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Los Alcanos

Definicin


Los alcanos son los compuestos orgnicos ms simples puesto que carecen de grupos funcionales y slo estn constituidos por carbonos en hibridacin sp3 e hidrgeno. dC-C = 1.54 , dC-H = 1.09 Presentan enlaces simples ,se les denomina hidrocarburos saturados

Los Alcanos
Son muy importantes porque: Su estudio nos permitir entender el comportamiento del esqueleto de los compuestos orgnicos (conformaciones, formacin de radicales) Constituyen una de las fuentes de energa ms importantes para el mundo actual (petrleo y sus derivados).

LOS ALCANOS Y LA HIBRIDACIN SP3.

2px E 2s 1s

2py

2pz

hibridacin 3(2p) + 1(2s)

3 4(sp )

2px E 2s

2py

2pz
3 4(sp ) 1

( cuatro orbitales hbridos de igual energa )

Estos 4 orbitales sp3 tienen un electrn cada uno, son equivalentes en energa y esta es menor que la de los orbitales 2p no hibridizados Cada tomo de carbono as hibridizado, puede formar cuatro enlaces sigma covalentes con otros cuatro tomos. Para el caso de los alcanos estos cuatro tomos pueden ser del tipo hidrgeno o carbono.

C
estructura de un carbono con hibridacin sp3

EL ENLACE W(C-H)

orbital molecular antienlazante . E Csp3 H 1s orbital molecular enlazante.

EL ENLACE W(CA-CB)


En ambos casos examinados, los orbitales moleculares W enlazantes (los de menor energa) se forman liberando energa. En general, la formacin de un enlace es un proceso exotrmico.

orbital molecular antienlazante . sigma(a,b)*

Csp3 a

3 Cspb

orbital molecular enlazante. (a,b) sigma

CARACTERSTICAS FSICAS DE LOS ENLACES C-C Y C-H EN LOS ALCANOS

W(C-H): Energa = b 98 - 103 Kcal/mol Largo = b1,2 x 10-8 cm. W(C-C) Energa= b83 Kcal/mol Largo = b1,54 x 10-8 cm. ngulo C-C-C b109

Propiedades Fsicas El punto de ebullicin aumenta con el tamao del alcano porque las fuerzas intramoleculares atractivas (fuerzas de van der Waals y de London) son ms efectivas cuanto mayor es la superficie de la molcula

La superficie efectiva de contacto entre dos molculas disminuye cuanto ms ramificadas sean stas. Las fuerzas intermoleculares son menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de ebullicin ms bajos

- aumenta con la extensin de la cadena mayor superficie de contacto intermolecular; - diminuye con las ramificaciones menor superficie y mayor dificultad de contacto intermolecular. Molculas apolares - comparten los electrones de los enlaces CC e CH (eletronegatividades prximas) nubes electrnicas prximas distorsin temporal dipolo inducido

DENSIDAD


Cuanto mayor es el nmero de carbonos las fuerzas intermoleculares son mayores y la cohesin intermolecular aumenta, resultando en un aumento de la proximidad molecular y, por tanto, de la densidad.

D Di es Propiedades Electrnicas nt sr i i db Densidad Electrnica Distribucin de carga au dc i E l n e cd t e r c na i r referencia: cg aa * * mapa de potencial electrosttico molecular

Compuestos orgnicos.- Intermedios de reaccin




  

Existe un momento en el proceso de reaccin en el que se ha roto el enlace del reactivo y no se ha formado el enlace del producto. La sustancia en este estado se denomina intermedio de reaccin. Son especies qumicas de estructura definida y representables segn la teora de Lewis. Estn presentes en la reaccin durante un tiempo determinado y en ocasiones se pueden aislar y almacenar

INTERMEDIOS DE REACCIN
La ruptura de los enlaces puede ser de dos tipos: Homoltica: Cada uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva un electrn del enlace. Este tipo de ruptura da lugar a los radicales libres.

Heteroltica: Uno de los grupos en que se divide la molcula se lleva los dos electrones. Este tipo de ruptura da lugar a los: carbocationes y carbaniones.

Los carbaniones se comportan como nuclefilos (bases de Lewis). Los carbocationes se comportan como electrfilos (cidos de Lewis)

Estabilidad de radicales libres, carbocationes y carbaniones


Radical libre. Ser tanto ms estable cuantos ms grupos alquilo rodeen al tomo de carbono. Adems su estabilidad aumentar si presenta formas resonantes.

