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avec un nucléophile anionique

R X + Z- R Z + X-
Substrat Nucléophile

avec un nucléophile neutre possédant un doublet libre



R X

+ .. NH3 R NH3+ + X-
Substrat Nucléophile
eau +
CH2 CH CH2 Cl dioxanne CH2 CH CH2+ CH2 CH CH2
étape lente étape
SN1 rapide H2O

CH2 CH CH2OH

+
eau
CH2 Br CH2+ CH2 + 3 formes limites
acétone
étape
rapide eau

CH2OH
- -+
H H + H
 
OH - + C Cl OH C Cl OH C H -
+ Cl
H
CH2 CH2
CH2 H
- -
état de transition

- -+
CH2 H CH2 + H
H
 + CH2
H3N.. + C H3N C Br H3 N C + Cl-
Cl
H H H
- -
état de transition avec
séparation de charges
1ère étape lente déterminant la vitesse de la réaction
. Le nucléophile n'intervient pas.

lente R+
R X + X-

2ème étape rapide.


-
R+ + Z R Z

Le mécanisme de la réaction est le suivant:

c X a b
lente +
C C + X-
a
b c
carbocation
plan

Le carbocation étant plan donc l'attaque du nucléophile peut avoir lieu d'un côté du plan ou de l'autre.

a a b a
Z b b Z
+
C rapide Z- C Z
- rapide C

c c c

Nous obtenons ainsi un couple d'énantiomère formant un racémique c'est à dire formation de 50%
de l'isomère R et 50% de l'isomère S
L'hydrolyse du chlorure de tertiobutyle par la soude se déroule selon un mécanisme d'ordre 1

(CH3)3C Cl + NaOH ( CH3)3C OH + NaCl

Le mécanisme est le suivant:

CH3 H 3C CH3
H 3C Cl
+
lente
C C + Cl -

CH3 CH3

CH3 H3C CH3


CH3 H3 C
HO CH3 + OH
C C - C
OH- OH

CH3 CH3 CH3


R'  R' R - --
R Cl
   
C + H O H C+ + Cl H O H
- -
R'' R''

et

 R' R'
R' R R R
H  ou
H
 C

O C + O C +
OH2 +
H2O
H H 
R'' R''
 R''

Dans notre cas on a considéré que le cation est monosolvaté, il est bien évident que la solvatation peut
être plus importante.

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