défini par ses
orbitales sp2.

+ +

géométrie trigonale plane


I- Introduction et nomenclature
HYBRYDATION sp2

Lorsque l’orbitale 2s se combine avec deux orbitales 2p, il en résulte trois orbitales hybrides sp 2.

E
2p 2p
sp2
2s

1s 1s

C état fondamental C hybridé sp2

Celles-ci se placent dans un plan et pointent vers le sommet d’un triangle équilatéral. L’angle
entre deux O.H. est de 120°. Le carbone se retrouvant au centre du triangle défini par ses
orbitales sp2.

2p
L’orbitale 2p perpendiculaire aux O.H. sp2 peut donner un
3 O.H. sp2 recouvrement latéral avec une orbitale 2p d’un autre carbone
pour conduire à deux orbitales moléculaires  et *.

liaison 
I- Introduction et nomenclature
ETHENE : CH2=CH2

liaison 
H H
C C
H H
liaison 

La liaison  est perpendiculaire au plan défini par les liaisons . Lorsque le carbone possède une
double liaison et deux simples liaisons, il est hybridé sp 2 et possède une géométrie plane.

liaison 

H H

C C

H H
liaison 
I- Introduction et nomenclature
ETHENE : CH2=CH2
Deux types d’orbitale moléculaire

H H
H H +
C C ~ 120°   
C C
H H    _
d(C=C) = 1,33 Å H H

liaison 
La liaison  entre les 2 carbones est coplanaire aux liaisons C-H
Toutes les liaisons autour d’un carboneforment un angle de 120° entre elles
Les électrons sont bien localisés

liaison 
La liaison  est perpendiculaire au plan des liaisons 
Pas de rotation possible autour de la liaison C=C
Les électrons sont plus mobiles que les électrons 
I- Introduction et nomenclature
HYBRYDATION sp

Lorsque l’orbitale 2s se combine avec une orbitale 2p, il en résulte deux orbitales hybrides sp.
Celles-ci se placent suivant une droite et sont orientés à 180° l’une de l’autre.

E
2p 2p
sp
2s

1s 1s

C état fondamental C hybridé sp

+
géométrie linéaire
I- Introduction et nomenclature
HYBRYDATION sp

Lorsque l’orbitale 2s se combine avec une orbitale 2p, il en résulte deux orbitales hybrides sp.
Celles-ci se placent suivant une droite et sont orientés à 180° l’une de l’autre.

x
Les orbitales 2px et 2py perpendiculaires entre elles, sont
y z également perpendiculaires aux O.H. sp. Le carbone hybridé
sp pourra ainsi donner deux recouvrements longitudinaux et
deux recouvrements latéraux. Une OM , une OM x et une
OM y s’établissent entre deux carbones hybridés sp.

2 O.H. sp 2px 2py

liaison y
liaison x
I- Introduction et nomenclature
HYBRYDATION sp

Lorsque l’orbitale 2s se combine avec une orbitale 2p, il en résulte deux orbitales hybrides sp.
Celles-ci se placent suivant une droite et sont orientés à 180° l’une de l’autre.

liaison y
liaison x
ETHYNE

180°

H C C H Lorsque le carbone possède une triple liaison et une


simple liaison, il est hybridé sp et possède une
géométrie linéaire.
1,20 A
I- Introduction et nomenclature
HYBRYDATION sp

Lorsque l’orbitale 2s se combine avec une orbitale 2p, il en résulte deux orbitales hybrides sp.
Celles-ci se placent suivant une droite et sont orientés à 180° l’une de l’autre.

liaison y
liaison x
ETHYNE

180°

H C C H
1s H 1s H
1,20 A
1s H

   
H C C H

I- Introduction et nomenclature
HYBRYDATION sp

ETHYNE

180°

H C C H
1s H 1s H
1,20 A
1s H

   
H C C H

liaison 
La liaison  entre les 2 carbones est colinéaire aux liaisons C-H
Toutes les liaisons sont sur un même axe
Les électrons sont bien localisés

liaisons 
Les liaisons  sont perpendiculaires entre elles et avec les orbitales sp
Pas de rotation possible autour de la liaison C≡C
Les électrons sont plus mobiles que les électrons 
I- Introduction et nomenclature

1.1 Différentes représentations des molécules

a) Formule brute

-Nature et proportion des atomes constituant une molécule


-Insuffisant car des molécules différentes peuvent avoir la même formule brute (ISOMERES)

Ex: éthanol C2H6O  M = 2xMc + 6xMH + 1xMO = 2x12 + 6x1 + 1x16 = 46 g/mol

Cependant, l’éthanol est isomère du diméthyléther. Ces composés ont la même formule brute et donc la
même masse molaire. Leurs propriétés chimiques sont pourtant radicalement différentes (voir ci-dessous).

b) Formule développée plane

Représentation dans laquelle on indique tous les atomes et toutes les liaisons

-Ne donne aucune indication de géométrie (2D).