Carbocatin. Ser tanto ms estable cuantos ms grupos alquilo rodeen al tomo de carbono.Adems su estabilidad aumentar si presenta formas resonantes.Es decir,lo mismo que para los radicales libres.

Carbanin. Ser tanto ms estable cuantos menos grupos alquilo rodeen al tomo de carbono (lo contrario a radicales libres y carbocationes).Su estabilidad aumentar si presenta formas resonantes.

1.- CLASIFICACIN DE LAS REACCIONES ORGNICAS

a) Segn cambio estructural producido en los reactivos

ADICIN

SUSTITUCIN

ELIMINACIN

TRANSPOSICIN

TIPOS DE REACCIONES QUMICAS

Sustitucin:
Un grupo entra y otro sale. Ejemplo: CH3Cl + H2O CH3OH + HCl.

REACCIONES DE SUSTITUCIN
Ejemplos:
H CH3 CH CH3 + Cl Cl
Luz

Cl CH3 CH CH3 + H Cl cloro

propano

2-cloropropano

cloruro de idr eno

CH3

CH2

Br

KC

CH3

CH2

KBr bromuro de potasio

bromoetano

cianuro de potasio

propanonitrilo

Reacciones de Adicin
Adicin (a un doble o triple enlace). Ejemplo: CH2=CH2 + Cl2 CH2ClCH2Cl.

REACCIONES DE ADICIN
Ejemplos:
Br CH3 CH CH2 + Br Br CH3 CH Br CH2

propeno

bromo

1,2-dibromopropano

Br CH3 C C CH3 + Br Br CH3 2-buti br m C C

CH3 Br

2,3-dibr m -2-but

Br Br CH3 C C CH3 + 2 Br Br CH3 C C CH3 ut

Br Br 2 uti r m 2 2 3,3-t tr r m

TIPOS DE REACCIONES QUMICAS


Eliminacin: (de un grupo de tomos) Formndose un doble o triple enlace. Ejemplo: CH3CH2OH CH2=CH2 + H2O.

REACCIONES DE ELIMINACIN
Ejemplos:
et l
3

3 + KO

3 + K

l +

l 2-cl r but hidrxido de t si 2-buteno (m y rit ri )

CH3

C H CH Br Br

CH3 + 2

OH

CH3

CH3 + 2

Br + 2 HOH

2, -dibr m but

hidrxido de ot sio

2-buti

REACCIONES DE TRANSPOSICIN Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los tomos de una molcula que origina otra con estructura distinta.

CH3

CH2

CH2

CH3

cat.

CH3

CH CH3

CH3

REACCIN DE ADICIN

REACCIN DE ELIMINACIN

REACCIN DE SUSTITUCIN

REACCIN DE TRANSPOSICIN

LAS REACCIONES COMUNES PUEDEN SER COMBINACIN DE DIVERSOS TIPOS DE REACCIN

REACCIONES REDOX
Redox: Si cambia el estado de oxidacin del carbono. Ejemplo: CH3OH + O2 HCHO + H2O.

OTRAS REACCIONES ORGNICAS.  Esterificacin/hidrlisis cida.  Saponificacin (hidrlisis bsica).  Condensacin.




5.- REACCIONES CARACTERSTICAS DE LOS DIFERENTES GRUPOS FUNCIONALES


Funcin Alcanos Frmula CC, CH Reacciones caractersticas Sustitucin (de H, comnmente por Cl o Br) Combustin (conversin a CO2 y H2O) Adicin Sustitucin (de H) Adicin Sustitucin (de H) Sustitucin (de X) Eliminacin (de HX) Sustitucin (de H); Sustitucin (de OH) Eliminacin (of HOH); Oxidacin (eliminacin de 2H) Sustitucin (de OR); Sustitucin (de H) Sustitucin (de H); Adicin (a N); Oxidacin (de N)

Alquenos

C=CCH

Alquinos

C CH

Haluros de alquilo

HCCX

Alcoholes

HCCOH

teres Aminas

( )COR CNRH

Benceno (anillo) Aldehidos

C6H6 ( )CCH=O

Sustitucin (de H) Adicin Sustitucin (de H or H) Adicin Sustitucin (de H) Sustitucin (de H); Sustitucin (de OH) Sustitucin (de H); Adicin (a C=O) Sustitucin (de Z); Sustitucin (de H) Adicin (a C=O)

Cetonas

( )CCR=O

cidos Carboxlicos

( )CCO2H

Derivados Carboxlicos

( )CCZ=O (Z = OR, Cl, NHR, etc.)

