UNIVERSIDAD DE SAN MARTIN DE PORRES

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA

FILIAL NORTE

QUIMICA MEDICA

ESTEREOISOMERIA
PROFESOR: Hélmer Lezama.

2011
USMP-FMH-FN-QM-2011 H. Lezama 1
REPRESENTACION:
FORMULAS
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REPRESENTACION
: FORMULAS
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Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces contiguos.
1,2-Pentadieno

CH2=C=CH-CH2-CH3

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 Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces con por lo menos dos
enlaces simples entre ellos.
1,4-Pentadieno

CH2=CH-CH2-CH=CH2
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 Compuestos donde se encuentran
dobles enlaces intercalados con
enlaces simples.
1,3-Pentadieno

CH2=CH-CH=CH-CH33

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Deslocalización de electrones
p en sistemas π conjugados

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Estructuras de Kekulé

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Compuestos diferentes con la
misma fórmula molecular

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 TIPOS DE ISOMERIA
ISOMERIA ESTRUCTURAL
La misma fórmula molecular, diferente fórmula estructural.
ISOMERIA GEOMETRICA
Diferente orientación de sustituyentes en compuestos con
dobles enlaces o cíclicos.
ISOMERIA CONFORMACIONAL
La misma fórmula estructural, diferente conformación en los
sustituyentes sobre el átomo central.
ESTEREOISOMERIA
La misma fórmula conformacional, diferente disposición en
el espacio de los sustituyentes sobre el átomo central.

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 ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De cadena
Butano Isobutano

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3

CH3

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 ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De posición

1-Cloro-butano 2-cloro-butano

CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH2-CH3

Cl Cl

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 ISOMERIA ESTRUCTURAL
- De función

Etanol dimetil-éter

CH3-CH2-OH CH3-O-CH3

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H H H CH3
C=C C=C
CH3 CH3 CH3 H

Cis Trans
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 ESTEREOISOMERIA
Enantiómeros

Diasterómeros

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 ENANTIOMERIA
1815. Jean Baptiste Biot.
1848. Louis Pasteur
Acido tartárico.
1874. Jacobus Van’t Hoft y Joseph Le Bel
Carbono tetraédrico espacial

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 Imágenes
especulares no
superponibles

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OBJETOS QUIRALES

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 ENANTIOMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades físicas idénticas
- Actividad óptica diferente
- Su interconversión requiere romper y
formar enlaces

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CARBONO ESPACIAL TETRAHEDRICO

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ENANTIOMEROS

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CARBONO NO ASIMETRICO

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ENANTIOMERIA EJEMPLO

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ACIDO LACTICO: MOLECULA
ENANTIOMERICA

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ENANTIOMEROS CON DOS
CARBONOS ASIMETRICOS

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Estereoisómeros que no
son imágenes
especulares

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 DIASTEROMEROS
- Estables
- Aislables
- Propiedades físicas diferentes
- Frecuentemente, actividad óptica
diferente
- Su interconversión requiere romper
y formar enlaces
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DIASTEROMEROS

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MESOMERO, REFLEJO MITAD - MITAD

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MESOMEROS: EJEMPLO

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MESOMEROS: SUPERPONIBLES

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 NOMENCLATURA ESTEREOQUIMICA
Empírica (Actividad óptica)
Dextrógiros (d) (+)
Levógiros (l) (-)
Estructural (Análisis espacial)
R
S

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ACTIVIDAD OPTICA

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NOMENCLATURA “R-S”
- Dibujar el carbono a analizar en tres
dimensiones.
- Girar el esquema en el espacio hasta dejar el
sustituyente de menor prioridad alejado.
- Analizar la prioridad de los tres sustituyentes
restantes en el espacio.
- Si la prioridad desciende en sentido horario,
el compuesto es “R”; antihorario es “S”.

Prioridad: Peso atómico del elemento enlazado.

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COMPUESTOS R y S

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R-ALANINA vs S-ALANINA

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ELEMENTOS DE SIMETRIA:
PLANO DE SIMETRIA

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PLANO DE SIMETRIA

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ELEMENTOS DE SIMETRIA:
EJE DE SIMETRIA

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ELEMENTOS DE SIMETRIA:
CENTRO DE SIMETRIA

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