-Fastidieux à écrire, mais utile pour bien visualiser les atomes et les liaisons.

H H
H H H H H C C O
H C C O H H C O C H H C Br O C C C
H H H H H H C C H
H H
éthanol diméthyléther bromométhane
vaniline
I- Introduction et nomenclature

c) Formule semi-développée

Simplification de la formule développée plane dans laquelle on ne représente pas explicitement les liaisons
C-H. Celles-ci sont écrites de manière condensée (CH n avec n = 1, 2 ou 3), les NH et les OH aussi.

H H
H H H H H C C O
H C C O H H C O C H H C Br O C C C
H H H H H H C C H
H H
éthanol diméthyléther bromométhane
vaniline

H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
I- Introduction et nomenclature

c) Formule semi-développée

Simplification de la formule développée plane dans laquelle on ne représente pas explicitement les liaisons
C-H. Celles-ci sont écrites de manière condensée (CH n avec n = 1, 2 ou 3), les NH et les OH aussi.
H H
H H H H H C C O
H C C O H H C O C H H C Br O C C C
H H H H H H C C H
H H
éthanol diméthyléther bromométhane
vaniline

H H
C C O
H3C CH2 OH H3C O CH3 H3C Br HO C C C
C C H
H H

H H H H H
H C C C C C H H3C CH2 CH2 CH2 CH3
H H H H H
I- Introduction et nomenclature

d) Ecriture topologique

Représentation dans laquelle ne figure plus ni les C, ni les H (sauf ceux liés à des hétéroatomes
(= atomes différents de C et H), et parfois ceux en bout de chaine comme dans le cas de la fonction
aldéhyde. Les liaisons C-C sont représentées en zigzag.
H H
C C O
H3C CH2 OH H3C O CH3 H3C Br HO C C C
C C H
éthanol H H
diméthyléther bromométhane
vaniline

H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
I- Introduction et nomenclature

d) Ecriture topologique

Représentation dans laquelle ne figure plus ni les C, ni les H (sauf ceux liés à des hétéroatomes
(= atomes différents de C et H), et parfois ceux en bout de chaine comme dans le cas de la fonction
aldéhyde. Les liaisons C-C sont représentées en zigzag.
H H
C C O
H3C CH2 OH H3C O CH3 H3C Br HO C C C
C C H
éthanol H H
diméthyléther bromométhane
vaniline

O
OH O Br HO
H

H H H H H
H C C C C C H
H H H H H
I- Introduction et nomenclature
H3C CH3
C C
H3C CH3

CH3 H Rq :
H 2
H3C C C C CH3 -impossible de respecter
CH3 CH3 les angles de 109,5° sur
les C quaternaires
H2 H2
-CH4 impossible à
Semi-développée

H3C C C C C CH3

topologique
représenter en écriture
topologique
CH3
H
H3C C C CH3 -En dehors des
H représentations
O
mécanistiques, il n’est pas
CH3 usuel de faire apparaitre
les doublets non liants

OH

OH
I- Introduction et nomenclature
H3C CH3
C C
H3C CH3

CH3 H Rq :
H 2
H3C C C C CH3 -impossible de respecter
CH3 CH3 les angles de 109,5° sur
les C quaternaires
H2 H2
-CH4 impossible à
Semi-développée

H3C C C C C CH3

topologique
représenter en écriture
topologique
CH3
H
H3C C C CH3 -En dehors des
H représentations
O
O mécanistiques, il n’est pas
CH3 usuel de faire apparaitre
les doublets non liants
CH3
CH
H2C CH2
H3C OH
C CH
C OH
H3C H2
OH
CH3 CH3 OH H
2
H3C C C C C CH3
H
CH3 CH3
I- Introduction et nomenclature