Clases de tomos de carbono




Primario Un carbono est unido a un tomo de carbono. Sus 2 tomos de carbono son primarios

Secundario Si est unido a dos tomos de carbono. tomo de carbono central es secundario.

Terciario Si est unido a tres tomos de carbono. tomo de carbono (3) es terciario.

Cuaternario Si est unido a cuatro tomos de carbono. tomo de carbono (3) es cuaternario

Ismeros
Butano Isobutano Pentano C5 C4

Isopentano

Neopentano

2,3-Dimetil-butano ( )

A B C

3-Metil-pentano ( )

2-Metil-pentano ( ) Heptano C7

2,2-Dimetil-butano ( )

NOMENCLATURA (IUPAC) En el siglo XIX, se acostumbraba a denominar las molculas orgnicas sin seguir regla alguna. Se les nombraba ya sea segn su origen o se les colocaba el nombre del investigador que lo descubra etc. Por ejemplo: limoneno ,pineno, etc. Una nomenclatura as, como se comprender resulta ser poco prctica y muy difcil de asimilar.

NOMENCLATURA (IUPAC) Se creo una nomenclatura sistemtica que refleje las caractersticas estructurales de las molculas. As, un nombre, debe permitirnos escribir sin duda alguna, la estructura del compuesto y dada una estructura, escribir correctamente su nombre. Las reglas que rigen la nomenclatura fueron establecidas como iniciativa de una sociedad de qumicos Unin Internacional de Qumica Pura y Aplicada, (IUPAC)

NOMENCLATURA (IUPAC) El nombre de cualquier compuesto qumico, est formado por tres partes: ABC  El prefijo A, representa todo lo relativo a los sustituyentes.  B representa la cadena o esqueleto principal,  y el sufijo C est relacionado a la familia qumica a la cual pertenece el compuesto.

NOMENCLATURA (IUPAC)
REGLAS DE NOMENCLATURA PARA LOS ALCANOS 1.- ALCANOS DE CADENA ABIERTA: REGLA N 1.-En el caso de los alcanos lineales, a los cuatro primeros miembros se les da el nombre que sigue: CH4 METANO CH3CH3 ETANO CH3CH2CH3 PROPANO CH3CH2CH2CH3 BUTANO


NOMENCLATURA (IUPAC) . Los restantes miembros de esta familia de los alcanos


lineales poseen en su nombre un prefijo numrico que indica el nmero de tomos de carbono en la cadena principal. 5 PENTANOCH3CH2CH2CH2CH3 6 HEXANOCH3CH2CH2CH2CH2CH3 7 HEPTANOCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 10 DECANOCH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3

NOMENCLATURA (IUPAC)


REGLA N 2.- Para el caso de los alcanos ramificados, el cuerpo principal de la molcula ser la cadena de tomos de carbono ms larga y continua. Esta cadena le dar el nombre al hidrocarburo, segn la regla N1.

CH3 (A) CH3CH2CHCH2CH2CH3

NOMENCLATURA (IUPAC)
REGLA N 3.La cadena principal debe numerarse partiendo del extremo ms cercano al sustituyente, asegurando de ese modo que la ramificacin reciba la numeracin ms baja posible.
( ) CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
1

CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3
6

numeracin correcta

numeracin incorrecta

NOMENCLATURA (IUPAC)


REGLA N 4.-

Los sustituyentes, que constituyen las ramificaciones de la cadena principal, se nombran, reemplazando la terminacin ANO del nombre del alcano de igual nmero de tomos de carbono, por la terminacin il o ilo. Todos se unen al cuerpo principal de la molcula a travs de su valencia libre que se obtiene sacando un protn al hidrocarburo lineal respectivo.

