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2.

Les osides :

Se sont des substances résultant de la


condensation de deux ou plusieurs oses dont
la liaison osidique résulte par élimination
d’une molécule d’eau : on distingue deux
types de liaisons osidiques :
 Liaison  entre le carbone porteur du OH
réducteur (C1 pour les aldoses et C2 pour les
cétoses) du premier ose et un carbone porteur
d’un OH alcoolique du deuxième ose : les osides
résultant de ce type de liaison sont réducteurs.
 Liaison entre les carbones porteurs des OH
réducteurs donne des osides non réducteurs.
2.1. Les holosides :

A. Les oligosides :
Résultent de la condensation de deux à 10 molécules
d’oses par formation d’une liaison osidique, on les
classe en fonction du nombre de molécules d’oses qui
entre dans sa constitution, donc on aura des
diholosides (2 oses), triholosides (3 oses)……

 
Etude de quelques diholosides :
a)Le saccharose :
• il est formé d’une liaison α β (1→2) D-glucose/ D-fructose

• Non réducteur, car la liaison hémiacétaliqueest engagée dans la

liaison osidique.

• Origine : abondant dans le miel, labetterave et la canne à sucre ;

c’est lesucre de consommation.

• hydrolysé par une glucosidase ou une fructosidase.

 
b) Le maltose:
• Il est formé d’une liaison α (1→ 4) D-glucose/D-glucose

• Réducteur car la fonction hémiacétalique (OH


anomérique) est libre.
• Origine : peu abondant à l’état libre. Dans le malt, il résulte
del’hydrolyse enzymatique (glucosidase) del’amidon.

 
c) Le lactose :

• c’est le sucre du lait, présent dans le lait humain au taux de
69g/l et dans le lait de vache au taux de 46g/l. de formule brute
C 12H 22O11
• il est formé d’une liaison β α (1→ 4) D-galactose/ D-glucose
• Réducteur car la fonction hémiacétalique (OH anomérique) est
libre.
• il a un faible pouvoir sucrant (6 fois faible que le sucre
ordinaire).
• hydrolysé par une galactosidase
•  
B. Les polyosides :
• Se sont des polymères de masse molaire très
élevée, résultant de la condensation d’un grand
nombre de molécules d’oses. On distingue
• les polyosides homogènes : qui sont constitués
d’un même ose.
• EX : les glucosanes (n glucose) comme l’amidon,
le glycogène, la cellulose
• les polyosides hétérogènes : constitués d’oses et
dérivés des oses (osamines, acide uronique), les
plus importants sont les mucopolysaccharides.
Etude de quelques polyosides homogènes :

a) L’amidon : c’est le polyoside de réserve des


végétaux, constitué de deux polysaccharides :
• L’amylose (15 à 30%): une chaine linéaire de
D-glucose reliés par de liaisons osidiques de type
α (1-4)
• L’amylopectine (70 à 85%): constitué de chaines
de D-glucose unis par des liaisons α (1-4), ces
chaines étant elles mêmes ramifiées par des
liaisons α (1-6) avec une ramification tous les 25
résidus glucose environ.
L’amidon est non réducteur et il est hydrolysé
par : l’α-amylase, l’β-amylas et l’α-1-6glucosidae.
b) Le glycogène :
c’est le polyoside de réserve des animaux, constitué
de chaines de D-glucose reliés par des liaisons α
(1-4), ces chaines étant ramifiées par des liaisons
α (1-6), ces branchement sont plus nombreux que
dans l’amylopectine puisqu’on compte un tous les 10
à 15 résidus glucose. C’est un sucre non réducteur et
hydrolysé par les mêmes enzymes que l’amidon.
c) La cellulose :

d’origine végétale seulement (constituant principal

de la paroi des cellules des végétaux), constituée par

des chaines linéaires de D-glucose reliés par des

liaisons β (1-4).

 
.

La cellulose n’est pas attaquable par les enzymes sécrétées


par le tube digestif (non digestible), il est hydrolysé par les
voies chimiques (ex : par acide fort à chaud)
2.2 les hétérosides :

Sont constitués d’une partie osidique et d’une

partie non glucidique appelée aglycone, on

trouve dans cette catégorie :


a) Les glycoprotéines
sont formés par l’association d’une partie
glucidique (au moins 5% de la totalité) et une
partie protéique par l’intermédiaire de liaisons
exclusivement de type covalent :
• liaison O-osidique avec un amino-acide ayant
une fonction OH libre.
• liaison N-osidique avec un amino-acide ayant
une fonction NH2 libre.
b) les glycolipides : résultent de l’association d’une
partie glucidique et une partie lipidique par des
liaisons covalentes.
c) les nucléosides : entrant dans la composition des
nucléotides et résultent de l’association entre un ose
(D-ribose ou D-désoxyribose) et une base azotée
(purique ou pyrimidique) par une liaison N-osidique,
ex : adénosine, désoxy-adénosine

d) les coenzymes : certains coenzymes renferment des


molécules d’oses dans leur structure, ex : AMP, ADP,
UTP, GDP ……
Exercices d’application :

1. Citez deux oses isomères (chimiques).


 
2. Ecrire la formule dans la représentation de
Haworth du diholoside D-galactopyranosyl
(β14) D-glucopyranose. Est-il réducteur ?
 
Exercice3:
Soit le diholoside suivant :
1. pour l’ose 1, il s’agit-il :
- aldose ou cétose ?
- d’une forme pyranique ou furanique ?
- d’une forme anomère α ou β ?
- d’un ose de la série D ou L ?
- quel est cet ose ?
2. pour l’ose 2, mêmes questions
3. le diholoside est-il réducteur, si oui pourquoi ?
4. quel est le nom en nomenclature internationale
et le nom commun de ce diholoside.
Exercice 4:

Soit le β-D-fructofuranosyl(2-1)α-D-glucopyran-X.

a. Que doit on écrire à la place de X

b. Ecrire sa formule semi-développée.

c. Par quel enzyme intestinal ce sucre est-il


hydrolysé ?
Exercice 5:
De quel(s) polysaccharide(s) est-il question
dans les énoncés suivants?
a) C’est la forme de stockage du glucose chez les
animaux.
b) C’est la substance responsable de la structure
des parois cellulaires des végétaux.
c) Ils sont des constituants de l’amidon (réserve
glucidique chez les végétaux).

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