H2C CH2 CH3


H 2C HC C
H2C CH2 CH3

O
H H
H 3C C C C CH3
Br CH3
Semi-développée

topologique
H3C
CH2
H3 CHC C O
N C C C
H3C CH2 C C H
H H

HO O
CH3
C H CH CH3
H3C H C
H2C H CH
C
H3C C CH3
CH3
I- Introduction et nomenclature

H2C CH2 CH3


H2C C C
H2C CH2 CH3

O Br O
H H
H 3C C C C CH3
Br CH3
Semi-développée

topologique
H3C
CH2
H3 CHC C O O
N C C C N
H3C CH2 C C H
H
H H

HO O
CH3 HO O

C H CH CH3
H3C H C
H2C H CH
C
H3C C CH3
CH3
I- Introduction et nomenclature
1.2 Notion de famille et de fonction chimique

Un groupe caractéristique est un groupe d’atomes, caractéristique d’une fonction chimique. Cette
fonction chimique détermine l’appartenance de la molécule à une famille chimique.

ex : le groupe OH est caractéristique de la fonction alcool. Le méthanol H3C-OH et l’éthanol H3C-CH2-OH


appartiennent à la famille des alcools.

a) Les alcanes

-Composés organiques les plus simples, constitués uniquement de C et H (hydrocarbures).


-Tous les C sont tétraédriques (sp3).
-Les alcanes non cycliques ont pour formule générique CnH2n+2, ex : CH4, C2H6, C3H8, C4H10, C5H12, etc. Ces
hydrocarbures sont des molécules saturées : on a atteint le nombre maximum de H par rapport aux C.
-Les alcanes cycliques ont pour formule générique CnH2n, Ils sont insaturés. Ex : C5H10

Un cycle est une insaturation, il diminue le nombre de H possible pour le nombre de carbones considéré.

b) Les alcènes

- Hydrocarbures insaturés par la présence d’une double liaison C=C (C sp 2). Formule générique CnH2n.

H H
ex : C C H3C C CH2
CnH2n-2
H
H H
C6H10 car 2 insaturations
I- Introduction et nomenclature

c) Les alcynes

-Hydrocarbures insaturés par la présence d’une triple liaison CC (C sp). Formule générique CnH2n-2.

ex : H C C H

d) Autres fonctions : voir poly p6

* Cas particulier car ce n’est pas vraiment considéré


comme une fonction, Le X sera pris comme un substituant
(voir plus loin).
I- Introduction et nomenclature

Il faut toujours regarder le groupe fonctionnel dans son ensemble

O
O
NH2 O
ex : N
H

- 1 cétone - 5 alcènes
- 1 amide
- 1 amine - 1 aldéhyde
I- Introduction et nomenclature

OH
N
H H

H H
O
HO O OH

OH
HO
O
H
N
H H H
O

O
O

OH
I- Introduction et nomenclature

OH
N - Amine - Alcool
H - Alcène - Alcène
H
- Alcool (2) - cétone
- H H
Éther oxyde
- aromatique O
HO O OH

OH
HO
O - Alcool - Alcool
- Aromatique H - Alcyne
N - Amide
H H H
- Alcène
- cétone
O

O - Ester
O - Acide carboxylique
- Aromatique
OH
I- Introduction et nomenclature
I- Introduction et nomenclature

- Aromatique (3)
- Alcène
- Alcool (3)
- Ether oxyde
- Esters (4)
- Amide
- Cétone
I- Introduction et nomenclature

Détermination du nombre d’insaturations : Ni

2xNtétravalents + 2 - Nmonovalents + Ntrivalents


Ni =
2

2x6 + 2 -14 O 2x3 + 2 - 7 + 1


Ni = =0 Ni = =1
2 N 2
H
2x6 + 2 -12 2x2 + 2 -2
Ni = =1 H C C H Ni = =2
2 2

OH O
2x7 + 2 -6
OH Ni = =5
2
I- Introduction et nomenclature

Échantillon inconnu

N
H
- 5 cycles
C21H23NO5 Ni = 11 - 4 C=C
- 2 C=O
O O O

O O
I- Introduction et nomenclature
1.3 Nomenclature

-Ensemble de règles qui permettent de nommer une molécule.


-On doit pouvoir retrouver la structure d’une molécule à partir de son nom.
-Défini par l’Union Internationale de Chimie Pure et Appliquée (IUPAC).