NOMENCLATURA (IUPAC)
Alcano metano etano propano Frmula CH4 CH3CH3 Sustituyente metil o metilo etil o etilo Frmula -CH3 -CH2CH3

CH3CH2CH3 n-propil o n-propilo -CH2CH2CH3

NOMENCLATURA (IUPAC)
Si el sustituyente tiene ms de dos tomos de carbono, entonces este compuesto debe poseer ms de un tipo de hidrgeno removible. Ejemplo: propano y butano

CH3 CH3CH2CH3 n-propano CH2CH2CH3


1 2 3

CHCH3
1 2

n-propilo

1-metiletil (isopropilo)

NOMENCLATURA (IUPAC)
CH3 CH3CH2CH2CH3 n-butano CH2CH2CH2CH3
1 2 3 4

CH2CHCH3
1 2 3

n-butilo

2-metilpropil (isobutilo)

C H3 C HC H 2 C H 3 1-metilpropil
1 2 3

(Sec-butil)

REGLA N 5.En los sustituyentes, para los propsitos de numeracin, siempre el carbono uno es el de la valencia libre, desde ah se contina la numeracin a travs de la cadena ms larga del sustituyente. Todo sustituyente debe poseer de esta manera una cadena principal, la que, al igual que los alcanos ramificados, se usa para asignarle su nombre, la que terminar en il o ilo.

cadena principal del sustituyente (pentil) CH3 CH2CHCH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CHCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 cadena principal de la molcula (pentadecano)




REGLA N 6.Los nombres que aparecen entre parntesis como isopropil, isobutil, sec-butil, etc., son nombres no sistemticos. No respetan las reglas de la IUPAC, sin embargo, son reconocidos como vlidos (hasta estructuras de seis tomos de carbono) porque su uso est muy difundido en la literatura. Otros ejemplos de esta nomenclatura no sistemtica se dan en la prxima diapositiva.

CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 n-pentano CH2CH2CH2CH2CH3


1 2 3 4 5

CH2CH2CHCH3
1 2 3 4

n-pentilo CH3 CH2CHCH2CH3


1 2 3 4 2

3-metibutil (isopentil) CH3 CH2CCH3 CH3 3 2,2-dimetilpropil (neopentil)


1

2-metibutil

REGLA N 7.Cuando un sustituyente se encuentra repetido en la cadena principal del alcano, deben anteponerse los nmeros de posicin de cada uno de los sustituyentes y segn cuantas veces este repetido, usar un prefijo numrico delante del nombre del sustituyente. Este prefijo ser segn se trate de un sustituyente simple o lineal: di para dos, tri para tres, tetra para cuatro, etc. Cuando el sustituyente que se repite tiene ramificaciones, este es un sustituyente complejo y el prefijo ser bis para dos, tris para tres, tetrakis para cuatro, etc.

CH2 CH3 CH3


5

CH3

CH

CH3
13

16 CH3CH2CHCH2CHCH2CHCH2CCH2CH2CH2CHCH2CH2CH3 1 7 3 9

CH CH3 CH3

CH CH2

CH3 CH3

CH CH3 CH3

sustituyentes: 3,7- dimetil 5,13-bis(1-metiletil) 9,9-bis(1-metilpropil) nombre: 3,7-dimeti-5,13-bis(1-metiletil)-9,9-bis(1-metilpropil)hexadecano

NOMENCLATURA (IUPAC)
Ntese que los nmeros se separan entre s por comas y a su vez los nmeros se separan de las palabras por guiones. Esta regla es vlida, no importando si los sustituyentes son iguales o diferentes.CH CH CH CH
2 3 2 3

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3
1 4 8 13

CH2CH3 4,8,9-trietiltridecano

Cuando los sustituyentes son diferentes, se les nombra ordenndolos en orden alfabtico, tomando para ello la primera letra del nombre, sin considerar el prefijo numrico si es simple o lineal. Pero si el sustituyente es complejo, o tiene ramificaciones, deber considerarse la primera letra del nombre incluyendo en este caso el prefijo numrico.

CH3
1 4

CH2CH3
9 8 13

CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2CHCHCH2CH2CH2CH3 CH2CH3 8,9-dietil-4-metiltridecano

REGLA N 8.-

Cuando hay ms de una cadena principal de igual longitud, se debe escoger como tal aquella que tenga el mayor nmero de sustituyentes y as darle el nombre al compuesto .

b CH3 CH2 CH2 CH3


7

CH3

CH2

CH2

CH CH2

CH3

CH CH3 H3 C CH ( c-d cadena principal )


1

CH3 d

2,3,5-trimetil-4,4-dipropilheptano