-Beaucoup de molécules ont gardé leur nom usuel (historique, vernaculaire) et son rarement appelées par
leur nom officiel.

ex :

O - Nom officiel = propan-2-one - Nom officiel = éthène


- Nom usuel = acétone - Nom usuel = éthylène
I- Introduction et nomenclature
I- Introduction et nomenclature

La nomenclature est définie par familles chimiques, la plus simple étant celle des alcanes. L’appartenance
à une famille chimique va déterminer la fin du nom de la molécule : son SUFFIXE.

a)Les alcanes : suffixe ANE

CH4 : méthane éthane heptane

propane
octane
butane
nonane
pentane
décane
hexane
I- Introduction et nomenclature
Alcanes ramifiés :

5 4 3 2 1

Ex: H3C CH2 CH2 CH CH3 C6H14 (isomère de l’hexane) 2-méthylpentane


CH3

1.Trouver la chaîne carbonée la plus longue. Le nombre de C de cette chaîne (dite principale) donne le
nom de l’alcane.
2.Repérer les substituants et les nommer. Les classer dans l’ordre alphabétique. Indiquer leur position.

Les noms des substituants alkyles les plus fréquents sont les suivants :

H3C méthyle Rq : on enlève le e final du


H3C
H2 substituant alkyle dans le nom
CH iso-propyle
H3C C éthyle
H3C
de la molécule
H2 H2
H3C C C propyle CH3
H3C C tert-butyle
H2 H2 H2
H3C C C C butyle CH3

Rq: Les préfixes iso- ou tert- ne comptent pas dans l’ordre alphabétique lorsqu'ils sont indiqués
en italique.
I- Introduction et nomenclature
Alcanes ramifiés :

5 4 3 2 1

Ex: H3C CH2 CH2 CH CH3 C6H14 (isomère de l’hexane) 2-méthylpentane


CH3

1.Trouver la chaîne carbonée la plus longue. Le nombre de C de cette chaîne (dite principale) donne le
nom de l’alcane.
2.Repérer les substituants et les nommer. Les classer dans l’ordre alphabétique. Indiquer leur position.
3.Numéroter les C de la chaîne principale de manière à ce que les substituants portent le plus petit
numéro possible

9 8 7 6 5 4 3 2 1
H 3C CH2 CH2 CH2 CH CH2 CH CH CH3 éthyle, méthyle, iso-propyle
HC CH2 CH3
H3C CH3
CH3

3-éthyl-2-méthyl-5-iso-propylnonane
I- Introduction et nomenclature
3. Numéroter les C de la chaîne principale de manière à ce que les substituants portent le plus petit
numéro possible

5 4 3 2 1

Ex: H3C CH2 CH2 CH CH3 2-méthylpentane JUSTE


CH3

1 2 3 4 5
H3C CH2 CH2 CH CH3 4-méthylpentane FAUX
CH3

3-méthylheptane OK
2-butylbutane FAUX

-Si deux substituants sont équidistants des extrémités, on choisit de numéroter de telle sorte que le plus
petit numéro soit attribué au 1er substituant dans l’ordre alphabétique.
-Si on ne peut pas trancher, on choisit la solution qui conduit aux plus petits numéros.
-Si deux substituants sont identiques, on met un préfixe di, tri, tétra, etc. Ces préfixes ne comptent pas
dans l’ordre alphabétique.
-Pour les alcanes cycliques, on utilise le préfixe cyclo.
I- Introduction et nomenclature
I- Introduction et nomenclature

7
7 1 3 5
5 3 1 2 6
6 4 2 4

4
2 1
1 3
6
2
3
5
4 4
2 3
1 5

4
4 1

2 3 2
1 3
I- Introduction et nomenclature

3-éthyl-5-méthylheptane 7 3-éthyl-2,6-diméthylheptane
7 1 3 5
5 3 1 2 6
6 4 2 4

4
2,3-diméthylbutane
2 1
1 3
6 1-éthyl-2-méthylcyclohexane
2
3
5
4 2,2,3-triméthylbutane 4
2 3
1 5

4
4 1 1-éthyl-1,3-diméthylcyclopentane
2,2-diméthylbutane 3 2
2
1 3
I- Introduction et nomenclature
b) Les dérivés halogénés : les halogènes sont considérés comme des substituants, au même titre que les
substituants alkyles. On parle indistinctement de dérivés halogénés ou d’halogénoalcanes. Ce dernier
terme est plus en cohérence avec les règles de nomenclature.

Cl
Cl F Br

Br
I- Introduction et nomenclature
b) Les dérivés halogénés : les halogènes sont considérés comme des substituants, au même titre que les
substituants alkyles. On parle indistinctement de dérivés halogénés ou d’halogénoalcanes. Ce dernier
terme est plus en cohérence avec les règles de nomenclature.

2 Cl
Cl 1 3 F Br

1-chloropropane 2-chloropropane fluoroéthane bromocyclopentane

I
3 7
2 1
5 4 5
6 8
6 4 4-éthyl-5-iodooctane
Br 3
2
2-bromo-5-méthylhexane 1

c) Alcools, aldéhydes, cétones, acides carboxyliques, esters.

La nomenclature des composés possédant une seule fonction suit la même logique :

-Chaine la plus longue contenant la fonction + suffixe de la fonction.


-On numérote la chaine principale de sorte que la fonction possède le plus petit numéro.
-Alcool : suffixe OL; Aldéhyde : suffixe AL; cétone : suffixe ONE; acide carboxylique : suffixe OÏQUE (et
on ajoute « acide »  au début).
I- Introduction et nomenclature

O
OH F
OH
F
F
HO

O O

H
Cl
I- Introduction et nomenclature

4 O
3 5
6
1 OH F
2 1 OH
F 2
4 F
HO 3
2 1

O O 5
5 3
4 1 6
1
H 3 7
2 2 4
Cl
I- Introduction et nomenclature

4 O
3 5
6
1 OH F
3-propylhexan-2-ol
2 1 OH
F 2
4 F
HO 3
2 1
2,3-diméthylcyclobutan-1-ol acide 2,2,2-trifluoro-
éthanoïque

O O
5 3 5
4 1 6
H 4-méthylpentanal
1 3 7
2 2 4
Cl
6-chloroheptan-3-one

Esters: Sont des alcanoates d’alkyle.

Ex : Cl
O 2 2' 4'
3 1 1'
5 O
4
H O 3'
O
méthanoate de méthyle
4-chloro-3-méthylpentanoate de 1-méthylbutyle
I- Introduction et nomenclature
d) Alcènes, alcynes : suffixe ÈNE ; suffixe YNE

Br
I- Introduction et nomenclature
d) Alcènes, alcynes : suffixe ÈNE ; suffixe YNE

éthène (éthylène) hept-4-ène

propène

butène cyclooctène

but-2-ène

2-méthylbut-2-ène
pentène

hex-3-ène 3-bromocyclohex-1-ène

Br

éthyne (acétylène) but-2-yne

propyne but-1-yne
I- Introduction et nomenclature

Br
Br

OH Cl

OH
I- Introduction et nomenclature
1 1
2 2
7 5
Br
3 7 5 3
6 4 1 2 Br 6 4
7
8
3 8
6
4
5
6-éthyl-2,3,4-triméthyloctane 1-(tert-butyl)-2-méthylcycloheptane 1,8-dibromo-6-éthyl-2,3,4-triméthyloctane

1
1 2

6 4 3 3
10 8 2 2
3 4 2
3 5 7 4
9 7 5 1
5 7 9
5 1 4 6
6 6 8
8-éthyl-2,3-diméthyldec-5-ène 3-méthylhept-1-yne
3-iso-propylcyclohex-1-ène 5-méthylnon-3-yne

OH Cl
3 1 6 1 2 6 1 2
7 5
6 2
OH 3 3
4 5 5
4 4

5-éthyl-2,6-diméthylheptan-1-ol 3-éthyl-1-méthylcyclohexan-1-ol 1-chloro-3-éthyl-1-méthylcyclohexane


I- Introduction et nomenclature

O
H O

O OH

O
O
O O
O
O
I- Introduction et nomenclature

3 1 3 5 7
2 4 6
4 2 8
1
O
H O
2,6-diméthyloctan-4-one
2,2-diéthylbutanal

O OH
1
8 6 4 2
7
9 5 3

acide 2,6-diéthyl-7-méthylnonanoïque

O
5 3 1' 3' 5'
O 4 2
1 O 4
1 O
3 2 2' 4'
O O
éthanoate d'isopropyle 4-méthylpentanoate de 3-méthylpentyle
2-méthylbutanoate de propyle

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